N-(2-(2-oxo-2-phenylethyl)phenyl)acetamide | 62641-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2-(2-oxo-2-phenylethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(2-Oxo-2-phenylethyl)phenyl]acetamide；N-(2-phenacylphenyl)acetamide
• CAS: 62641-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: UXYFISWCTKCVMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-oxo-2-phenylethyl)phenyl)acetamide 在 ammonium hydroxide 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  水性介质中钯催化的串联加成/环化：2-芳基吲哚的合成

  摘要：

  通过在水性介质中钯催化的芳基三氟硼酸钾与脂肪族腈的串联/串联加成/环化反应，开发了构建2-芳基吲哚的有效方案。使用水作为反应介质使合成过程对环境无害。提出了一个合理的机制，形成2-芳基吲哚涉及亲核加成顺序，然后进行分子内环化。此外，这种催化串联转化的效用也在有效的克级合成中得到了证明。该方法提供了另一种可替代的合成工具，可用于获得更多种类的2-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c7ob00572e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 [(C5Me5)CoI2]2 、 叔丁基锂 、 硼酸 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2-(2-oxo-2-phenylethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  催化剂和条件控制下钴/铑催化的 C-C 裂解苯并环丁烯醇的多样化酰胺化

  摘要：

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01788

文献信息

• The Development of a Palladium-Catalyzed Tandem Addition/Cyclization for the Construction of Indole Skeletons
  作者：Shuling Yu、Linjun Qi、Kun Hu、Julin Gong、Tianxing Cheng、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00148

  日期：2017.4.7

  A palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-aminoaryl)acetonitriles with arylboronic acids has been developed for the first time, achieving a new strategy for direct construction of indole skeletons. This system shows good functional group tolerance and remarkable chemoselectivity. In particular, the halogen (e.g., bromo and iodo) substituents are amenable to further synthetic elaborations

  首次开发了钯催化的2-（2-氨基芳基）乙腈与芳基硼酸的串联串联加成/环化反应，实现了直接构建吲哚骨架的新策略。该系统显示出良好的官能团耐受性和出色的化学选择性。特别地，卤素（例如，溴和碘）取代基适合于进一步的合成精细化，从而扩大了产物的多样性。初步的机械实验表明，这种转化涉及相继的亲核加成，然后进行分子内环化。
• Intramolecular Cooperative CC Bond Cleavage Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 2-Iodoanilines to Give<i>o</i>-(N-Acylamino)aryl Ketones and Multisubstituted Indoles
  作者：Qi Xing、Hui Lv、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1002/chem.201500272

  日期：2015.6.1

  A copper‐catalyzed CC bond cleavage reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with 2‐iodoanilines was developed. In this process, the ortho effect played an important role in the reactivity and a new reaction pathway that involved a (2‐aminophenyl)‐bis‐(1,3‐dicarbonyl) copper species was clearly observed by a time‐course HRMS analysis of the reaction mixture. Unlike the previous reports, both the nucleophilic

  铜-催化Ç 与2- iodoanilines 1,3-二羰基化合物C键裂解反应被开发。在此过程中，邻位效应在反应性中起着重要作用，并且通过时程HRMS分析可以清楚地观察到涉及（2-氨基苯基）-双-（1,3-二羰基）铜物种的新反应途径。反应混合物。与以前的报道不同，1,3-二羰基化合物的亲核和亲电子部分都通过CC键裂解与2-碘苯胺偶联形成邻-（N-酰基氨基）芳基酮，可以有效地转化为多取代基吲哚。
• Palladium-catalyzed tandem addition/cyclization in aqueous medium: synthesis of 2-arylindoles
  作者：Shuling Yu、Kun Hu、Julin Gong、Linjun Qi、Jianghe Zhu、Yetong Zhang、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c7ob00572e

  日期：——

  was developed through palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of potassium aryltrifluoroborates with aliphatic nitriles in aqueous medium. The use of water as the reaction medium makes the synthesis process environmentally benign. A plausible mechanism for the formation of 2-arylindoles involving sequential nucleophilic addition followed by an intramolecular cyclization is proposed. Moreover

  通过在水性介质中钯催化的芳基三氟硼酸钾与脂肪族腈的串联/串联加成/环化反应，开发了构建2-芳基吲哚的有效方案。使用水作为反应介质使合成过程对环境无害。提出了一个合理的机制，形成2-芳基吲哚涉及亲核加成顺序，然后进行分子内环化。此外，这种催化串联转化的效用也在有效的克级合成中得到了证明。该方法提供了另一种可替代的合成工具，可用于获得更多种类的2-芳基吲哚。
• Cobalt/Rhodium-Catalyzed Diversified Amidation of Benzocyclobutenols via C–C Cleavage under Catalyst and Condition Control
  作者：Xingwei Li、Runze Zhang、Zisong Qi、Junwei Li、Lingheng Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01788

  日期：2023.7.14

  rhodium(III)-catalyzed regio- and chemoselective amidation of benzocyclobutenols has been realized using dioxazolone as the amidating reagent to afford three classes of C–N-coupled products via β-carbon elimination of the benzocyclobutenol. The Co(III)-catalyzed coupling initially afforded an isolable o-(N-acylamino)arylmethyl ketone, which could further cyclize to the corresponding indole derivatives under

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。