2-benzyl-5-ethylfuran | 342793-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-ethylfuran
• 英文别名: 2-Ethyl-5-(phenylmethyl)furan
• CAS: 342793-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: PSWSRMRQYNRZPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-ethylfuran 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (4E)-4-(2-ethyl-4-oxo-3-phenylcyclopent-2-en-1-ylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-4-Alkylidenecyclopent-2-en-1-ones by a Tandem Ring Closure−Michael Addition−Elimination

  摘要：

  [GRAPHICS]Reaction of (Z)-1,4-diketones with various functionalized nitroalkanes in the presence of DBU gives 4-alkylidenecyclopent-2-en-1-ones with E selectivity, A cyclopentadienone intermediate is probably formed by intramolecular aldol condensation, and this reacts with a nitroalkane giving a Michael addition-elimination.

  DOI：

  10.1021/ol0069352
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenylpent-3-enoic acid 在 2,3-二氢呋喃 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-benzyl-5-ethylfuran
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼催化的3,4-环氧酯的区域选择性开环和异构化反应

  摘要：

  提出了3，4-环氧酯与醇的有效开环以产生4-烷氧基-3-羟基酯，并使用三氟化硼作为催化剂将其异构化为4-酮酯。两种转化都是用于合成上述命名的有用化合物的简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201378w

文献信息

• A general and efficient synthesis of substituted furans and dihydrofurans via gold-catalyzed cyclization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Xiangwei Du、Feijie Song、Yuhua Lu、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.109

  日期：2009.2

  A highly efficient Au-catalyzed cyclization of (Z)-enynols that proceeds under mild reaction conditions has been developed. This methodology provides rapid access to substituted furans and stereodefined (Z)-5-ylidene-2,5-dihydrofurans in a regioselective manner from suitably substituted (Z)-2-en-4-yn-1-ols.

  已经开发了在温和的反应条件下进行的高效Au催化（Z）-烯醇的环化反应。该方法学提供了从适当取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols上以区域选择性方式快速获得取代的呋喃和立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃的方法。
• Indium(III) Chloride Catalyzed Conjugate Addition Reaction of Alkynylsilanes to Acrylate Esters
  作者：Yan-li Xu、Ying-ming Pan、Pei Liu、Heng-shan Wang、Xiao-yan Tian、Gui-fa Su

  DOI：10.1021/jo202628c

  日期：2012.4.6

  A novel and efficient procedure for the synthesis of δ,γ-alkynyl esters by the conjugate addition of alkynylsilanes to acrylate esters in the presence of a catalytic amount of indium(III) chloride has been developed. This method provides a rapid and efficient access to substituted δ,γ-alkynyl esters.

  已经开发了在催化量的氯化铟（III）存在下通过将炔基硅烷共轭加成到丙烯酸酯上来合成δ，γ-炔基酯的新颖有效的方法。该方法提供了快速有效地获得取代的δ，γ-炔基酯的方法。
• Gold(III)-catalyzed synthesis of 2,5-disubstituted furans from substituted 5-methoxyhex-3-yn-2-ols—Mechanistic outlook
  作者：Sagarika Behera、Nabakumar Bera、Debayan Sarkar

  DOI：10.1080/00397911.2021.1961274

  日期：2021.10.18

  alkynes has been applied for the synthesis of 2,5-disubstituted furans from substituted 5-methoxy-hex-3-yn-2-ols. Mechanistically, the reaction proceeds via an allenyl carbocation intermediate followed by 5-endo-dig cyclization. The high-yielding, open-air, room temperature reaction conditions applied to synthesize a series of alkyl, aryl, and hetero aryl-substituted furans provide uniqueness to the strategy

  摘要 金 (III) 催化的炔烃活化已被用于从取代的 5-甲氧基-己基-3-yn-2-醇合成 2,5-二取代呋喃。从机制上讲，该反应通过烯丙基碳正离子中间体进行，然后进行5-endo-dig环化。用于合成一系列烷基、芳基和杂芳基取代的呋喃的高产率、露天、室温反应条件为该策略提供了独特性。
• Regioselective Ring Opening and Isomerization Reactions of 3,4-Epoxyesters Catalyzed by Boron Trifluoride
  作者：Javier Izquierdo、Santiago Rodríguez、Florenci V. González

  DOI：10.1021/ol201378w

  日期：2011.8.5

  Efficient ring opening of 3,4-epoxyesters with alcohols to produce 4-alkoxy-3-hydroxyesters and their isomerization into 4-ketoesters using boron trifluoride as the catalyst are presented. Both transformations are simple and efficient methods for the synthesis of the above named synthetically useful compounds.

  提出了3，4-环氧酯与醇的有效开环以产生4-烷氧基-3-羟基酯，并使用三氟化硼作为催化剂将其异构化为4-酮酯。两种转化都是用于合成上述命名的有用化合物的简单而有效的方法。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-4-Alkylidenecyclopent-2-en-1-ones by a Tandem Ring Closure−Michael Addition−Elimination
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Marino Petrini

  DOI：10.1021/ol0069352

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]Reaction of (Z)-1,4-diketones with various functionalized nitroalkanes in the presence of DBU gives 4-alkylidenecyclopent-2-en-1-ones with E selectivity, A cyclopentadienone intermediate is probably formed by intramolecular aldol condensation, and this reacts with a nitroalkane giving a Michael addition-elimination.