2-methyl-1,3,4-triphenyl-1H-pyrrole | 52266-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1,3,4-triphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-1,3,4-triphenylpyrrole；2-methyl-1,3,4-triphenylpyrrole
• CAS: 52266-25-8
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: XUQGVJPKSNNEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 [TiCl2(=NPh)py₂]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methyl-1,3,4-triphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基保护的炔烃作为钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性交叉偶联伙伴。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基（TMS）保护的炔烃是钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性炔烃交叉偶联伙伴。在钛亚氨基配合物的催化下，TMS保护的炔烃与内部炔烃和偶氮苯的反应生成五取代的2-TMS吡咯，其选择性比其他九种吡咯产物高90％。TMS组的空间和电子效应都被确定在这种高度选择性的吡咯合成中起着关键作用。这种策略为合成多取代的吡咯提供了一种便捷的方法，并且通过对所得的2-甲硅烷基吡咯产物进行简便的修饰，进一步实现了吡咯多样化的切入点，这是通过海洋天然产物lamellarin R的简短正式合成证明的。

  DOI：

  10.1002/anie.201800595

文献信息

• Synthesis of pentasubstituted 2-aryl pyrroles from boryl and stannyl alkynes <i>via</i> one-pot sequential Ti-catalyzed [2 + 2 + 1] pyrrole synthesis/cross coupling reactions
  作者：Yukun Cheng、Channing K. Klein、Ian A. Tonks

  DOI：10.1039/d0sc01576h

  日期：——

  Multisubstituted pyrroles are commonly found in many bioactive small molecule scaffolds, yet the synthesis of highly-substituted pyrrole cores remains challenging. Herein, we report an efficient catalytic synthesis of 2-heteroatom-substituted (9-BBN or SnR3) pyrroles via Ti-catalyzed [2 + 2 + 1] heterocoupling of heteroatom-substituted alkynes. In particular, the 9-BBN-alkyne coupling reactions were

  多取代的吡咯通常在许多具有生物活性的小分子支架中发现，但是高取代的吡咯核心的合成仍然具有挑战性。在本文中，我们报告了通过杂原子取代的炔烃的Ti催化的[2 + 2 + 1]杂耦合，有效催化合成2-杂原子取代的（9-BBN或SnR 3）吡咯。特别地，发现9-BBN-炔偶联反应对反应中的路易斯碱性配体非常敏感：如从原位11 B NMR研究所证实的，吡啶配体从Ti交换为B抑制了催化作用。然后将生成的2-硼基取代的吡咯以一锅顺序的方式用于Suzuki反应中，导致无法获得五取代的2-芳基吡咯通过以前的[2 + 2 + 1]异质耦合策略。该反应为以前的TMS取代炔烃的[2 + 2 + 1]杂联提供了一种补充方法，该杂联可通过亲电子芳族取代进一步官能化。
• Synthesis of Multiple-Substituted Pyrroles via Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade
  作者：Xiangdong Li、Ming Chen、Xin Xie、Ning Sun、Shi Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01281

  日期：2015.6.19

  A gold-catalyzed cascade hydroamination/cyclization reaction of alpha-amino ketones with alkynes to form substituted pyrroles has been developed. The method offers several advantages such as high regioselectivity with the tested cases, wide functional group tolerance, and easily accessible starting materials. The synthetic utility of the obtained pyrrole products was demonstrated by their efficient transformations to 2-vinylated pyrroles via gold-catalyzed intermolecular hydroarylation.
• TITANIUM (IV) COMPOUNDS AND METHODS OF FORMING HETEROCYCLIC COMPOUNDS USING SAME
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20170158718A9

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present disclosure provides Titanium (IV) compounds and methods of making heterocyclic compounds such as pyrroles using Titanium (IV) compounds. In certain embodiments, the Titanium (IV) compound is present in catalytic amounts.
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20180130965A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  A heterocyclic compound and an organic electroluminescence device including the same, the heterocyclic compound being represented by Formula 1 below:
• Trimethylsilyl‐Protected Alkynes as Selective Cross‐Coupling Partners in Titanium‐Catalyzed [2+2+1] Pyrrole Synthesis
  作者：Hsin‐Chun Chiu、Ian A. Tonks

  DOI：10.1002/anie.201800595

  日期：2018.5.22

  both identified to play key roles in this highly selective pyrrole synthesis. This strategy provides a convenient method to synthesize multisubstituted pyrroles as well as an entry point for further pyrrole diversification through facile modification of the resulting 2‐silyl pyrrole products, as demonstrated through a short formal synthesis of the marine natural product lamellarin R.

  三甲基甲硅烷基（TMS）保护的炔烃是钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性炔烃交叉偶联伙伴。在钛亚氨基配合物的催化下，TMS保护的炔烃与内部炔烃和偶氮苯的反应生成五取代的2-TMS吡咯，其选择性比其他九种吡咯产物高90％。TMS组的空间和电子效应都被确定在这种高度选择性的吡咯合成中起着关键作用。这种策略为合成多取代的吡咯提供了一种便捷的方法，并且通过对所得的2-甲硅烷基吡咯产物进行简便的修饰，进一步实现了吡咯多样化的切入点，这是通过海洋天然产物lamellarin R的简短正式合成证明的。