4-Methyl-2-(trimethylsilyl)biphenyl | 87769-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-(trimethylsilyl)biphenyl
• 英文别名: trimethyl(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)silane；trimethyl-(5-methyl-2-phenylphenyl)silane
• CAS: 87769-76-4
• 化学式: C₁₆H₂₀Si
• 分子量: 240.42
• InChiKey: IQJBJQIAIAYSIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  316.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-(trimethylsilyl)biphenyl 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到4-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Birkofer, Leonhard; Wahle, Bernd, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3309 - 3315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIRKOFER, L.;WAHLE, B., CHEM. BER., 1983, 116, N 10, 3309-3315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Aryl Iodides by Anodic Iododesilylation
  作者：Robert Möckel、Jessica Hille、Erik Winterling、Stephan Weidemüller、Tabea Melanie Faber、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201711293

  日期：2018.1.8

  starting from trimethylsilyl‐substituted arenes is presented. By design of experiments, highly efficient and mild conditions were identified for a wide range of substrates. A functional group stability test and the synthesis of an important 3‐iodobenzylguanidine radiotracer illustrate the scope of this process.

  本文介绍了从三甲基甲硅烷基取代的芳烃开始以电化学方式获得碘代芳族化合物的方法。通过实验设计，可以确定各种基材的高效和温和条件。官能团稳定性测试和重要的3-碘苄基胍放射性示踪剂的合成说明了该过程的范围。
• Titanium-catalyzed cycloaddition reactions of phenyl(trimethylsilyl)acetylene to conjugated dienes and 1,3,5-cycloheptatriene. 1-Phenyl-2-(trimethylsilyl)-cyclohexa-1,4-dienes and their aromatization
  作者：René Klein、Petr Sedmera、Jiří Čejka、Karel Mach

  DOI：10.1016/0022-328x(92)85042-u

  日期：1992.9

  The catalytic system Et2AlCl/TiCl4 induces Diels-Alder addition of phenyl(trimethylsilyl)acetylene (PTMSA) to 1,3-butadiene, isoprene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, 2-methyl-1,3-pentadiene, and [6+21 addition of PTMSA to 1,3,5-cycloheptatriene. The 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-cyclohexa-1,4-dienes obtained undergo thermolysis, yielding the corresponding ortho-(trimethylsilyl)biphenyl derivatives. The

  催化体系Et 2 AlCl / TiCl 4诱导Diels-Alder向1,3-丁二烯，异戊二烯，2,3-二甲基-1,3-丁二烯，2-甲基-1， 3-戊二烯和[6 + 21] PTMSA加到1,3,5-环庚三烯中。将获得的1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）-环己-1,4-二烯进行热分解，得到相应的邻-（三甲基甲硅烷基）联苯衍生物。含有邻位甲基和三甲基甲硅烷基的环己二烯在300°C时会释放出甲烷（释放了3-甲基）。所有其他衍生物仅在260°C释放氢。
• Regiocontrolled Cobalt-Catalyzed Diels−Alder Reactions of Silicon-Functionalized, Terminal, and Internal Alkynes
  作者：Gerhard Hilt、Judith Janikowski

  DOI：10.1021/ol802837m

  日期：2009.2.5

  The efficient control of the regiochemistry of the Diels−Alder adducts which are formed in excellent yields from 1,3-dienes and alkynylsilanes can be realized utilizing cobalt complexes with a pyridine-imine ligand or a dppe ligand, respectively. The application of 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene leads to a very interesting cyclohexenone derivative suitable for further transformations.

  通过分别与吡啶-亚胺配体或dppe配体形成钴配合物，可以有效地控制由1，3-二烯和炔基硅烷以优异收率形成的Diels-Alder加合物的区域化学。2-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯的应用产生了非常有趣的适合进一步转化的环己烯酮衍生物。