1-ethoxy-4-thiocyanatobenzene | 5286-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethoxy-4-thiocyanatobenzene
• 英文别名: 1-Aethoxy-4-rhodan-benzol；1-Aethoxy-4-thiocyanatobenzol；4-ethoxy-phenyl thiocyanate；4-Aethoxy-phenylthiocyanat；Thiocyansaeure-(4-aethoxy-phenylester)；4-Aethoxy-1-thiocyanato-benzol；(4-Ethoxyphenyl) thiocyanate；(4-ethoxyphenyl) thiocyanate
• CAS: 5286-01-1
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: MJFRHMLFYZPOOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 苯乙醚 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-ethoxy-4-thiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  苯酚醚的铑化实验。Mitt .: 关于有机硫丹化合物

  摘要：

  据报道，有人尝试借助新生的硫氰酸酯和使用各种溶剂将硫氰酸酯引入简单的苯酚醚和异构氨基苯酚醚中。为了比较，镀铑酚醚是通过重氮化合物生产的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662991007

文献信息

• Fluorium-Initiated Dealkylative Cyanation of Thioethers to Thiocyanates
  作者：Yang Chen、Hongyi Qi、Ning Chen、Demin Ren、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00965

  日期：2019.7.19

  Thioethers are converted to thiocyanates via fluorium-initiated dealkylative cyanation. Selectfluor is used as the oxidant, and trimethylsilyl cyanide is used as the cyanation reagent. The well-streamlined procedure is user-friendly, operationally simple, and step-economical. The current mechanistic studies show that the sulfur radical cation and cyano radical are both involved. They combine to deliver

  硫醚通过氟引发的脱烷基氰化反应转化为硫氰酸酯。Selectfluor被用作氧化剂，三甲基甲硅烷基氰化物被用作氰化试剂。精简的过程是用户友好的，操作简单且经济的步骤。当前的机理研究表明，硫自由基阳离子和氰基自由基都涉及。它们结合在一起释放氰基ulf，这是脱烷基化后向硫氰酸酯的中间体。或者，亲核机理也是可能的。我们的脱脱烷基氰化在合成具有强亲电功能的硫氰酸酯方面也很有效。