1,1-dichloro-1-silacyclohexa-2,4-diene | 2999-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1-dichloro-1-silacyclohexa-2,4-diene
• 英文别名: 1,1-dichlorosilacyclohexa-2,4-diene；1,1-dichloro-1,2-dihydro-siline；Silabenzene, 1,2-dihydro-1,1-dichloro-；1,1-dichloro-2H-siline
• CAS: 2999-78-2
• 化学式: C₅H₆Cl₂Si
• 分子量: 165.094
• InChiKey: CEGNANNIHKOAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-1-silacyclohexa-2,4-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-dihydrosiline
  参考文献：
  名称：

  硅环己二烯与大块芳基锂反应中环戊二烯阴离子的意外消除

  摘要：

  硅杂环己二烯与受阻极强的芳基锂 TbtLi（Tbt = 2,4,6-三[双（三甲基甲硅烷基）甲基]苯基）的反应没有产生预期的 Tbt 取代的硅杂环己二烯，而是通过消除环戊二烯阴离子得到三氢硅烷 TbtSiH3。相比之下，1,1-二氟-1-硅杂环六-2,4-二烯虽然产率非常低，但进行了正常的取代。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.687
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1,1-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-siline 生成 1,1-dichloro-1-silacyclohexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  环状硅烯烃和二烯体系的制备和性能

  摘要：

  已经完成了1-1-二氯-1-sila-2-环己烯的合成。该烯烃已经通过如此制备的苯基锂nad，1-，1-二苯基-1-sila-2-cyclohexene被苯基化。用N-溴代琥珀酰亚胺溴化1，1-二氯-1-sila-2-环己烯可制得几种产物，其中一种被鉴定为1，1-二氯-4-溴-1-sila-2-环己烯。后者的热解主要产生1，1-二氯-1-sila-2，4-环己二烯。该环状二烯与苯基锂反应生成1，1-二苯基-1-sila-2，4-环己二烯，该化合物进一步与马来酸酐反应形成狄尔斯-阿尔德加合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88834-8
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 1,1-dichloro-1-silacyclohexa-2,4-diene 作用下， 以56%的产率得到1,1-二氯-2,5-二氢硅杂环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Zagorets, D. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 2437 - 2439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Maier, Guenther; Mihm, Gerhard; Reisenauer, Hans Peter, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6/7, p. 615 - 616
  作者：Maier, Guenther、Mihm, Gerhard、Reisenauer, Hans Peter

  DOI：——

  日期：——
• Maier, Guenther; Mihm, Gerhard; Reisenauer, Hans Peter, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 7, p. 2351 - 2368
  作者：Maier, Guenther、Mihm, Gerhard、Reisenauer, Hans Peter

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：E. A. Chernyshev、N. G. Komalenkova、G. N. Yakovleva、V. G. Bykovenko、V. V. Shcherbinin、A. I. Belokon'

  DOI：10.1023/a:1013914221503

  日期：——

  Studies of the reaction of GeCl4 with acyclic conjugated dienes (1,3-butadiene, 2-methyl-1,3-butadiene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene) and cyclopentadiene in the presence of Si2Cl6 initiator were carried out. With acyclic dienes, corresponding 1,1-dichloro-1-germacyclo-3-pentenes and 1,1-dichloro-1-silacyclo-3pentenes are preferrably formed. With cyclopentadiene the main reaction products are cyclopentenyltrichlorogermanes and cyclopentenyltrichlorosilanes formed respectively by hydrogermylation and hydrosilylation of the starting diene. The explanation of the established rule is offered.
• Maier, Guenther; Mihm, Gerhard; Baumgaertner, Richard Otto Wilhelm, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 7, p. 2337 - 2350
  作者：Maier, Guenther、Mihm, Gerhard、Baumgaertner, Richard Otto Wilhelm、Reisenauer, Hans Peter

  DOI：——

  日期：——
• Chernyshev,E.A. et al., Doklady Chemistry, 1972, vol. 205, p. 642 - 644
  作者：Chernyshev,E.A. et al.

  DOI：——

  日期：——