4-nitrophenyl trichloromethylsulfide | 713-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl trichloromethylsulfide
• 英文别名: (4-nitro-phenyl)-trichloromethyl sulfide；(4-Nitro-phenyl)-trichlormethyl-sulfid；p-nitrophenyl trichloromethyl sulfide；Trichlormethyl-(4-nitro-phenyl)-sulfid；Trichlormethyl-(4-nitrophenyl)-sulfid；p-Nitrophenyl-trichlormethyl-sulfid；Trichloromethyl 4-nitrophenyl sulfide；1-nitro-4-(trichloromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 713-66-6
• 化学式: C₇H₄Cl₃NO₂S
• mdl: MFCD00024707
• 分子量: 272.539
• InChiKey: PBCJPHDFBOPCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl trichloromethylsulfide 在 盐酸 、 三氟化锑 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-{4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Jagupol'skii; Kiprianow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 2216,2219; engl. Ausg. S. 2273, 2276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 偶氮二异丁腈 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以83.7%的产率得到4-nitrophenyl trichloromethylsulfide
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Convenient Synthesis of 4-(Trifluoromethylthio)aniline

  摘要：

  4-(三氟甲硫基)苯胺是一种关键的农业中间体，可由 4-硝基溴苯合成。首先，在相转移催化剂存在下，通过 4-硝基溴苯与甲硫醇钠盐的甲硫基三嗪反应得到 4-硝基硫代苯甲醚，收率为 91.4%；然后，通过氯化反应和氟化反应分别得到 4-(三氟甲硫基)硝基苯，收率分别为 83.7%和 86.3%；最后，在 Pd/C 存在下进行氢化反应可以得到 4-(三氟甲硫基)苯胺，收率为 98%。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20138

文献信息

• Substituted amino acids
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04243819A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  Esters and thiolesters of amino acids, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said esters and thiolesters and compositions for the control of pests.

  氨基酸的酯和硫酯酯，其中间体，其合成，以及所述酯和硫酯酯的使用和用于控制害虫的组合物。
• Herbizide Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0010249A2

  公开（公告）日：1980-04-30

  Sulfonanilide der Formel in welcher R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen, gegebenenfalls substituierten Aryl oder für die Gruppierung der Formel steht, worin R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder R' und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring stehen, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, R' für Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonylaminoalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylsulfonyl-Gruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylthio-Gruppe, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, Thiocyanato oder die Gruppierung der Formel -S(O)nR6 steht, worin R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht und n für 1 oder 2 steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen steht, jedoch nicht für 2-Trifluormethyl steht, wenn R für Methyl oder Chlormethyl steht und gleichzeitig R' für para-ständiges Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, und R2 weiterhin für Nitro oder die Gruppierung der Formel -NH-CO-NH-R7 steht, worin R7 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht, besitzen starke herbizide Eigenschaften.

  式中的磺酰苯胺 其中 R 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个氯原子的氯烷基、任选取代的芳基或式中的基团 其中 R4 和 R5 相同或不同，代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，或 R' 和 R5 与邻近的氮原子一起代表饱和或不饱和杂环，该杂环可能还含有其他杂原子、 R' 代表具有 1 至 5 个碳原子的烷氧基、任选取代的苯氧基、具有 1 至 6 个碳原子的烷硫基、最多具有 6 个碳原子的烯硫基、在烷基磺酰基中具有 1 至 6 个碳原子而在烷硫基中具有 1 至 6 个碳原子的烷基磺酰基氨基烷硫基、任选取代的苯硫基、硫氰酸基或式 -S(O)nR6 的基团，其中 R6 是具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代 烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基，n 是 1 或 2、 R2 是氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代烷基，但如果 R 是甲基或氯甲基且 R' 同时是对甲硫基、甲亚磺酰基或甲磺酰基，则不是 2-三氟甲基，以及 R2 还代表硝基或式-NH-CO-NH-R7 的基团，其中 R7 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，以及 R3 是氢或卤素、 具有很强的除草特性。
• Verwendung von Sulfonaniliden zur Hemmung des Pflanzenwachstums
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0010250A2

  公开（公告）日：1980-04-30

  Sulfonanilide der Formel Take in art work in welcher R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für die Gruppierung worin R' und R5 gleich order verschieden sind und für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder R' und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring stehen, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, R1 für Alkoxymitl bis6Kohlenstoffatomen,gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen. Alkylsulfonylaminoalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylsulfonyl-Gruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylthio-Gruppe, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, Thiocyanato oder die Gruppierung der Formel -S(O)nR6 steht, worin R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyi mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht und n für 1 oder 2 steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, Nitro oder die Gruppierung der Formel -NH-CO-NH-R7 steht, worin R' für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht, sind sehr gut zur Regulierung des Pflanzenwachstums geeignet.

  式中的磺酰苯胺 带入艺术作品中，其中 R 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个氯原子的氯烷基、任选取代的芳基或基团 其中 R' 和 R5 相同或不同，代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，或 R' 和 R5 与邻近的氮原子一起代表饱和或不饱和杂环，该杂环可能还含有其他杂原子、 R1 代表碳原子数不超过 6 个的烷氧基、任选取代的苯氧基、碳原子数不超过 1-6 个的烷硫基、碳原子数不超过 6 个的烯硫基。烷基磺酰基氨基烷硫基（烷基磺酰基中含有 1 至 6 个碳原子，烷硫基中含有 1 至 6 个碳原子）、任选取代的苯硫基、硫氰酸基或式 -S(O)nR6 的基团、 其中 R6 是具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代 烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基，n 是 1 或 2、 R2 是氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代烷基、硝基或式 -NH-CO-NH-R7 的基团 其中 R' 是具有 1 至 6 个碳原子的烷基，且 R3 是氢或卤素、 非常适用于调节植物生长。
• Zincke; Joerg, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3447
  作者：Zincke、Joerg

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoromethyl-phenylsulphides, oxidation products thereof and process of preparingthe same
  申请人：GEN ANILINE WORKS INC

  公开号：US02108606A1

  公开（公告）日：1938-02-15