4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynylamine | 918871-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynylamine
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-amine
• CAS: 918871-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: VVEBXHIYHLNGCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Galanthamine和（−）‐ Lycoramine的催化不对称全合成

  摘要：

  （-）-加兰他敏（1）和（-）-lycoramine（2）的催化不对称全合成反应已通过采用概念上新颖的策略来实现，该策略以两个金属催化的反应为关键步骤。通过钯催化的分子内Larock环化反应，开发了一种3,4-稠合苯并呋喃的构建新方法，该方法已成功应用于1和2的ABD三环骨架的构建。为了实现1和2的不对称合成，Sc III / N，N'-二氧化物络合物被用来催化3-烷基取代的苯并呋喃酮向甲基乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应，以构建手性季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201411338
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ol 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性胺-硼烷环化：铜辅助三唑/金催化合成1,2-BN-3-环己烯

  摘要：

  三唑/金（TA-Au）和Cu（OTf）2的组合被认为是促进分子内氢硼化合成六元环胺-硼烷的最佳催化体系。通过催化剂控制和顺序稀释，获得了极高的收率（高达95％）和区域选择性（5-exo vs. 6-endo）。获得了良好的官能团耐受性，因此可以制备高度官能化的环胺-硼烷底物，而这是其他方法无法实现的。氘标记研究支持在金活化炔烃中加入氢化物并随后形成C-B键。

  DOI：

  10.1002/anie.201604986

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Domino Hydroformylation/Double-Cyclization Reaction of Arylacetylenecarboxamides: Diastereoselectivity Studies and Application in the Synthesis of 1-Azabicyclo[<i>x.y</i> .0]alkanes
  作者：Jui-Chi Tsai、Yi-Huei Lin、Guei-Tang Chen、Yu-Kai Gao、Yu-Che Tseng、Chien-Lun Kao、Wen-Hua Chiou

  DOI：10.1002/asia.201801193

  日期：2018.11.2

  A domino method for the rapid syntheses of 1‐azabicyclo[x.y.0]alkane scaffolds, such as indolizidines, quinolizidines, decahydropyridoazepines, and their derivatives, has been developed. This strategy involved a rhodium‐catalyzed hydroformylation of allyl‐, 3‐butenyl‐, or homoallyl amides, followed by two spontaneous ring closures under mild conditions. The reaction scope and diastereoselectivity were

  已经开发了一种用于快速合成1-氮杂双环[ xy .0]烷烃骨架的多米诺骨牌方法，这些骨架包括吲哚并立兹，喹唑嗪，十氢吡啶并ze庚因及其衍生物。该策略涉及烯丙基，3-丁烯基或高烯丙基酰胺的铑催化加氢甲酰化，然后在温和条件下进行两个自发的闭环反应。通过改变酰胺上的取代方式和改变碳链的长度，可以充分探索反应范围和非对映选择性。该方法用于天然生物碱他四郎胺和表柔比林的合成。两种异构酰胺底物3-丁烯酰胺1 j和高烯丙基酰胺1 i的反应性之间存在明显差异可以归因于在环化过程中从丁烯酰胺衍生而来的过渡态中更好的HOMO-LUMO重叠。DFT计算支持该解释。
• Use of VAP-1 inhibitors for treating fibrotic conditions
  申请人：BIOTIE THERAPIES CORP.

  公开号：US10576148B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention relates to inhibitors of VAP-1 and their use as medicaments in treating fibrotic conditions. Furthermore, the present invention relates to a method of diagnosing a fibrotic condition on the basis of elevated level of soluble VAP-1 or SSAO activity in a bodily fluid, and to a kit for use in said diagnostic method.

  本发明涉及 VAP-1 的抑制剂及其在治疗纤维化病症中作为药物的用途。此外，本发明还涉及一种根据体液中可溶性 VAP-1 或 SSAO 活性水平升高来诊断纤维化病症的方法，以及用于上述诊断方法的试剂盒。
• Facile Preparation of 2-Aryl-3-iodopyrroles with N-Tosyl 4-Aryl-3-butyn-1-ylamines, I2, and tBuOK
  作者：Hideo Togo、Kaho Shibasaki、Hiroki Naruto

  DOI：10.3987/com-21-14443

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Selective Nucleophilic Cyclization/Cross-Coupling of Two <i>ortho</i>-Alkynylanilines Bearing Differential <i>N</i>-Substituents
  作者：Jin-Chen Li、Bing-Xia Yan、Gang Wang、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02180

  日期：2023.8.11
• USE OF VAP-1 INHIBITORS FOR TREATING FIBROTIC CONDITIONS
  申请人：Biotie Therapies Corp.

  公开号：EP2475387A1

  公开（公告）日：2012-07-18