2-benzyloxy-5-methylbenzenesulfonyl chloride | 220223-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-5-methylbenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenylmethoxybenzenesulfonyl chloride
• CAS: 220223-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃S
• 分子量: 296.774
• InChiKey: FIBRFUDCLUQTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-5-methylbenzenesulfonyl chloride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 methyl N-[2-(ethoxycarbonylmethoxy)-5-methylbenzenesulfonyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  N-芳烃磺酰基氨基酸的合成与光化学研究

  摘要：

  在水溶性1,5-二烷氧基萘作为光吸收剂和单电子源的情况下，对水溶液中的N-芳烃磺酰基氨基酸进行近紫外线照射会导致磺酰胺裂解，而完整氨基酸的化学计量非常亚化学释放由于在光裂解过程中同时发生脱羧作用。在具有单个羧酸根基团的化合物中对于磺酰胺而言，该脱羧作用被显着抑制，这可能是因为另外的羧酸盐是氧化脱羧作用的优选靶标。然而，游离氨基酸的释放最多为转化的起始原料的30％，并且如果磺酰胺侧接两个羧酸酯基团，则产率没有进一步提高。数据表明，最初产生的磺酰胺基阴离子的断裂是通过两个途径发生的，其中只有一个可以被邻位羧酸根截获。生成2,6-二取代的芳烃磺酰胺的合成路线基于邻位定向金属化反应，然后用SO 2淬灭并将所得的芳烃亚磺酸盐有效转化为芳烃磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01029-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)-2-溴-4-甲基苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二氧化硫 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 以74%的产率得到2-benzyloxy-5-methylbenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-芳烃磺酰基氨基酸的合成与光化学研究

  摘要：

  在水溶性1,5-二烷氧基萘作为光吸收剂和单电子源的情况下，对水溶液中的N-芳烃磺酰基氨基酸进行近紫外线照射会导致磺酰胺裂解，而完整氨基酸的化学计量非常亚化学释放由于在光裂解过程中同时发生脱羧作用。在具有单个羧酸根基团的化合物中对于磺酰胺而言，该脱羧作用被显着抑制，这可能是因为另外的羧酸盐是氧化脱羧作用的优选靶标。然而，游离氨基酸的释放最多为转化的起始原料的30％，并且如果磺酰胺侧接两个羧酸酯基团，则产率没有进一步提高。数据表明，最初产生的磺酰胺基阴离子的断裂是通过两个途径发生的，其中只有一个可以被邻位羧酸根截获。生成2,6-二取代的芳烃磺酰胺的合成路线基于邻位定向金属化反应，然后用SO 2淬灭并将所得的芳烃亚磺酸盐有效转化为芳烃磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01029-1

文献信息

• Synthetic and photochemical studies of N-arenesulfonyl amino acids
  作者：George Papageorgiou、John E.T. Corrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01029-1

  日期：1999.1

  Near-UV irradiation of N-arenesulfonyl amino acids in aqueous solution in the presence of a water-soluble 1,5-dialkoxynaphthalene as light absorber and single electron source results in cleavage of the sulfonamide with very sub-stoichiometric release of the intact amino acid because of concurrent decarboxylation during photocleavage. In compounds with a single carboxylate group ortho to the sulfonamide

  在水溶性1,5-二烷氧基萘作为光吸收剂和单电子源的情况下，对水溶液中的N-芳烃磺酰基氨基酸进行近紫外线照射会导致磺酰胺裂解，而完整氨基酸的化学计量非常亚化学释放由于在光裂解过程中同时发生脱羧作用。在具有单个羧酸根基团的化合物中对于磺酰胺而言，该脱羧作用被显着抑制，这可能是因为另外的羧酸盐是氧化脱羧作用的优选靶标。然而，游离氨基酸的释放最多为转化的起始原料的30％，并且如果磺酰胺侧接两个羧酸酯基团，则产率没有进一步提高。数据表明，最初产生的磺酰胺基阴离子的断裂是通过两个途径发生的，其中只有一个可以被邻位羧酸根截获。生成2,6-二取代的芳烃磺酰胺的合成路线基于邻位定向金属化反应，然后用SO 2淬灭并将所得的芳烃亚磺酸盐有效转化为芳烃磺酰氯。