4-nitro-benzoic acid veratryl ester | 101538-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-benzoic acid veratryl ester
• 英文别名: 4-Nitro-benzoesaeure-veratrylester；Veratrylalkohol-p-nitro-benzoat；(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 101538-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: QNEVBOTXPMLJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-benzoic acid veratryl ester 在 chromium(VI) oxide 、 二甲基一氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  试剂和合成方法—40：卤代硅烷/三氧化铬作为有效的氧化剂

  摘要：

  描述了卤代硅烷-三氧化铬试剂作为优异的新型氧化剂的合成用途。它们对于将醇氧化为羰基化合物，将硫醇氧化偶联为二硫化物以及将肟温和裂解为羰基化合物非常有效。氯三甲基硅烷-三氧化铬已被证明是将芳基甲烷转化为苯甲醛的有效氧化剂。该试剂用于某些苄基酯的氧化裂解。还描述了通过该试剂和分子碘原位产生的碘鎓物质进行有机化合物碘化的温和程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96614-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 copper oxide-chromium oxide 、 barium(II) oxide 作用下， 155.0~160.0 ℃ 、39.22 MPa 条件下， 生成 4-nitro-benzoic acid veratryl ester
  参考文献：
  名称：

  芳族酯加氢水解成醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a067

文献信息

• Vitamin B1-catalyzed aerobic oxidative esterification of aromatic aldehydes with alcohols
  作者：Xin-Long Luo、Danhua Ge、Zi-Lun Yu、Xue-Qiang Chu、Pei Xu

  DOI：10.1039/d1ra05134b

  日期：——

  A straightforward aerobic oxidative esterification of aryl aldehydes with alcohols has been developed for the synthesis of substituted esters by employing vitamin B1 as a cost-effective, metal-free, and eco-friendly NHC catalyst. Air is used as a green terminal oxidant. The reaction is a useful addition to the existing NHC-catalytic oxidative esterification.

  已经开发了一种直接的芳基醛与醇的好氧氧化酯化反应，通过使用维生素 B1 作为一种经济高效、无金属且环保的 NHC 催化剂来合成取代酯。空气被用作绿色终端氧化剂。该反应是对现有 NHC 催化氧化酯化的有用补充。
• A Stoichiometric Haloform Coupling for Ester Synthesis with Secondary Alcohols
  作者：Albert C. Rowett、Stephen G. Sweeting、David M. Heard、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.202400570

  日期：——

  A general haloform coupling reaction for the synthesis of esters from methyl ketones is reported using one equivalent of alcohol. Detailed kinetic modelling studies demonstrate that the key intermediates are formed under equilibrium, which led to the development of conditions that are amenable to secondary alcohols. TOC image: Georges Simon Serullas. Halftone after lithograph by Palley. Wellcome Collection

  据报道，用于从甲基酮合成酯的一般卤仿偶联反应使用一种当量的醇。详细的动力学建模研究表明，关键中间体是在平衡下形成的，这导致了适合仲醇的条件的发展。TOC 图片：Georges Simon Serullas。Palley 石版画后的半色调。惠康收藏，公共领域标志。资料来源：Wellcome Collection。
• AIZPURUA, J. M.;JUARISTI, M.;LECEA, B.;PALOMO, P., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 14, 2903-2911
  作者：AIZPURUA, J. M.、JUARISTI, M.、LECEA, B.、PALOMO, P.

  DOI：——

  日期：——
• Reagents and synthetic methods—40
  作者：J.M. Aizpurua、M. Juaristi、B. Lecea、C. Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96614-1

  日期：1985.1

  efficient for the oxidation of alcohols to carbonyl compounds, for the oxidative coupling of mercaptans into disulfides and for a mild cleavage of oximes to carbonyl compounds. Chlorotrimethylsilane-chromium trioxide has been shown to be an efficient oxidizing agent for the conversion of arylmethanes to benzaldehydes. The reagent is applied to the oxidative cleavage of some benzyl esters. A mild procedure

  描述了卤代硅烷-三氧化铬试剂作为优异的新型氧化剂的合成用途。它们对于将醇氧化为羰基化合物，将硫醇氧化偶联为二硫化物以及将肟温和裂解为羰基化合物非常有效。氯三甲基硅烷-三氧化铬已被证明是将芳基甲烷转化为苯甲醛的有效氧化剂。该试剂用于某些苄基酯的氧化裂解。还描述了通过该试剂和分子碘原位产生的碘鎓物质进行有机化合物碘化的温和程序。
• Hydrogenolysis of Aromatic Esters to Alcohols
  作者：Ralph Mozingo、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01181a067

  日期：1948.1