2-hydroxyethyl 4-nitrobenzoate | 10516-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl-4-nitrobenzoate；4-nitro-benzoic acid-(2-hydroxy-ethyl ester)；4-Nitro-benzoesaeure-(2-hydroxy-aethylester)；Aethylenglykol-mono-(4-nitro-benzoat)；4-Nitro-benzoesaeure-(β-oxy-aethylester)；4-Nitro-benzoesaeure-(2-hydroxy-ethylester)；4-Nitrobenzoic acid 2-hydroxyethyl ester
• CAS: 10516-12-8
• 化学式: C₉H₉NO₅
• mdl: MFCD20259697
• 分子量: 211.174
• InChiKey: JACGCXYEJRIZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 4-nitrobenzoate 生成 2-(4-硝基苯甲酰)氧乙基 4-硝基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cretcher; Pittenger, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1,3-二氧戊环 在 palladium 10% on activated carbon 、 氧气 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2-hydroxyethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  碳对芳族缩醛的化学催化氧氧化钯

  摘要：

  前所未有的化学选择性转化的发展有助于形成靶分子的新型合成过程。使用可重复使用的钯/碳催化剂在大气氧条件下形成具有脂肪族乙缩醛和缩酮耐受性的酯衍生物，可以实现芳香族乙缩醛的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02833

文献信息

• Copper nanoparticles (CuNPs) catalyzed chemoselective reduction of nitroarenes in aqueous medium
  作者：Randhir Rai、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1007/s12039-021-01940-3

  日期：2021.9

  established, under appropriate reaction conditions, using rice (Oryza sativa) as an economic source of reducing as well as a stabilizing agent. Optical and microscopic techniques are employed for the characterization of the synthesized CuNPs and the sizes of the particles were found to be in the range of 8 ± 2 nm. The nanoparticles are used as a catalyst for chemoselective reduction of aromatic nitro compounds

  摘要 建立了从CuSO 4 ·5H 2 O实际合成CuNPs 的程序，在适当的反应条件下，使用水稻（Oryza sativa）作为还原剂和稳定剂的经济来源。光学和显微技术用于表征合成的 CuNPs，发现颗粒的尺寸在 8 ± 2 nm 的范围内。纳米颗粒用作催化剂，用于在环境条件下将芳香族硝基化合物化学选择性还原为相应的胺，水作为反应介质。 图形摘要 CuNPs 是使用水解大米合成的，并用作催化剂将硝基芳烃化学选择性还原为其相应的胺在水中。
• Rate-Acceleration in Gold-Nanocluster-Catalyzed Aerobic Oxidative Esterification Using 1,2- and 1,3-Diols and Their Derivatives
  作者：Tomohiro Yasukawa、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201000624

  日期：2011.2.1

  Aerobic oxidation of aldehydes to 1,2‐ and 1,3‐diol monoesters was catalyzed by polymer‐incarcerated gold nanoclusters under ambient conditions. The esterification proceeded much faster with 1,2‐ and 1,3‐diols and their derivatives rather than with methanol.

  在环境条件下，聚合物包埋的金纳米团簇将醛有氧氧化为1,2和1,3,3-二醇单酯。1,2-和1,3-二醇及其衍生物的酯化反应进行得比甲醇快得多。
• Single-Step Conversion of Electron-Deficient Aldehydes into the Corresponding Esters in Aqueous Alcohols in the Presence of Iodine and Sodium Nitrite
  作者：Takeo Konakahara、Y. Kiran、Reiko Ikeda、Norio Sakai

  DOI：10.1055/s-0029-1217121

  日期：2010.1

  esters in the presence of iodine and sodium nitrite in aqueous alcohols is reported. In all these reactions, alcohol serves as reactant and also as reaction medium. Almost quantitative yields were obtained with aldehydes containing electron-withdrawing substituents and heterocyclic aldehydes. esterification - electron-deficient aldehydes - iodine - sodium­ nitrite - nucleophilic addition

  据报道，在含水醇中碘和亚硝酸钠存在下，醛可直接转化为相应的酯。在所有这些反应中，醇既充当反应物又充当反应介质。用含有吸电子取代基的醛和杂环醛获得了几乎定量的产率。 酯化-缺电子的醛-碘-亚硝酸钠-亲核加成
• Oxone®: A Convenient Reagent for the Oxidation of Acetals
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1055/s-1999-2703

  日期：1999.6

  Symmetrical cyclic and acyclic acetals by oxidation with Oxone® gave the corresponding esters in good yield. Treatment of tetrahydropyranyl derivatives of alcohols with the same reagent resulted in oxidative regeneration of the alcohols.

  对称的环状和非环状缩醛通过与Oxone®的氧化反应生成了相应的酯，产率良好。用相同试剂处理醇的四氢吡喃衍生物则导致醇的氧化再生。
• 一种含芴或芴酮结构的具有高平面性二胺单 体及其合成方法和应用
  申请人：湖南工业大学

  公开号：CN105693539B

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明公开的是一种含芴或芴酮结构具有高平面性的二胺单体及其合成方法和应用。本发明利用二卤代芴或芴酮的卤原子与氨基反应形成仲胺；或利用二卤代芴或芴酮经氰化、水解、酰氯化反应得到酰氯，再利用酰氯与氨基形成酰胺键；或利用二硝基芴或芴酮得到氨基，再利用氨基与异氰酸酯形成脲键；或利用二卤代芴或芴酮经Suzuki、还原反应得到氨基，再利用氨基与卤原子形成仲胺；或利用二卤代芴或芴酮与羟基反应形成醚键。最后将含仲胺、酰胺键、脲键和醚键的二硝基还原成二胺。本发明的二胺单体的最低能态3D结构具有高平面性，以其为单体可制备分子链间相互作用力强、自由体积小的聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺和聚脲酰亚胺等聚合物。