(S)-N-(1-benzyl-2-hydroxyethyl)-2,4-dinitrophenylsulfonamide | 1313186-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-benzyl-2-hydroxyethyl)-2,4-dinitrophenylsulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1313186-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₇S
• 分子量: 381.366
• InChiKey: XQZHEVCLAZEKER-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-benzyl-2-hydroxyethyl)-2,4-dinitrophenylsulfonamide 在 盐酸 、 苯硫酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (S)-(+)-α-(甲氧基甲基)苯乙胺 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Dinosyl 基团：用于氮丙啶区域选择性醇解的强大活化剂

  摘要：

  N-2,4-二硝基苯磺酰基（二糖基，DNs）被发现是氮丙啶的 N 活化以与伯、仲和立体要求高的叔醇发生环裂解的绝佳选择。醇解不需要任何额外的催化剂，并且对受阻较少的位置具有区域选择性。在氮丙啶形成或裂解步骤中没有观察到外消旋化，并且可以在温和条件下定量地对所得 DNs-磺酰胺进行脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100358
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,4-dinitro-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-benzyl-2-hydroxyethyl)-2,4-dinitrophenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用三组分硼-曼尼希缩合的立体选择性合成1,2-反式二胺-反应范围和机理研究

  摘要：

  通过Petasis borono-Mannich三组分缩合反应，N烷基化的α-氨基乙醛非对映选择性地生成1,2-反式二胺，对映体过量高达98％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700089

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>trans</i> -Diamines Using the Three-Component Borono-Mannich Condensation - Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Stéphanie Norsikian、Margaux Beretta、Alexandre Cannillo、Marie Auvray、Amélie Martin、Pascal Retailleau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/ejoc.201700089

  日期：2017.4.10

  N‐Nosylated α‐amino aldehydes generate 1,2‐trans‐diamines diastereoselectively with an enantiomeric excess of up to 98 % through the Petasis borono‐Mannich three‐component condensation.

  通过Petasis borono-Mannich三组分缩合反应，N烷基化的α-氨基乙醛非对映选择性地生成1,2-反式二胺，对映体过量高达98％。
• The Dinosyl Group: A Powerful Activator for the Regioselective Alcoholysis of Aziridines
  作者：Christian Stanetty、Markus K. Blaukopf、Bodo Lachmann、Christian R. Noe

  DOI：10.1002/ejoc.201100358

  日期：2011.6

  The N-2,4-dinitrophenylsulfonyl group (dinosyl, DNs) was found to be an excellent choice for the N-activation of aziridines towards ring cleavage with primary, secondary, andsterically demanding tertiary alcohols. Alcoholysis does not need any additional catalyst and is regioselective for the less-hindered position. No racemization in the aziridine formation or cleavage step was observed, and the resulting

  N-2,4-二硝基苯磺酰基（二糖基，DNs）被发现是氮丙啶的 N 活化以与伯、仲和立体要求高的叔醇发生环裂解的绝佳选择。醇解不需要任何额外的催化剂，并且对受阻较少的位置具有区域选择性。在氮丙啶形成或裂解步骤中没有观察到外消旋化，并且可以在温和条件下定量地对所得 DNs-磺酰胺进行脱保护。