2-(4-nitrophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine | 111831-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine
• CAS: 111831-82-4
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₃
• 分子量: 241.206
• InChiKey: LSCMPCQXSHJZHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275.8 °C
• 沸点：
  391.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 对硝基苯甲酸 在 silica nanoparticles-supported perchloric acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-(4-nitrophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（取代苯基）恶唑并[4,5-b]吡啶衍生物作为潜在抗菌剂的体外和计算机评价

  摘要：

  对抗生素的抗药性增加是世界范围内的主要问题，并刺激了新型细菌抑制剂的发展。我们研究了一系列在我们实验室合成的恶唑并[4,5-b]吡啶，以筛选它们作为潜在的抗菌剂。合成化合物的抗微生物分析基于最小抑菌浓度的测定，针对四种细菌。结果表明，合成的化合物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（S. aureus）具有良好的活性，这是造成医院获得性感染的主要细菌。此外，合成的化合物还与金黄色葡萄球菌的肠毒素蛋白对接，该蛋白属于葡萄球菌肠毒素A型（SEA）。体外和计算机模拟研究表明，与标准对照药物氨苄青霉素和链霉素相比，化合物3d，3g和3h具有明显的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2026-3

文献信息

• Molecular modeling, density functional theory, ADME prediction and antimicrobial activity studies of 2-(substituted)oxazolo[4,5-<i>b</i>]pyridine derivatives
  作者：Ismail Celik、Meryem Erol、Gulcan Kuyucuklu

  DOI：10.1039/d1nj00701g

  日期：——

  activities of previously synthesized 2-(substituted)oxazolo[4,5-b]pyridine derivatives toward six bacteria strains and twelve related drug-resistant isolates, and one fungus strain and two related drug-resistant isolates were investigated via the microdilution method. P6 (2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine) and P7 (2-(4-trifluoromethoxyphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine) showed better activity against

  本研究考察了先前合成的2-(取代)恶唑并[4,5- b ]吡啶衍生物对6种细菌菌株和12种相关耐药菌株以及1种真菌菌株和2种相关耐药菌株的抗菌活性。通过微量稀释法。P6（2-（4-三氟甲基苯基）恶唑并[4,5- b ]吡啶）和P7（2-（4-三氟甲氧基苯基）恶唑并[4,5- b ]吡啶）对粪肠球菌分离物和大肠杆菌表现出更好的活性。大肠杆菌分离物比氨苄青霉素具有 16 μg mL -1的 MIC 。此外，P5 (2-(4-甲氧基苯基)恶唑并[4,5-b ]吡啶)和P6对铜绿假单胞菌显示出与庆大霉素相当的活性，MIC为16 μg mL -1，而P7显示出比庆大霉素更好的活性，MIC为8 μg mL -1。这些化合物通常表现出良好至强的抗微生物活性。使用 DNA 促旋酶对化合物进行分子对接和分子动力学模拟，并评估相互作用。这些化合物在 DNA 促旋酶 ATP 结合位点显示重叠，具有相似的蛋白质-配体相互作用。apo
• YALCIN I.; SENER E.; OZDEN T., ANKARA UNIV. ECZACILIK FAK. DERG., 15,(1985) N 1, 69-78
  作者：YALCIN I.、 SENER E.、 OZDEN T.

  DOI：——

  日期：——