4-acetoxyphenyl tosylate | 82969-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoxyphenyl tosylate
• 英文别名: [4-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyphenyl] acetate
• CAS: 82969-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• 分子量: 306.339
• InChiKey: LWQBVHRKXYFQIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxyphenyl tosylate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 二甲胺基甲硼烷 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到乙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Room temperature Ni-catalyzed reduction of aryl tosylates by borane hydrides

  摘要：

  Mild Ni-catalyzed homogeneous reductions of aryl tosylates are described for the first time. The catalytic system Ni(PPh3)(2)Cl-2 and PCy3 is shown to be general for hydrogenolysis of a wide range of tosylates, including hindered, deactivated, heterocyclic, and bifunctional examples. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.085
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯酚 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 4-acetoxyphenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯与对甲苯磺酸在乙酸酐中的异常反应

  摘要：

  在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理偶氮苯得到 4-和 2-（苯基偶氮）苯酚的甲苯磺酸盐，以及作为副产物的相应乙酸盐，除了偶氮苯。然而，4,4'-二氟偶氮苯的类似反应得到2-甲苯磺酰氧基-4,4'-二氟偶氮苯作为重排产物，除了4-氟苯基甲苯磺酸酯和4-氟苯基乙酸酯。同时，4,4'-二乙酰氧基偶氮苯的反应以高产率得到4-乙酰氧基苯基甲苯磺酸酯和氢醌二乙酸酯。这些独特的反应涉及 C-N 键的断裂，并且可能通过涉及形成苯重氮离子作为关键中间体的途径进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1538

文献信息

• Synthesis of Diarylmethanes via Pd-Catalyzed Coupling of Aryltosylates with Benzyltitanium Reagents
  作者：He Zhang

  DOI：10.1134/s1070363222070246

  日期：2022.7

  Abstract Two new bidentate phosphate ligands have been synthesized by Pd-catalyzed coupling reactions, characterized and evaluated. An efficient and simple Pd-catalyzed synthetic method for diarylmethane derivatives in good to high yields and two new diarylmethanes is reported for the first time. It provides a wide range of substrates and exhibits good functional group tolerance. This method has been

  摘要 通过 Pd 催化的偶联反应合成了两种新的双齿磷酸盐配体，并对其进行了表征和评估。首次报道了一种高效且简单的 Pd 催化合成二芳基甲烷衍生物的方法，该方法具有良好至高收率和两种新的二芳基甲烷。它提供了广泛的底物，并表现出良好的官能团耐受性。该方法已用于 Beclobrate 药物的合成，有望在药物合成及相关领域找到各种应用。
• A Novel Method for the Regeneration of Alcohols from Toluene Sulphonates Using CeCl3. 7H2O-NaI System
  作者：Sudhakar Reddy、Hari Mohan、Iyengar

  DOI：10.1080/00397910008086939

  日期：2000.11

  Treatment of aryl and alkyl tosylates with Cerium(III) chloride hepta hydrate and sodium iodide in acetonitrile provides a simple, convenient and chemoselective procedure for the de tosylation.
• Efficient, selective deprotection of aromatic acetates catalyzed by Amberlyst-15 or iodine
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、R. Ramu、Rammohan Pal、N. Ravindranath、C. Ramesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01298-x

  日期：2003.7

  Aromatic acetates were selectively deprotected in the presence of aliphatic acetates to the corresponding phenols in excellent yields using Amberlyst-15 or iodine as catalysts in methanol at room temperature. The first catalyst can be recovered. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SHIMAO, ICHIRO;FUJIMORI, KEN;OAE, SHIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1538-1542
  作者：SHIMAO, ICHIRO、FUJIMORI, KEN、OAE, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• Unusual Reaction of Azoxybenzenes with<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid in Acetic Anhydride
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.1538

  日期：1982.5

  azoxybenzene with p-toluenesulfonic acid in acetic anhydride gave tosylates of 4- and 2-(phenylazo)phenols, and the corresponding acetates as by-product, besides azobenzene. However, a similar reaction of 4,4′-difluoroazoxybenzene gave 2-tosyloxy-4,4′-difluoroazobenzene as rearrangement product, besides 4-fluorophenyl tosylate and 4-fluorophenyl acetate. Meanwhile, the reaction of 4,4′-diacetoxyazoxybenzene

  在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理偶氮苯得到 4-和 2-（苯基偶氮）苯酚的甲苯磺酸盐，以及作为副产物的相应乙酸盐，除了偶氮苯。然而，4,4'-二氟偶氮苯的类似反应得到2-甲苯磺酰氧基-4,4'-二氟偶氮苯作为重排产物，除了4-氟苯基甲苯磺酸酯和4-氟苯基乙酸酯。同时，4,4'-二乙酰氧基偶氮苯的反应以高产率得到4-乙酰氧基苯基甲苯磺酸酯和氢醌二乙酸酯。这些独特的反应涉及 C-N 键的断裂，并且可能通过涉及形成苯重氮离子作为关键中间体的途径进行。