(S)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: VFLQJBVJJLGBKM-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 muricatacinone ou (4S)-5-oxo-heptadecan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  一种从D-核糖完全合成细胞毒性（+）-多卡他霉素和（+）-5-表皮-多卡他霉素的Chiron方法

  摘要：

  从商业上便宜的d-核糖开始，通过关键中间体（S）-5-（（R）-1-）合成（+）-muricatacin和（+）-5-epi-muricatacin的卡隆方法已经公开了羟基烯丙基）呋喃-2（5H）-1。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 草酰氯 、 L-Selectride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of (+)-muricatacin: a biologically active acetogenin derivative

  摘要：

  (+)-muricatacin及其类似物已成功合成，关于C-4和C-5中心的绝对构型没有歧义。文中报告了所测得的比旋光度[α]D值，以及使用KB和VERO细胞系进行的细胞毒性测定结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80528-e

文献信息

• D-Erythronolactone as a C4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata
  作者：Andreas Gypser、Marcus Peterek、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1039/a607158i

  日期：——

  Both enantiomers of epi-muricatacin (+)- and (-)-2 have been prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-erythrose 7. The enantiomers (+)- and (-)-2 are obtained in good yields and with high diastereoisomeric and enantiomeric purity. The aim of the synthesis is to obtain both enantiomers of the target molecule from one chiral precursor. This was made possible by the reaction sequence for the introduction of the two different side chains being exchangeable.

  两种对映体epimuricatacin的正（+）和负（-）2已由2,3-O-异丙腈-D-赤藓糖7制备而成。这些对映体（+）和（-）2以良好的产率和高的非对映体及对映纯度获得。合成的目标是从一个手性前体获得目标分子的两种对映体。这得以实现是因为引入两种不同侧链的反应序列是可互换的。
• Efficient preparation of 3-substituted-furan-2(5H)-ones and their direct vinylogous aldol addition
  作者：Marco Bella、Giovanni Piancatelli、Antonella Squarcia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00331-3

  日期：2001.5

  The deprotonation of 3-substituted-furan-2(5H)-ones 1, obtained via the hydrolysis of 3-substituted-2,5-dihydro-2,5-dimethoxyfurans, affords in the reaction with both aromatic and aliphatic aldehydes regioselectively the unsaturated 3-substituted 5-(1′-hydroxy)-γ-butyrolactones, such as 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10. The use of Lewis acids allows modulation of the diastereoisomeric ratios. The subsequent

  通过3-取代的2,5-二氢-2,5-二甲氧基呋喃的水解反应获得的3-取代的呋喃-2（5 H）-ones 1的去质子化可选择性地与芳族和脂族醛进行反应不饱和的3-取代的-5-（1'-羟基） - γ丁内酯，如4，5，6，7，8，9和10。路易斯酸的使用允许非对映异构体比例的调节。随后用硼化镍进行的还原导致形成相应的饱和5-（1'-羟基）-γ-丁内酯，例如11，12和13。
• Concise stereoselective total synthesis of (+)-muricatacin and (+)<i>-epi-</i>muricatacin
  作者：Hong-Bo Dong、Ming-Yan Yang、Bin Liu、Ming-An Wang

  DOI：10.1080/10286020.2014.916695

  日期：2014.8.3

  Efficient stereoselective total synthesis of (+)-muricatacin (1) and (+)-epi-muricatacin (8) was accomplished from commercially available chemical pent-4-ynoic acid via Shi's asymmetric epoxidation and Mitsunobu reaction as the key steps in 17.8% and 26.9% overall yields, respectively.

  有效的立体选择性全合成（+）-muricatacin（1）和（+）- epi- muricatacin（8）是由市售的化学戊-4-炔酸通过Shi的不对称环氧化和Mitsunobu反应完成的，这是17.8％的关键步骤和26.9％的总收益率。
• A general synthetic route towards γ- and δ-lactones. Total asymmetric synthesis of (−)-muricatacin and the mosquito oviposition pheromone (5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide
  作者：Elias A. Couladouros、Anastasia P. Mihou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00895-3

  日期：1999.6

  Five (or six) membered asymmetric lactones are synthesized from γ-butyrolactone (or δ-valerolactone) in a straightforward way using the following reaction sequence: reduction, Wittig-Schlosser coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, oxidation and lactonization. Thus, (−)-muricatacin is synthesized in six steps (43 % overall yield). Furthermore, (5R,6s)-6-acetoxy-hexadecanolide is prepared in

  五个（或六个）成员不对称内酯是由γ-丁内酯（或δ-戊内酯）通过以下反应顺序直接合成的：还原，Wittig-Schlosser偶联，Sharpless不对称二羟基化，氧化和内酯化。因此，分六个步骤合成了（-）-莫里卡他星（总产率为43％）。此外，利用新颖的内酯化和立体化学的转化，通过碳酸酯分八步（总收率38％）制备了（5 R，6 s）-6-乙酰氧基-十六烷化物。
• Enantioselective synthesis of γ-lactones from thioglycolic acid: Syntheses of (−)-muricatacin and 5-epi-(−)-muricatacin
  作者：Sue-Wen Chang、Chiu-Yong Hung、Hung-Hsin Liu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00007-x

  日期：1998.2

  An approach for the enantioselective synthesis of functionalized γ-lactones and its application to the syntheses of (−)-muricatacin 1a and 5-epi-(−)-muricatacin 1b is reported. A sequential oxidation of the intermediate 4 with m-chloroperoxybenzoic acid was conducted to realize the reaction mechanism.

  报道了一种功能化的γ-内酯的对映选择性合成的方法及其在合成（-）-毛里卡他星1a和5-表位-（-）-毛里卡他星1b中的应用。中间的一个顺序氧化4与米氯过氧苯甲酸进行实现的反应机理。