N-(cyano(3-methoxyphenyl)methyl)-N-methylacetamide | 1333165-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(cyano(3-methoxyphenyl)methyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[(R)-cyano-(3-methoxyphenyl)methyl]-N-methylacetamide
• CAS: 1333165-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: PPNPNIZLVVPTBZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 Burkholderia cepacia lipase immobilized on ceramic 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(cyano(3-methoxyphenyl)methyl)-N-methylacetamide 、 N-(cyano(3-methoxyphenyl)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  洋葱头孢杆菌脂肪酶的消旋酶活性导致α-氨基腈的双功能不对称动态动力学拆分

  摘要：

  值得称赞的滥交：经实验数据和计算结果支持，发现带有N-取代的α-氨基腈的洋葱形芽孢杆菌脂肪酶的消旋酶型活性在酶的水解酶位点涉及C involveC键断裂/形成机制。这种混杂的活性与酶的转酰化活性相结合，可以高产率地不对称合成N-甲基α-氨基腈酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007373

文献信息

• Racemase Activity of B. cepacia Lipase Leads to Dual-Function Asymmetric Dynamic Kinetic Resolution of α-Aminonitriles
  作者：Pornrapee Vongvilai、Mats Linder、Morakot Sakulsombat、Maria Svedendahl Humble、Per Berglund、Tore Brinck、Olof Ramström

  DOI：10.1002/anie.201007373

  日期：2011.7.11

  Applaudable promiscuity: Racemase‐type activity discovered for B. cepacia lipase with N‐substituted α‐aminonitriles is proposed to involve a CC bond‐breaking/forming mechanism in the hydrolase site of the enzyme, as supported by experimental data and calculations. This promiscuous activity in combination with the transacylation activity of the enzyme enabled the asymmetric synthesis of N‐methyl α‐aminonitrile

  值得称赞的滥交：经实验数据和计算结果支持，发现带有N-取代的α-氨基腈的洋葱形芽孢杆菌脂肪酶的消旋酶型活性在酶的水解酶位点涉及C involveC键断裂/形成机制。这种混杂的活性与酶的转酰化活性相结合，可以高产率地不对称合成N-甲基α-氨基腈酰胺（参见方案）。