bis[2-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-pyridylmethyl](2-pyridylmethyl)amine | 913531-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis[2-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-pyridylmethyl](2-pyridylmethyl)amine
• 英文别名: 1-[6-(2,3-dimethoxyphenyl)pyridin-2-yl]-N-[[6-(2,3-dimethoxyphenyl)pyridin-2-yl]methyl]-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 913531-00-7
• 化学式: C₃₄H₃₄N₄O₄
• 分子量: 562.668
• InChiKey: UOWVSUFNNINXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-pyridylmethyl](2-pyridylmethyl)amine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57.7%的产率得到bis[2-(2,3-dihydroxyphenyl)-6-pyridylmethyl](2-pyridylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  FeCl3和FeCl2与双[2-（2,3-二羟基苯基）-6-吡啶基甲基]（2-吡啶基甲基）胺的配位化学：获得具有异常五边形-双锥体/方形锥体环境的二铁（III）化合物。

  摘要：

  FeCl3与标题配体的配位生成单核铁（III）配合物1，通过光谱技术和X射线衍射对其进行表征。配体是（kappa3-N）三齿形，位于假八面体环境中的金属与邻苯二酚取代基的酚酸酯基团结合。通过用FeCl2金属化配体很容易获得二氯铁（II）配合物2，并通过各种光谱技术对其进行了表征。在其循环伏安图中，1和2都在E1 / 2 = 10 mV（相对于SCE）下显示相同的可逆FeII / FeIII波。用Zn / Hg还原化合物1会产生2'，与2的性质相同。这些结果表明，尽管金属在2中的氧化态不同，相对于1，在金属中心没有观察到主要的几何/结构变化。在不存在有机底物的情况下2与双氧的反应进行得非常迅速，并生成化合物3，该化合物为二铁（III）衍生物，其X射线晶体结构也有报道。讨论了基于根本的机制的可能性。化合物3显示出不同寻常的几何形状：一个铁（III）中心为七个坐标，而另一个位于方形金字塔形环境中

  DOI：

  10.1002/chem.200600276
• 作为产物：
  描述：

  bis[(6-bromo-2-pyridyl)methyl][(2-pyridyl)methyl]amine 、 2,3-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到bis[2-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-pyridylmethyl](2-pyridylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  FeCl3和FeCl2与双[2-（2,3-二羟基苯基）-6-吡啶基甲基]（2-吡啶基甲基）胺的配位化学：获得具有异常五边形-双锥体/方形锥体环境的二铁（III）化合物。

  摘要：

  FeCl3与标题配体的配位生成单核铁（III）配合物1，通过光谱技术和X射线衍射对其进行表征。配体是（kappa3-N）三齿形，位于假八面体环境中的金属与邻苯二酚取代基的酚酸酯基团结合。通过用FeCl2金属化配体很容易获得二氯铁（II）配合物2，并通过各种光谱技术对其进行了表征。在其循环伏安图中，1和2都在E1 / 2 = 10 mV（相对于SCE）下显示相同的可逆FeII / FeIII波。用Zn / Hg还原化合物1会产生2'，与2的性质相同。这些结果表明，尽管金属在2中的氧化态不同，相对于1，在金属中心没有观察到主要的几何/结构变化。在不存在有机底物的情况下2与双氧的反应进行得非常迅速，并生成化合物3，该化合物为二铁（III）衍生物，其X射线晶体结构也有报道。讨论了基于根本的机制的可能性。化合物3显示出不同寻常的几何形状：一个铁（III）中心为七个坐标，而另一个位于方形金字塔形环境中

  DOI：

  10.1002/chem.200600276

文献信息

• Regiospecific Intramolecular O-Demethylation of the Ligand by Action of Molecular Dioxygen on a Ferrous Complex: Versatile Coordination Chemistry of Dioxygen in FeCl₂ Complexes with (2,3-Dimethoxyphenyl) α-Substituted Tripods in the tris(2-Pyridylmethyl)amine Series
  作者：Laila Benhamou、Ahmed Machkour、Olaf Rotthaus、Mohammed Lachkar、Richard Welter、Dominique Mandon

  DOI：10.1021/ic802359z

  日期：2009.6.1

  Fe(II) center by molecular dioxygen, in the homogeneous phase in non-porphyrinic chemistry. This reaction parallels at the intramolecular level a very important process found in biology leading to the derivatization and elimination of drugs by oxygen-dependent enzymes that contain nonheme iron centers. To get insight into some reactivity aspects of this reaction, we have used dioxygen and iron complexes

  我们在这篇文章中报道了在非卟啉化学的均相中由分子双氧在Fe（II）中心进行的O-去甲基化反应的第一个例子。该反应在分子内水平上与生物学中发现的一个非常重要的过程平行，该过程导致包含非血红素铁中心的氧依赖性酶使药物衍生化和消除。为了深入了解该反应的某些反应性方面，我们使用了与被甲氧基取代的配体配位的双氧和铁配合物。我们在这项工作中详细介绍了FeCl 2对单-（L 1），二-（L 2）和三（2,3-二甲氧基苯基）（L 3）系列的配位化学）三（2-吡啶基甲基）胺系列中的α-取代的配体以及与分子双氧反应时配合物的行为 作为这项研究的主要成果，我们证明了甲氧基不需要与金属中心配位即可进行O-去甲基化，而是需要适当地定向以接近金属的氧化形式。我们还证明了环境在与分子双氧的反应性中的重要性：尽管规则的18电子Fe（II）与O 2反应，但如果获得双氧，则五坐标，16电子中心可能是氧稳定的到反应位点已被锁定。
• The Coordination Chemistry of FeCl3 and FeCl2 to Bis[2-(2,3-dihydroxyphenyl)-6-pyridylmethyl](2-pyridylmethyl)amine: Access to a Diiron(III) Compound with an Unusual Pentagonal-Bipyramidal/Square-Pyramidal Environment
  作者：Ahmed Machkour、Nasser K. Thallaj、Laila Benhamou、Mohammed Lachkar、Dominique Mandon

  DOI：10.1002/chem.200600276

  日期：2006.8.25

  discussed. Compound 3 displays an unusual geometry: one iron(III) center is seven-coordinate, whereas the other lies in a square-pyramidal environment. The two iron atoms are bridged by the catecholato substituents. To the best of our knowledge, 3 is the first example of a seven-coordinate iron(III) derivative with tris(2-pyridylmethyl)amine ligands.

  FeCl3与标题配体的配位生成单核铁（III）配合物1，通过光谱技术和X射线衍射对其进行表征。配体是（kappa3-N）三齿形，位于假八面体环境中的金属与邻苯二酚取代基的酚酸酯基团结合。通过用FeCl2金属化配体很容易获得二氯铁（II）配合物2，并通过各种光谱技术对其进行了表征。在其循环伏安图中，1和2都在E1 / 2 = 10 mV（相对于SCE）下显示相同的可逆FeII / FeIII波。用Zn / Hg还原化合物1会产生2'，与2的性质相同。这些结果表明，尽管金属在2中的氧化态不同，相对于1，在金属中心没有观察到主要的几何/结构变化。在不存在有机底物的情况下2与双氧的反应进行得非常迅速，并生成化合物3，该化合物为二铁（III）衍生物，其X射线晶体结构也有报道。讨论了基于根本的机制的可能性。化合物3显示出不同寻常的几何形状：一个铁（III）中心为七个坐标，而另一个位于方形金字塔形环境中