(R_S,S)-N-(1-phenylethyl)-(p-nitrophenylsulfinyl)acetamide | 908858-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,S)-N-(1-phenylethyl)-(p-nitrophenylsulfinyl)acetamide
• 英文别名: 2-[(R)-(4-nitrophenyl)sulfinyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 908858-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: CGIAAXWLRCKBBZ-DAOPMYJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,S)-N-(1-phenylethyl)-(p-nitrophenylsulfinyl)acetamide 、 乙酸酐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1R)-1-(4-nitrophenyl)sulfanyl-2-oxo-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethyl] acetate 、
  参考文献：
  名称：

  结合分子间和分子内非键合 S···O 相互作用的高度立体选择性不对称普默勒反应

  摘要：

  新的手性亚砜 (R(S),S)-3、(S(S),S)-3、(R(S),S)-4 和 (S(S),S)-4 和已知的手性亚砜合成了亚砜 (R(S))-5、(R(S))-6 和 (R(S))-7，以及新的亚砜 (R(S),S)-3 和 ( R(S),S)-4 通过 X 射线晶体学分析确定。在它们的晶体结构中，可以识别出分子内非键合 S...O 紧密接触。使用冷喷雾电离质谱法在 MeOH 溶液中分析了几种亚砜配合物，包括 rac-11 与 N,N-二甲基乙酰胺 (DMAC) 或 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP)，首次提供了直接信息溶液中亚砜和酰胺（或内酰胺）之间的分子间非键合 S...O 相互作用。通过处理几种手性亚砜（R（S），S）-3，（S（S），S）-3，进行基于分子间和分子内非键合S ... O相互作用概念的高度非对映选择性和对映选择性Pummerer反应, (R(S), S)-4, (S(S)

  DOI：

  10.1021/ja056649r
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (R_S,S)-N-(1-phenylethyl)-(p-nitrophenylsulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  结合分子间和分子内非键合 S···O 相互作用的高度立体选择性不对称普默勒反应

  摘要：

  新的手性亚砜 (R(S),S)-3、(S(S),S)-3、(R(S),S)-4 和 (S(S),S)-4 和已知的手性亚砜合成了亚砜 (R(S))-5、(R(S))-6 和 (R(S))-7，以及新的亚砜 (R(S),S)-3 和 ( R(S),S)-4 通过 X 射线晶体学分析确定。在它们的晶体结构中，可以识别出分子内非键合 S...O 紧密接触。使用冷喷雾电离质谱法在 MeOH 溶液中分析了几种亚砜配合物，包括 rac-11 与 N,N-二甲基乙酰胺 (DMAC) 或 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP)，首次提供了直接信息溶液中亚砜和酰胺（或内酰胺）之间的分子间非键合 S...O 相互作用。通过处理几种手性亚砜（R（S），S）-3，（S（S），S）-3，进行基于分子间和分子内非键合S ... O相互作用概念的高度非对映选择性和对映选择性Pummerer反应, (R(S), S)-4, (S(S)

  DOI：

  10.1021/ja056649r