benzyl(4-nitrophenyl)selane | 69614-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(4-nitrophenyl)selane
• 英文别名: 1-Benzylselanyl-4-nitrobenzene
• CAS: 69614-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂Se
• 分子量: 292.196
• InChiKey: MCPYHIXGLNZENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(4-nitrophenyl)selane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 benzyl 4-nitrophenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  硒氧化物作为用过氧化氢进行环氧化和 Baeyer-Villiger 氧化的催化剂

  摘要：

  芳基苄基硒氧化物是用于各种烯烃底物的环氧化以及醛和酮在 CH 2 Cl 2 中以 2.5 mol% 催化剂使用 H 2 O 2 进行 Baeyer-Villiger 氧化的催化剂。苄基3,5-双(三氟甲基)苯基氧化硒(4)是最有效的催化剂，而2-(二甲氨基)苯基苄基氧化硒最不有效。单、二和三取代的烯烃被环氧化，金刚烷酮、环己酮和 3,4,5-三甲氧基苯甲醛使用 4 和 H 2 O 2 进行 Baeyer-Villiger 氧化。竞争研究表明，环氧化反应比 Baeyer-Villiger 氧化反应更快，尽管选择性仅在 1.3:1 到 4.6:1 之间变化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939692
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 钾硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 benzyl(4-nitrophenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584

文献信息

• Photocatalyst-free photoredox synthesis of diaryl selenides by reaction of diselenides with aryldiazo sulfones
  作者：Jihoon Jang、Rabin Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1850796

  日期：2021.3.4

  A photcatalyst-free photoredox synthesis of diaryl selenides has been developed by coupling reaction of diselenides with aryldiazo sulfones. The reaction was accelerated under visible light irradia...

  已经通过二硒化物与芳基重氮砜的偶联反应开发了二芳基硒化物的无光催化剂光氧化还原合成。在可见光照射下加速反应...
• A Novel Synthesis of Selenides and Selenol Esters Using Liquid-Liquid Phase-Transfer Catalysis
  作者：Toshio Takido、Masaharu Toriyama、Kentaro Yamashita、Tomoyuki Suwa、Manabu Seno

  DOI：10.1080/10426500307940

  日期：2003.2.1

  This article describes the first attempt to synthesize selenides and selenol esters prepared from the reaction of 1-benzyl or 1-acylselenophenylmethaniminium halides and organic halides under liquid-liquid phase-transfer conditions. This method also can be applied to the synthesis of diseleno tweezers-like molecules as metalloreceptors.
• Singlet oxygen oxidation of selenides to selenoxides
  作者：Alain Krief、Frédéric Lonez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01246-7

  日期：2002.8

  The presence of water and a carbonate proved to be highly beneficial for singlet oxygen oxidation of selenides to selenoxides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Transition-Metal-Free Aryl–Heteroatom Bond Formation via C–S Bond Cleavage
  作者：Jian-Nan Zhao、Muzaffar Kayumov、Dong-Yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02584

  日期：2019.9.20

  Aryl-heteroatom bonds (C-Het) are almost ubiquitously present in chemical molecules. However, methods for diverse C-Het bond formations from a simple substrate are limited. Herein, we report a convenient and efficient C-S bond transformation of aryl sulfoniums to various C-Het bonds (C-O, C-S, C-Sn, C-Si, C-Se) in the absence of any transition-metal catalyst. These reactions proceeded in mild conditions

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。
• Selenoxides as Catalysts for Epoxidation and Baeyer-Villiger Oxidation with Hydrogen Peroxide
  作者：Michael Detty、Margaret Goodman

  DOI：10.1055/s-2006-939692

  日期：——

  the Baeyer-Villiger oxidation of aldehydes and ketones with H 2 O 2 in CH 2 Cl 2 at 2.5 mol% catalyst. Benzyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl selenoxide (4) was the most effective catalyst while 2-(dimethylamino)phenyl benzyl selenoxide was the least. Mono-, di-, and trisubstituted alkenes were epoxidized and adamantanone, cyclohexanone, and 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde underwent Baeyer-Villiger oxidation

  芳基苄基硒氧化物是用于各种烯烃底物的环氧化以及醛和酮在 CH 2 Cl 2 中以 2.5 mol% 催化剂使用 H 2 O 2 进行 Baeyer-Villiger 氧化的催化剂。苄基3,5-双(三氟甲基)苯基氧化硒(4)是最有效的催化剂，而2-(二甲氨基)苯基苄基氧化硒最不有效。单、二和三取代的烯烃被环氧化，金刚烷酮、环己酮和 3,4,5-三甲氧基苯甲醛使用 4 和 H 2 O 2 进行 Baeyer-Villiger 氧化。竞争研究表明，环氧化反应比 Baeyer-Villiger 氧化反应更快，尽管选择性仅在 1.3:1 到 4.6:1 之间变化。