[(3R,5S)-5-[[(1R,2S)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropyl]carbamoyl]-1-non-8-enoylpyrrolidin-3-yl] 4-nitrobenzoate | 923289-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R,5S)-5-[[(1R,2S)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropyl]carbamoyl]-1-non-8-enoylpyrrolidin-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 923289-10-5
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₈
• 分子量: 555.628
• InChiKey: AELBXYWNLDROKQ-IWHWMRIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5S)-5-[[(1R,2S)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropyl]carbamoyl]-1-non-8-enoylpyrrolidin-3-yl] 4-nitrobenzoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl (1R,2S)-2-ethenyl-1-[[(2S,4R)-4-hydroxy-1-non-8-enoylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/14919

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-2-ethenyl-1-[[(2S,4S)-4-hydroxy-1-non-8-enoylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到[(3R,5S)-5-[[(1R,2S)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropyl]carbamoyl]-1-non-8-enoylpyrrolidin-3-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/14919

  摘要：

  公开号：

文献信息

• MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Simmen Kenneth Alan

  公开号：US20100240698A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Inhibitors of HCV of formula al and the N-oxides, salts, and stereochemically isomeric forms thereof, wherein R 1 is aryl or a saturated, a partially unsaturated or completely unsaturated 5 or 6 membered monocyclic or 8 to 12 membered bicyclic heterocyclic ring system containing one nitrogen, and optionally one to three oxygen, sulfur or nitrogen, wherein said ring system may be optionally substituted; L is a direct bond, —O—, —O—C 1-4 alkanediyl-, —O—CO—, —O—C(═O)—NR 5a — or —O—C(═O)—NR 5a —C 1-4 alkanediyl-; R 2 is hydrogen, —OR 6 , —C(═O)OR 6 , —C(═O)R 7 , —C(═O)NR 5a R 5b , —C(═O)NHR 5c , —NR 5a R 5b , —NHR 5c , —NHSO p NR 5a R 5b , —NR 5a SO p R 8 , or —B(OR 6 ) 2 ; R 3 and R 4 are hydrogen or C 1-6 alkyl; or R 3 and R 4 taken together may form a C 3-7 cycloalkyl ring; n is 3, 4, 5, or 6; p is 1 or 2; aryl is phenyl, naphthyl, indanyl, or 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl, each of which may be optionally substituted Het is a 5 or 6 membered saturated, partially unsaturated or completely unsaturated heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms each independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur, being optionally condensed with a benzene ring, and wherein the group Het as a whole may be optionally substituted; pharmaceutical compositions containing compounds (I) and processes for preparing compounds (I). Bioavailable combinations of the inhibitors of HCV of formula (I) with ritonavir are also provided.

  公式aland及其N-氧化物、盐和立体化学同分异构体的HCV抑制剂，其中R1是芳基或饱和、部分不饱和或完全不饱和的5或6元单环或8到12元双环杂环环系统，其中含有一个氮，以及可选的1到3个氧、硫或氮，其中该环系统可以选择性地被取代；L是直接键，-O-，-O-C1-4烷二基，-O-CO-，-O-C（═O）-NR5a-或-O-C（═O）-NR5a-C1-4烷二基；R2是氢、-OR6、-C（═O）OR6、-C（═O）R7、-C（═O）NR5aR5b、-C（═O）NHR5c、-NR5aR5b、-NHR5c、-NHSOpNR5aR5b、-NR5aSOpR8或-B（OR6）2；R3和R4是氢或C1-6烷基；或R3和R4一起可以形成C3-7环烷基；n为3、4、5或6；p为1或2；芳基是苯基、萘基、茚基或1,2,3,4-四氢萘基，每个基团可以选择性地被取代；Het是一个5或6元饱和、部分不饱和或完全不饱和的杂环环，其中每个单独选择的1到4个杂原子分别来自氮、氧和硫，可选择性地与苯环融合，整个Het基团可以选择性地被取代；含有化合物（I）的制药组合物以及制备化合物（I）的过程。还提供了公式（I）的HCV抑制剂与利托那韦的生物利用度组合。
• MACROCYLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals

  公开号：EP1912995B1

  公开（公告）日：2011-07-27
• US7989471B2
  申请人：——

  公开号：US7989471B2

  公开（公告）日：2011-08-02
• WO2007/14919
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——