(S)-methyl 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-(2,4-dinitrobenzenesulfonylamino))-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 883149-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-(2,4-dinitrobenzenesulfonylamino))-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 883149-27-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₈S
• 分子量: 486.462
• InChiKey: RFFYGZRRSLIYPD-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-(2,4-dinitrobenzenesulfonylamino))-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 [Au(P{C₆H₄(o-Ph)}(tBu)2)(NCMe)]SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(S)-methyl 1,2,3,4,5,6-hexahydro-5-methylene-3-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)azepino[4,5-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与金催化的炔烃的分子内和分子间反应。

  摘要：

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P {C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601324
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-methyl 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-(2,4-dinitrobenzenesulfonylamino))-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与金催化的炔烃的分子内和分子间反应。

  摘要：

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P {C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601324

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Reaction of Indoles with Alkynes: Facile Formation of Eight-Membered Rings and an Unexpected Allenylation
  作者：Catalina Ferrer、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200503484

  日期：2006.2.6