4-(2-cyanoethyl)thio-1,3-dithiolane-2-thione | 349580-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-cyanoethyl)thio-1,3-dithiolane-2-thione
• 英文别名: 4-(2-cyanoethyl)thio-1,3-dithiole-2-thione；4-(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-thione；3-(2-Thioxo-1,3-dithiol-4-ylsulfanyl)propanenitrile；3-[(2-sulfanylidene-1,3-dithiol-4-yl)sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 349580-76-3
• 化学式: C₆H₅NS₄
• 分子量: 219.376
• InChiKey: NUZHVGAUSGVYMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanoethyl)thio-1,3-dithiolane-2-thione 在 三异丙基亚磷酸酯 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-cyanoethylthio)-4',5'-bis(methylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-thione 和具有两个 TTF 单元的新电子供体和具有双 (1,3-dithiole-2-thione) 基团的化合物的简便合成

  摘要：

  研究了以TBA 2 -[Zn(dmit) 2 ]为原料制备4-(2-氰乙基硫基)-1,3-二硫醇-2-硫酮(1)的合成条件。化合物 1 用于合成具有两个四硫富瓦烯 (TTF) 单元的新电子供体。其他有趣的化合物是四硫富瓦烯酚的良好前体，也很容易从 TBA 2 [Zn(dmit) 2 ] 制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34837
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 bis(tetrabutylammonium) bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,3-二硫醇-2-硫酮 、 4-(2-cyanoethyl)thio-1,3-dithiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-thione 和具有两个 TTF 单元的新电子供体和具有双 (1,3-dithiole-2-thione) 基团的化合物的简便合成

  摘要：

  研究了以TBA 2 -[Zn(dmit) 2 ]为原料制备4-(2-氰乙基硫基)-1,3-二硫醇-2-硫酮(1)的合成条件。化合物 1 用于合成具有两个四硫富瓦烯 (TTF) 单元的新电子供体。其他有趣的化合物是四硫富瓦烯酚的良好前体，也很容易从 TBA 2 [Zn(dmit) 2 ] 制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34837

文献信息

• A New Approach to 4-Alkylthio-1,3-dithiole-2-thione:  An Unusual Reaction of a Zinc Complex of 1,3-Dithole-2-thione-4,5-dithiolate
  作者：Chunyang Jia、Deqing Zhang、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ol015990n

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A new and facile approach to 4-alkylthio-1,3-dithiole-2-thione starting from easily accessible reactants was described. This approach was based on the unusual reaction of a zinc complex of 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate with electrophilic reagents in the presence of 3-picolyl chloride hydrochloride/or 4-picolyl chloride hydrochloride/or pyridine hydrochloride.

  [请参阅反应]。描述了一种从容易获得的反应物开始的4-烷硫基1,3-二硫基-2-硫酮的简便方法。该方法基于1,3-二巯基-2-硫酮-4,5-二硫醇盐的锌络合物与亲电子试剂在3-甲基吡啶氯盐酸盐/或4-甲基吡啶氯盐酸盐/或吡啶存在下的异常反应盐酸盐。
• Honing Up a Genre of Amphiphilic Bistable [2]Rotaxanes for Device Settings
  作者：Jan�O. Jeppesen、Sune Nygaard、Scott�A. Vignon、J.�Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/ejoc.200400530

  日期：2005.1

  tetracationic cyclophane, cyclobis(paraquat-p-phenylene), to reside around. In contrast to a previously reported “slow” amphiphilic bistable [2]rotaxane, which has an SMe group attached directly to the (monopyrrolo)tetrathiafulvalene unit, this “new and improved” bistable [2]rotaxane has a much less bulky hydrogen atom attached to the (monopyrrolo)tetrathiafulvalene unit. This seemingly small difference in

  为了响应分子电活性器件的要求，设计、合成和表征了两亲双稳态 [2] 轮烷形状的分子穿梭机。它包含一个疏水的四芳基甲烷和一个亲水的树枝状塞子和两个富含 π 电子的站——一个（单吡咯）四硫富瓦烯单元和一个 1,5-二氧萘部分——位于其哑铃部件的杆部分，可以作为识别四阳离子环芳环双（百草枯-对亚苯基）的位置。与先前报道的“慢速”两亲双稳态 [2] 轮烷相比，后者具有直接连接到（单吡咯并）四硫富瓦烯单元的 SMe 基团，这种“新的和改进的”双稳态 [2] 轮烷所连接的氢原子体积要小得多到（单吡咯）四硫富瓦烯单元。在比较两种双稳态 [2] 轮烷的物理性质时，（单吡咯并）四硫富瓦烯单元上取代基的这种看似微小的差异导致了深刻的变化。还制备了两种仅包含（单吡咯并）四硫富瓦烯单元的亲水性半哑铃化合物和一种仅在其杆部分包含 1,5-二氧萘部分的疏水性半哑铃化合物，并用于形成它们相应的环双（百草枯-对亚苯基）复合体。已经使用吸收和
• 4,5-Dimethylthio-4‘-[2-(9-anthryloxy)ethylthio]tetrathiafulvalene, a Highly Selective and Sensitive Chemiluminescence Probe for Singlet Oxygen
  作者：Xiaohua Li、Guanxin Zhang、Huimin Ma、Deqing Zhang、Jun Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ja0481530

  日期：2004.9.1

  chemiluminescence (CL) probe for singlet oxygen ((1)O(2)). The design strategy for the probe is directed by the idea of photoinduced electron-transfer process and carried out through the incorporation of electron-rich tetrathiafulvalene unit into a reactive luminophore of anthracene specific for (1)O(2). Upon reaction with reactive oxygen species (ROS), such as hydrogen peroxide, hypochlorite, superoxide

  4,5-Dimethylthio-4'-[2-(9-anthryloxy)ethylthio]tetrathiafulvalene 已被设计和合成为高选择性和敏感的化学发光 (CL) 探针单线态氧 ((1)O(2))。探针的设计策略是由光致电子转移过程的思想指导的，并通过将富含电子的四硫富瓦烯单元结合到对 (1)O(2) 具有特异性的蒽的反应性发光团中来实现。与过氧化氢、次氯酸盐、超氧化物、羟基自由基或 (1)O(2) 等活性氧 (ROS) 反应后，探针对 (1)O(2) 表现出强烈的 CL 响应和高选择性仅，而不是其他 ROS。这种显着的 CL 特性允许 (1)O(2) 与其他 ROS 很容易区分开来，并使探针可以广泛用于许多化学和生物系统甚至轻水中的 (1)O(2) 检测。 H(2)O) 环境。这种适用性已通过在叔丁基氢过氧化物的金属催化分解系统中监测 (1)O(2) 生成得到证明。此外，还讨论了本系统的
• 1,3-Dithiole-2-thione derivatives featuring an anthracene unit: new selective chemodosimeters for Hg(ii) ion
  作者：Guanxin Zhang、Deqing Zhang、Shiwei Yin、Xiaodi Yang、Zhigang Shuai、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b417952h

  日期：——

  New selective chemodosimeters for Hg(II) ion based on 1,3-dithiole-2-thione derivatives containing an anthracene unit are described.

  描述了基于含有蒽单元的 1,3-二硫醇-2-硫酮衍生物的新型 Hg(II) 离子选择性化学剂量计。
• Donor–acceptor–donor triads incorporating tetrathiafulvalene and perylene diimide units: synthesis, electrochemical and spectroscopic studies
  作者：Xuefeng Guo、Deqing Zhang、Huijuan Zhang、Qinghua Fan、Wei Xu、Xicheng Ai、Louzheng Fan、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00700-2

  日期：2003.6

  Three donor–acceptor–donor triads 1–3 consisting of tetrathiafulvalene units attached to perylene diimides by flexible and rigid spacers were synthesized and characterized. UV/vis spectroscopic and cyclic voltammetric results indicate that they all show negligible intramolecular charge transfer interaction in their ground states. As compared to the reference compound 21, triads 1–3 display reduced

  三个供体-受体-供体三单元组1 - 3由通过柔性和刚性间隔件附着到苝二酰亚胺硫富瓦烯单元被合成和表征。紫外/可见光谱和循环伏安法结果表明，它们在其基态下均显示出可忽略的分子内电荷转移相互作用。相比于参考化合物21，三单元组1 - 3显示降低了荧光和它们的荧光寿命被缩短，这可能是由于PI单元和TTF单元之间的光诱导电子转移相互作用。1和2（以及3）之间的不同光物理行为）可能是由于它们在TTF和PI单位的空间分隔上的差异。初步发现，与TTF单元连接的基团的空间位阻会影响其光稳定性。