4-(2-cyanoethylthio)-4',5'-bis(methylthio)tetrathiafulvalene | 503302-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 4-(2-cyanoethylthio)-4',5'-bis(methylthio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 4-(2-cyanoethylthio)-4',5'-(dimethylthio)tetrathiafulvalene；3-[[2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 503302-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NS₇
• 分子量: 381.677
• InChiKey: QRSMETCHVMFMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  455.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanoethylthio)-4',5'-bis(methylthio)tetrathiafulvalene 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4',5'-Bis-methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  包含多个TTF单元的新型电子供体：合成和电化学性质。

  摘要：

  报道了五个新的有机硫电子给体的合成和电化学性质，该电子给体包含两个至四个TTF核。通过1H NMR光谱，红外光谱和质谱确定了结构。循环伏安法（CV）研究表明，多TT​​F对TTF系统显示几乎理想的氧化还原行为，而TTF单元之间没有明显的相互作用。

  DOI：

  10.1039/b301587d
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-cyanoethyl)thio-1,3-dithiolane-2-thione 在 三异丙基亚磷酸酯 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-cyanoethylthio)-4',5'-bis(methylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-thione 和具有两个 TTF 单元的新电子供体和具有双 (1,3-dithiole-2-thione) 基团的化合物的简便合成

  摘要：

  研究了以TBA 2 -[Zn(dmit) 2 ]为原料制备4-(2-氰乙基硫基)-1,3-二硫醇-2-硫酮(1)的合成条件。化合物 1 用于合成具有两个四硫富瓦烯 (TTF) 单元的新电子供体。其他有趣的化合物是四硫富瓦烯酚的良好前体，也很容易从 TBA 2 [Zn(dmit) 2 ] 制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34837

文献信息

• TTF–fluorene dyads and their M(CN)₂⁻(M = Ag, Au) salts designed for photoresponsive conducting materials
  作者：Keijiro Tsujimoto、Reiko Ogasawara、Yosuke Kishi、Hideki Fujiwara

  DOI：10.1039/c3nj00979c

  日期：——

  photoinduced intramolecular electron transfer and the resultant charge-separated state. Furthermore, we also reported the crystal structure analyses, photoconductivity and magnetic properties of the cation radical salts, 2b2M(CN)2 (M = Ag, Au), where 2b contains a 4,5-ethylenedithio-substituent. The Ag(CN)2 salt showed a semiconducting behaviour with a room temperature conductivity of 0.088 S cm−1 due to a

  为了探索光响应性导电材料，我们开发了新的四硫富瓦烯（TTF）-芴D-A二聚体，它们具有一个σ键联的硫亚甲基间隔基（1a-d）或一个π-共轭乙烯间隔基（2a-b），并报告了它们的合成，电化学和光学性质。荧光研究表明，受激发芴部分的荧光通过分子内电子从给电子TTF部分到芴部分的转移过程而被淬灭，并且通过π-共轭乙烯间隔基的分子内相互作用更强，并且抑制作用更大。非平面σ键合的亚硫基间隔基。我们还研究了使用dyad 1-2薄膜的光电化学方法的光电转换功能旋涂在ITO涂层玻璃基板上。我们观察到取决于薄膜吸收光谱的电流产生，表明吸收的光子在薄膜/ ITO电极上转换为电流。具有4,5-双（甲硫基）取代基的分子1d的单晶样品的晶体结构分析和光电导率的测量表明，通过光诱导的分子内电子转移和所产生的电荷分离，沿TTF部分的堆叠方向产生了光电流状态。此外，我们还报告了阳离子自由基盐2b 2 M（CN）2（M =
• 4,5-Dimethylthio-4‘-[2-(9-anthryloxy)ethylthio]tetrathiafulvalene, a Highly Selective and Sensitive Chemiluminescence Probe for Singlet Oxygen
  作者：Xiaohua Li、Guanxin Zhang、Huimin Ma、Deqing Zhang、Jun Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ja0481530

  日期：2004.9.1

  chemiluminescence (CL) probe for singlet oxygen ((1)O(2)). The design strategy for the probe is directed by the idea of photoinduced electron-transfer process and carried out through the incorporation of electron-rich tetrathiafulvalene unit into a reactive luminophore of anthracene specific for (1)O(2). Upon reaction with reactive oxygen species (ROS), such as hydrogen peroxide, hypochlorite, superoxide

  4,5-Dimethylthio-4'-[2-(9-anthryloxy)ethylthio]tetrathiafulvalene 已被设计和合成为高选择性和敏感的化学发光 (CL) 探针单线态氧 ((1)O(2))。探针的设计策略是由光致电子转移过程的思想指导的，并通过将富含电子的四硫富瓦烯单元结合到对 (1)O(2) 具有特异性的蒽的反应性发光团中来实现。与过氧化氢、次氯酸盐、超氧化物、羟基自由基或 (1)O(2) 等活性氧 (ROS) 反应后，探针对 (1)O(2) 表现出强烈的 CL 响应和高选择性仅，而不是其他 ROS。这种显着的 CL 特性允许 (1)O(2) 与其他 ROS 很容易区分开来，并使探针可以广泛用于许多化学和生物系统甚至轻水中的 (1)O(2) 检测。 H(2)O) 环境。这种适用性已通过在叔丁基氢过氧化物的金属催化分解系统中监测 (1)O(2) 生成得到证明。此外，还讨论了本系统的
• Tetrathiafulvalene and π-extended tetrathiafulvalene pillar[5]arene conjugates: synthesis, electrochemistry and host-guest properties
  作者：Maksym Dekhtiarenko、Gabriel Mengheres、Eric LEVILLAIN、Zoia Voitenko、Iwona Nierengarten、Jean-François F Nierengarten、Sebastien Goeb、Marc Salle

  DOI：10.1039/d3nj01025b

  日期：——

  Pillar[5]arene derivatives decorated with ten peripheral TTF subunits have been efficiently prepared from a decabrominated pillar[5]arene building block and appropriate TTF–thiolate nucleophiles. While the preparation of related systems with peripheral exTTF subunits could not be achieved under the same conditions, a fully substituted pillar[5]arene exTTTF conjugate has been prepared from a clickable

  由十溴柱[5]芳烃结构单元和适当的 TTF-硫醇亲核试剂高效地制备了装饰有十个外围 TTF 亚基的柱 [5] 芳烃衍生物。虽然在相同条件下无法制备具有外围 exTTF 亚基的相关系统，但已从可点击的柱 [5] 芳烃衍生物和带有末端炔烃功能的 exTTF 衍生物制备了完全取代的柱 [5] 芳烃 exTTTF 缀合物. 电化学研究揭示了缀合物中 TTF 亚基之间的大量电子相互作用。外围 TTF 基团确实被限制在一个有限的空间内，因此被迫相互作用。相反，对于包含 exTTF 的系统，无法检测到电子相互作用。最后，
• A new tetrathiafulvalene–perylene diimide dyad with a pentaoxa-heptadecane chain as the spacer: metal-ions-induced aggregation
  作者：Xiaoping Zheng、Deqing Zhang、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.083

  日期：2006.12

  A new TTF-perylene diimide dyad 1 with a pentaoxa-heptadecane chain as the spacer was synthesized and characterized. Absorption and fluorescent spectral studies of dyad 1 and reference compounds 2 and 3 indicate that aggregation of dyad 1 and compound 2 occurs in the presence of metal ions. Such metal-ions-induced aggregation is likely due to the synergic action of the coordination of metal ions with the oligoethylene glycol unit and the pi-pi stacking of the perylene diimide unit. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new 4-(N,N-dimethylamino)benzonitrile (DMABN) derivative with tetrathiafulvalene unit: modulation of the dual fluorescence of DMABN by redox reaction of tetrathiafulvalene unit
  作者：Wei Tan、Deqing Zhang、Hui Wu、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.087

  日期：2008.2

  A new derivative of 4-(N,N-dimethylamino)benzonitrile (DMABN) (compound 1) with TTF unit is reported. Compound 1 exhibits dual fluorescence, and moreover the dual fluorescence behavior can be modulated by reversible oxidation and reduction of TTF unit of 1 either chemically or electrochemically. Accordingly, a new molecular fluorescence switch is realized by coupling the features of TTF and DMABN. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.