(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanamine | 85730-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanamine
• 英文别名: C-(5-Phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-methylamine
• CAS: 85730-57-0
• 化学式: C₉H₉N₃S
• mdl: MFCD18250346
• 分子量: 191.257
• InChiKey: XUJWBTRPNYDMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanamine 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5-Phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-2-基乙酸衍生物的合成

  摘要：

  通过将2-甲基-1,3,4-噻二唑1锂化来制备1,3,4-噻二唑-2-基乙酸4，然后用二氧化碳处理。二乙基-1,3,4-噻二唑-2- ylmalonates 6分别用对应的溴化物的亲核置换反应制备5与丙二酸二乙酯。通过肟化或溴化将氨基引入4或6位，得到氨基酯9或4。尝试从9或4制备DL-α-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基乙酸 不能成功，因为氨基酸脱羧太快而不能以游离形式分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200117
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-2-基乙酸衍生物的合成

  摘要：

  通过将2-甲基-1,3,4-噻二唑1锂化来制备1,3,4-噻二唑-2-基乙酸4，然后用二氧化碳处理。二乙基-1,3,4-噻二唑-2- ylmalonates 6分别用对应的溴化物的亲核置换反应制备5与丙二酸二乙酯。通过肟化或溴化将氨基引入4或6位，得到氨基酯9或4。尝试从9或4制备DL-α-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基乙酸 不能成功，因为氨基酸脱羧太快而不能以游离形式分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200117

文献信息

• Discovery of novel heteroarylmethylcarbamodithioates as potent anticancer agents: Synthesis, structure-activity relationship analysis and biological evaluation
  作者：Ying-Bo Li、Xu Yan、Ri-Dong Li、Peng Liu、Shao-Qian Sun、Xin Wang、Jing-Rong Cui、De-Min Zhou、Ze-Mei Ge、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.015

  日期：2016.4

  further mechanistic study showed that it induced apoptosis and cell cycle arrest through disrupting spindle assembly in mitotic progression, indicating these synthesized dithiocarbamates represented a novel series of anti-cancer compounds targeting mitosis.

  设计，合成和评估了一系列基于铅化合物10结构的新类似物，它们针对四种选定的人类癌细胞系（HL-60，Bel-7402，SK-BR-3和MDA）的体外抗癌活性-MB-468）。与铅化合物10相比，几种合成的化合物表现出改善的抗癌活性。其中，1,3,4-恶二唑类似物17o对Bel-7402，SK-BR-3和MDA-MB-468细胞表现出最高的生物活性，IC 50值分别为1.23、0.58和4.29μM。值得注意的是17o具有对癌细胞的有效抗增殖活性，对非恶性细胞的细胞毒性相对较小。进一步的机理研究表明，它通过破坏有丝分裂进程中的纺锤体组装诱导细胞凋亡和细胞周期停滞，表明这些合成的二硫代氨基甲酸酯代表了一系列针对有丝分裂的新型抗癌化合物。
• [EN] 3-PYRIMIDIN-4-YL-OXAZOLIDIN-2-ONES AS INHIBITORS OF MUTANT IDH<br/>[FR] 3-PYRIMIDIN-4-YL-OXAZOLIDIN-2-ONES COMME INHIBITEURS D'IDH MUTANTE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013046136A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The invention is directed to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R6 are defined herein. The invention is also directed to compositions containing a compound of formula (I) and to the use of such compounds in the inhibition of mutant IDH proteins having a neomorphic activity. The invention is further directed to the use of a compound of formual (I) in the treatment of diseases or disorders associated with such mutant IDH proteins including, but not limited to, cell-proliferation disorders, such as cancer.

  该发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R6在此处被定义。该发明还涉及含有公式(I)化合物的组合物，以及利用这些化合物抑制具有新型活性的突变IDH蛋白。该发明还涉及利用公式(I)的化合物治疗与这些突变IDH蛋白相关的疾病或紊乱，包括但不限于细胞增殖紊乱，如癌症。
• [EN] IL4I1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'IL4I1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LLC

  公开号：WO2022232333A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Described herein are compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, X and Y are as defined herein. The compounds of Formula (I) act as IL4I1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for IL4I1-related diseases. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, or their pharmaceutically acceptable salts, and a pharmaceutically acceptable carrier and methods of treatment with the compounds of the invention.

  以下是公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、X和Y的定义如下。公式（I）的化合物作为IL4I1抑制剂，可用于预防、治疗或作为治疗IL4I1相关疾病的治疗剂。本文还提供了包含本发明化合物或其药学上可接受的盐及药学上可接受的载体的制药组合物，以及使用本发明化合物进行治疗的方法。
• SAITO, TOSHINORI;SAHEKI, NORIO;HATANAKA, MINORU;ISHIMARU, TOSHIYASU, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 73-75
  作者：SAITO, TOSHINORI、SAHEKI, NORIO、HATANAKA, MINORU、ISHIMARU, TOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,3,4-thiadiazol-2-ylacetic acid derivatives
  作者：Toshinori Saito、Norio Saheki、Minoru Hatanaka、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1002/jhet.5570200117

  日期：1983.1

  1,3,4-Thiadiazol-2-ylacetic acids 4 were prepared by lithiation of 2-methyl-1,3,4-thiadiazoles 1, followed by treatment with carbon dioxide. Diethyl 1,3,4-thiadiazol-2-ylmalonates 6 were prepared by nucleophilic displacement reaction of the corresponding bromides 5 with diethyl malonate. Introduction of the amino group at the a-position of 4 or 6 was carried out via oximation or bromination to give

  通过将2-甲基-1,3,4-噻二唑1锂化来制备1,3,4-噻二唑-2-基乙酸4，然后用二氧化碳处理。二乙基-1,3,4-噻二唑-2- ylmalonates 6分别用对应的溴化物的亲核置换反应制备5与丙二酸二乙酯。通过肟化或溴化将氨基引入4或6位，得到氨基酯9或4。尝试从9或4制备DL-α-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基乙酸 不能成功，因为氨基酸脱羧太快而不能以游离形式分离。