1,4-di(9H-carbazol-9-yl)butane | 22335-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-di(9H-carbazol-9-yl)butane
• 英文别名: 9-(4-Carbazol-9-ylbutyl)carbazole
• CAS: 22335-46-2
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: DICUOJORXVOKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(9H-carbazol-9-yl)butane 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 C₃₀H₂₆Br₂N₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Partially Overlapped [3.n](3,9)Carbazolophanes

  摘要：

  合成了氰酰胺和氧杂桥式 [3.n](3,9)咔唑烷 1n 和 2n（n = 4 和 5）。14 和 25 的 X 射线分析表明，咔唑环具有部分重叠的几何形状。1n 和 2n（n = 4 和 5）的电子能谱显示两个咔唑环之间存在跨annular π-π 电子相互作用，而这些咔唑烷的荧光则显示出类似单体的发射。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.460
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JONCZYK A.; MAKOSZA M., ROCZ. CHEM. , 1975, 49, NO 6, 1203-1205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Ultrasound-Assisted Synthesis of<i>N</i>-Alkyl Derivatives of Carbazole, Indole, and Phenothiazine
  作者：Sanhu Zhao、Jin Kang、Yuting Du、Jingyan Kang、Xiaoni Zhao、Yinfeng Xu、Ruixi Chen、Qianqian Wang、Xitao Shi

  DOI：10.1002/jhet.1652

  日期：2014.5

  Heterocyclic compounds bearing an acidic hydrogen atom attached to nitrogen such as carbazole, indole, and phenothiazine can be efficiently alkylated in DMSO or N,N‐DMF under ultrasonic irradiation in the presence of potassium hydroxide as a base. In almost all cases, a dramatic reduction of the reaction time results and a clear yield increase accompanied by an improved quality of the products occurs

  咔唑，吲哚和吩噻嗪等带有氮原子的酸性氢原子杂环化合物可以在氢氧化钾为碱的情况下，在DMSO或N，N -DMF中有效地烷基化。在几乎所有情况下，都会大大缩短反应时间，并明显提高产率，同时提高产品质量。
• Synthesis, antibacterial and antifungal activities of some carbazole derivatives
  作者：Fei-Fei Zhang、Lin-Ling Gan、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.159

  日期：2010.3

  A series of N-substituted carbazole derivatives were synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus proteus, Candida albicans and Aspergillus fumigatus by two fold serial dilution technique. Some of the synthesized compounds

  一系列的N-取代的咔唑衍生物的合成和评价了抗细菌剂和抗真菌活性的金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，变形杆菌，白色念珠菌和烟曲霉由两个折叠连续稀释技术。与参考药物氟康唑，氯霉素和诺氟沙星相比，一些合成的化合物对被测菌株显示出相当或什至更好的抗菌和抗真菌活性。
• Carbazole- and/or triphenylamine-based D–π–D multiarylamino dyes: synthesis, characterization and photophysical properties
  作者：Baodong Zhao、Weidong Zhao、Liujian Yu、Jie Li、Yuming Zhao、Tao Wang

  DOI：10.1039/c7nj02657a

  日期：——

  fluorescence emission bands from 350 to 480 nm. Especially, DCzBus with triphenylamine peripheral groups have higher fluorescence quantum efficiency and longer fluorescence lifetime than those with carbazole peripheral groups. Stern-Volmer measurement exhibited that these DCzBus could show fluorescence quenching response to benzyl peroxide through the photo-induced electron transfer mechanism. The fluorescence

  我们在此报告一类基于偶极和四极咔唑和/或三苯胺的D-π-D多芳基氨基染料（DCzBus）的设计和合成，该染料包含一个1，4-亚丁基双咔唑核心，该核心通过己基咔唑或三苯胺外围基团连接炔基桥。对于多芳基氨基基团和本体共轭结构，DCzBus均显示出从350至480 nm的强大的单光子和双光子激发的蓝紫色荧光发射带。特别地，具有三苯胺外围基团的DCzBus比具有咔唑外围基团的DCzBus具有更高的荧光量子效率和更长的荧光寿命。Stern-Volmer测量表明，这些DCzBus可以通过光诱导的电子转移机理显示出对过氧化苄基的荧光猝灭响应。DCzBus的荧光量子产率，寿命和非平面构象可显着影响其过氧化苯甲酰（BPO）的光诱导电子转移过程。观察到在不同的激发激光波长下双光子激发的荧光猝灭，这表明在该研究中设计的D-π-D多芳基氨基染料是潜在有用的双光子诱导的荧光探针。
• New carbazole-based organic dyes with different acceptors for dye-sensitized solar cells: Synthesis, characterization, dssc fabrications and density functional theory studies
  作者：Moustafa S. Abusaif、M. Fathy、M.A. Abu-Saied、Ahmed A. Elhenawy、A.B. Kashyout、Mohamed R. Selim、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129297

  日期：2021.2

  Abstract Carbazole dyes applied in dye-sensitized solar cells (DSSCs) are essential class of organic molecules. Two novel organic dyes DRA-BDC and DTB-BDC including rhodanine-3-acetic acid/thiobarbituric acid as electron acceptors and N, N‑butyl dicarbazole structural as electron donor/spacer have been designed as photosensitizers for DSSCs. Both prepared dyes were characterized by IR, 1H NMR, 13C

  摘要 用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的咔唑染料是一类必不可少的有机分子。两种新型有机染料 DRA-BDC 和 DTB-BDC 包括作为电子受体的罗丹宁-3-乙酸/硫代巴比妥酸和作为电子供体/间隔体的 N, N-丁基二咔唑结构，已被设计为 DSSC 的光敏剂。两种制备的染料均通过 IR、1H NMR、13C NMR、质谱和 CHN 分析表征。光物理性质的结果，两种染料 DRA-BDC 和 DTB-BDC 的紫外-可见光谱分别在 440 和 370 nm 处显示出较高的吸收峰。此外，对于电化学性质，两种结构都显示出比 I-/I - 3 更高的 + ve 基态氧化电位，以及比半导体导带边缘更高的 - ve 激发态氧化电位。然而，与 DTB-BDC 染料相比，在具有 DRA-BDC (η = 1.16%) 的 DSSCs 设备上观察到了高性能的功率转换。此外，DRA-BDC 在模拟 AM 1.5
• Acceptor-regulated luminescence in carbazole-based charge transfer complexes
  作者：Si-Si Wang、Kechang Li、Xiaohui Ma、Pengchong Xue

  DOI：10.1039/d1ce00656h

  日期：——

  A dicarbazole derivative (CC4C) was synthesized and used as an electron donor to construct charge-transfer co-crystals with 1,4-dicyanotetrafluorobenzene (DCTFB) and 1,2,4,5-tetracyanobenzene (TCNB) to investigate the effect of electron acceptors on the molecular stacking and photoluminescence behaviors of crystals. The results suggested that face-to-face and T-shaped dimers were present in the rodlike

  合成了二咔唑衍生物 (CC4C) 并用作电子供体与 1,4-二氰基四氟苯 (DCTFB) 和 1,2,4,5-四氰基苯 (TCNB) 构建电荷转移共晶，以研究电子对晶体的分子堆积和光致发光行为的受体。结果表明CC4C棒状晶体中存在面对面和T形二聚体，DCTFB和TCNB与CC4C形成共晶。两种共晶具有相同的晶系和空间群，分子形成一维柱，其中供体和受体以混合-D-A-D-A-方式堆叠，由于它们的短而具有很强的π-π重叠距离。然而，两种共晶中柱之间的弱相互作用是不同的。由于 DCTFB 中的四个氟原子，CC4C 和 TCNB 共晶中的 N⋯H 氢相互作用。更重要的是，受体可能会调节共晶的荧光特性。与 DCTFB 的块状共晶呈淡黄色并发出强烈的蓝绿色荧光，与 TCNB 的红色共晶在紫外光下发出橙红色的荧光。量子化学计算表明，受主最低未占分子轨道的能级决定了跃迁能，较低的最低未占分子轨道将引起更长的发射波长。