ethyl 6-chloromethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate | 176770-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloromethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(chloromethyl)-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 176770-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₄
• 分子量: 266.681
• InChiKey: KRRJIXOBNSNFLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloromethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 在 水 、 magnesium sulfate 、 正己烷 、 苯硫酚 、 title product 、 ethyl acetate petroleum ether 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-phenylthiomethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Coumarin derivatives, methods of preparation and application as medicines

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中：X、X'和X"分别独立地表示O或S；Y表示O、S、NH或NHS；R3特别表示环烷基；R5、R6、R7和R8相互相同或不同，特别表示氢；卤素原子。所述化合物可用作药物的活性物质，作为蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US06355658B1
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到ethyl 6-chloromethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为α-胰凝乳蛋白酶抑制剂的6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸的酯和酰胺：新型酯型香豆素具有强抑制活性的“芳香”性质的意义。

  摘要：

  合成了一系列6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸的酯和酰胺，并在体外评估了它们对牛α-胰凝乳蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。这两个系列均表现为α-胰凝乳蛋白酶的时间依赖性抑制剂，但酯型香豆素在灭活丝氨酸蛋白酶方面显然比相应的酰胺更有效。用“芳族”酯，尤其是间位取代的苯基酯，例如间氯苯基6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸酯，观察到最好的灭活。最强大的α-胰凝乳蛋白酶灭活剂（在pH 7.5和25摄氏度下，激酶/ KI = 760,000 M-1 S-1）的报道。通常，香豆素衍生物不能显着抑制人白细胞弹性蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/jm960090b

文献信息

• [EN] USE OF COUMARIN DERIVATIVES FOR THE PREPARATION OF DRUGS FOR TREATING SKIN DISEASES<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE COUMARINE POUR LA PRÉPARATION DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE LA PEAU
  申请人：UNIV PARIS CURIE

  公开号：WO2013010963A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to a compound of formula (I-1) wherein n equals 0 or 1, Z represents O or S, R1 represents one group chosen among the group consisting ofhydrogen, C1-C7 alkyl, substituted, or not, by a halogen, a hydroxyl or a O-R12 group, wherein R12 is a C1-C7 alkyl, a group CH2OCOR5 wherein R5 is chosen among a hydrogen atom and a C1-C7 alkyl, substituted or not by at least one halogen, a group O-R13, wherein R13 is chosen among hydrogen and a C1-C7 alkyl, an amine or a CH2-amine, R1 represents a group chosen among hydrogen and O-R14, wherein R14 is chosen among hydrogen and a C1-C7 alkyl, and R2 is chosen among the group consisting of a C1-C7 alkyl, a C3-C6 cycloalkyl, an aryl group, and an heteroaryl group for its use for the treatment of pathologies involving an excess of activity of at least one member of the kallikrein family.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I-1），其中n等于0或1，Z代表O或S，R1代表在羟基、C1-C7烷基、经取代或未取代的氢、卤素、羟基或O-R12基团中选择的一种基团，其中R12是C1-C7烷基、CH2OCOR5基团中的一种，其中R5选择在氢原子和C1-C7烷基之间，经取代或未取代，至少含有一个卤素，O-R13基团中选择在氢和C1-C7烷基之间，胺或CH2-胺，R1代表在氢和O-R14之间选择的一种基团，其中R14选择在氢和C1-C7烷基之间，R2选择在C1-C7烷基、C3-C6环烷基、芳基和杂环芳基之间的一种基团，用于治疗涉及卡利克雷因家族至少一成员活性过量的病理。
• Use of coumarin derivatives for the preparation of drugs for treating skin diseases
  申请人：Université Pierre et Marie Curie - Paris 6

  公开号：EP2545916A1

  公开（公告）日：2013-01-16

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein n equals 0 or 1, and wherein, if n=1, Z represents O or S, R1 represents at least one group chosen among the group consisting of hydrogen, a linear or branched, saturated or not, C1-C7 alkyl, substituted, or not, by a halogen, a group -CH2-O-CO-R5 wherein R5 is chosen among a hydrogen atom, and a linear or branched, saturated or not, C1-C7 alkyl, substituted or not by at least one halogen, and an amine, and R2 is chosen among the group consisting of a linear or branched, saturated or not C1-C7 alkyl, a C3-C6 cycloalkyl, an aryl group, and an heteroaryl group for its use for the treatment of pathologies involving an excess of activity of at least one member of the kallikrein family.

  该发明涉及一种具有公式（I）的化合物，其中n等于0或1，如果n=1，则Z代表O或S，R1代表至少选择自氢、一种线性或支链、饱和或非饱和的C1-C7烷基中的一种，该烷基可以被卤素取代或不取代，一个基团-CH2-O-CO-R5，其中R5选择自氢原子，以及一种线性或支链、饱和或非饱和的C1-C7烷基，该烷基可以被至少一个卤素取代或不取代，以及一种胺，R2选择自线性或支链、饱和或非饱和的C1-C7烷基中的一种，C3-C6环烷基，芳基和杂环芳基，用于治疗涉及至少一种卡利克雷因家族成员活性过高的病理的用途。
• USE OF COUMARIN DERIVATIVES FOR THE PREPARATION OF DRUGS FOR TREATING SKIN DISEASES
  申请人：UNIVERSITE PIERRE ET MARIE CURIE (PARIS 6)

  公开号：US20140148480A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  A compound of formula (I-1) wherein n equals 0 or 1, Z represents O or S, R1 represents one group chosen among the group consisting of hydrogen, C1-C7 alkyl, substituted, or not, by a halogen, a hydroxyl or a —O—R12 group, wherein R12 is a C1-C7 alkyl, a group —CH 2 —O—CO—R5 wherein R5 is chosen among a hydrogen atom and a C1-C7 alkyl, substituted or not by at least one halogen, a group —O—R13, wherein R13 is chosen among hydrogen and a C1-C7 alkyl, an amine or a —CH 2 — amine, R′1 represents a group chosen among hydrogen and —O—R14, wherein R14 is chosen among hydrogen and a C1-C7 alkyl, and R2 is chosen among the group consisting of a C1-C7 alkyl, a C3-C6 cycloalkyl, an aryl group, and an heteroaryl group for the treatment of pathologies involving excess activity of at least one member of the kallikrein family.

  化合物的公式（I-1），其中n等于0或1，Z代表O或S，R1代表从以下组中选择的一组基团，该组基团由氢，C1-C7烷基组成，被卤素，羟基或—O—R12基团取代或未取代，其中R12是C1-C7烷基，一个基团—CH2—O—CO—R5，其中R5选择氢原子和C1-C7烷基，被至少一个卤素取代或未取代，一个基团—O—R13，其中R13选择氢和C1-C7烷基，胺或—CH2—胺，R'1代表选择氢和—O—R14之一的基团，其中R14选择氢和C1-C7烷基，而R2选择在由C1-C7烷基，C3-C6环烷基，芳基和杂芳基组成的一组中，用于治疗涉及至少一种卡利克雷因家族成员过度活性的病理情况。
• US6355658B1
  申请人：——

  公开号：US6355658B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• US9006466B2
  申请人：——

  公开号：US9006466B2

  公开（公告）日：2015-04-14