1-(indan-5-yl)pyrrolidine | 114272-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(indan-5-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(5-indanyl)pyrrolidine；2,3-dihydro-5-(1-pyrrolidino)indene；N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)pyrrolidine；1-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)pyrrolidine
• CAS: 114272-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• mdl: MFCD09032123
• 分子量: 187.285
• InChiKey: LFSLWRVQZFIQLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二腈 、 1-(indan-5-yl)pyrrolidine 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以64 %的产率得到4-(1-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)pyrrolidin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  量子点凝胶作为有机合成的高效且独特的光催化剂

  摘要：

  在这里，我们报告 CdS 量子点 (QD) 凝胶作为有机合成的高效且独特的光催化剂。我们发现，对于脱卤和 α-胺芳基化反应，CdS QD 凝胶的光催化活性优于氧化膦和硫醇盐封端的 CdS QD，因为其表面位点与基材的可接近性较高。此外，我们还发现了 CdS QD 凝胶在四氢异喹啉的 α-胺芳基化过程中通过C-N 键的还原断裂进行开环的独特反应性。量子点凝胶由于其与底物或中间体独特的表面相互作用，为光催化提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d2cc03872b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 5-氨基茚旦 在 dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1-(indan-5-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Complex-Catalyzed N-Heterocyclization. Syntheses ofN-Substituted Pyrroles and Pyrrolidines from 1,4-Diols and Primary Amines

  摘要：

  2-丁炔-1,4-二醇在150°C下与脂肪胺在催化量的[RuCl2(PPh3)3]存在下反应，生成N-烷基吡咯，产率良好。1,4-丁二醇与芳香胺或脂肪胺反应，生成N-取代的吡咯烷，产率极高；[RuCl2(PPh3)3]和[RuCl3·nH2O–3PBu3]分别是芳香和脂肪胺的最佳催化剂。2-丁烯-1,4-二醇与烷基胺反应产生1:1的N-取代吡咯和吡咯烷混合物，且产率较高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3456

文献信息

• An Efficient and Simple Aqueous N-Heterocyclization of Aniline Derivatives:  Microwave-Assisted Synthesis of <i>N</i>-Aryl Azacycloalkanes
  作者：Yuhong Ju、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/ol050683t

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] An efficient and clean synthesis of N-aryl azacycloalkanes from alkyl dihalides and aniline derivatives has been achieved using microwave irradiation in an aqueous potassium carbonate medium. The phase separation can simplify the product isolation and reduce usage of volatile organic solvents.

  [反应：见正文]使用碳酸钾水溶液在微波中进行辐照，可以从烷基二卤化物和苯胺衍生物高效，清洁地合成N-芳基氮杂环烷烃。相分离可以简化产物分离并减少挥发性有机溶剂的使用。
• A Highly Selective Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Aniline–Aniline Cross-Coupling Reaction
  作者：Kenji Matsumoto、Satoshi Takeda、Tsukasa Hirokane、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02527

  日期：2019.9.20

  The first catalytic oxidative aniline-aniline cross-coupling reaction using oxygen as the terminal oxidant is reported. Anilines possessing a pyrrolidino group can be preferentially oxidized under mild aerobic conditions and reacted with other anilines to afford a variety of nonsymmetrical 2-aminobiphenyls with high selectivities. A heterogeneous palladium catalyst is used for the dehydrogenative cross-coupling

  报道了使用氧作为末端氧化剂的第一催化氧化苯胺-苯胺交叉偶联反应。具有吡咯烷基基团的苯胺可以在温和的好氧条件下被优先氧化，并与其他苯胺反应，以提供各种具有高选择性的非对称2-氨基联苯。多相钯催化剂用于苯胺与结构不同的芳烃的脱氢交叉偶联。该反应不需要化学计量的氧化剂，并且是经济和环境友好的方法。
• Controlling One- or Two-Electron Oxidation for Selective Amine Functionalization by Alternating Current Frequency
  作者：Disni Gunasekera、Jyoti P. Mahajan、Yanick Wanzi、Sachini Rodrigo、Wei Liu、Ting Tan、Long Luo

  DOI：10.1021/jacs.2c02605

  日期：2022.6.8

  Here, we report a unique electrosynthetic method that enables the selective one-electron oxidation of tertiary amines to generate α-amino radical intermediates over two-electron oxidation to iminium cations, providing easy access to arylation products by simply applying an optimal alternating current (AC) frequency. More importantly, we have discovered an electrochemical descriptor from cyclic voltammetry

  在这里，我们报告了一种独特的电合成方法，该方法能够选择性地单电子氧化叔胺，以生成α-氨基自由基中间体，而不是双电子氧化为亚胺阳离子，通过简单地施加最佳交流电（AC ） 频率。更重要的是，我们从循环伏安研究中发现了一种电化学描述符，可以预测各种胺底物的最佳交流频率，从而避免了优化反应条件的耗时的试错方法。交流电解的这一新发展为解决合成有机化学中具有挑战性的化学选择性问题提供了一种替代策略。
• Aqueous N-Heterocyclization of Primary Amines and Hydrazines with Dihalides:  Microwave-Assisted Syntheses of <i>N</i>-Azacycloalkanes, Isoindole, Pyrazole, Pyrazolidine, and Phthalazine Derivatives
  作者：Yuhong Ju、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/jo051878h

  日期：2006.1.1

  The synthesis of nitrogen-containing heterocycles from alkyl dihalides (ditosylates) and primary amines and hydrazines via a simple and efficient cyclocondensation in an alkaline aqueous medium that occurs under microwave irradiation is described. This improved greener synthetic methodology provides a simple C C and straightforward one-pot approach to the synthesis of a variety of heterocycles, such as substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, azepanes, N-substituted 2,3-diliydro-1H-isoindoles. 4,5-dihydropyrazoles, pyrazolidines, and 1,2-dihydrophthalazines.
• Hamid, M. Haniti S. A.; Allen, C. Liana; Lamb, Gareth W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1766 - 1774
  作者：Hamid, M. Haniti S. A.、Allen, C. Liana、Lamb, Gareth W.、Maxwell, Aoife C.、Maytum, Hannah C.、et al.

  DOI：——

  日期：——