2-bromo-4-formylphenyl acetate | 74849-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-bromo-4-formylphenyl acetate
• 英文别名: (2-bromo-4-formylphenyl) acetate
• CAS: 74849-11-9
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: PIKBROCSQAGBGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-formylphenyl acetate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2E)-ethyl 3-(4-acetoxy-3-(1,4-dihydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  潜在类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2 的新型类似物-萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）和 (E)-3-(3-(1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-羟基苯基）丙烯酸（CD3254）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5-6-7-8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl] 苯甲酸 ( 1 ) 的三种未报告类似物，也称为 bexarotene，如以及 ( E )-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-hydroxyphenyl) 丙烯酸的四种新型类似物（ CD3254)，描述并评估了它们的类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动作用。化合物1已获得 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)，尽管用1可以通过破坏其他 RXR-异二聚体受体途径引起副作用。在七个模拟的新化合物中，所有类似物在哺乳动物 2 杂种和 RXRE 介导的测定中刺激 RXR 调节的转录，根据 EC 50配置文件具有可比或提高的生物活性，并且与1相比在 CTCL

  DOI：

  10.1021/jm4008517
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 3-溴-4-羟基苯甲醛 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-bromo-4-formylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5-nitro-benzo[b]furans via 2-bromo-4-nitro-phenyl acetates

  摘要：

  Acetylation/Sonogashira cross-coupling reaction/cyclization has been carried out in one-pot using a Na2PdCl4/2-(di-tert-butylphosphino)-N-phenylindole/Cul system in TMEDA to give 5-nitro-2-substituted benzo[b]furans in excellent yields. We also describe the extension of this method to 4-EWG-2-bromophenols obtaining 2,5-disubstituted-benzo[b]furans in good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.072

文献信息

• Modulating Retinoid X Receptor with a Series of (<i>E</i>)-3-[4-Hydroxy-3-(3-alkoxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]acrylic Acids and Their 4-Alkoxy Isomers
  作者：Efrén Pérez Santín、Pierre Germain、Fabien Quillard、Harshal Khanwalkar、Fátima Rodríguez-Barrios、Hinrich Gronemeyer、Ángel R. de Lera、William Bourguet

  DOI：10.1021/jm900096q

  日期：2009.5.28

  structure−activity relationships of derivatives of the potent RXR agonist (E)-3-[3-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-hydroxyphenyl]acrylic acid (CD3254, 9) have been conducted. We recently reported on the characterization of a series of C3′-substituted alkyl ether analogues of 9 (10a−f), which display activities ranging from partial agonists to pure antagonists. The importance of

  类视色素是类视色素X受体（RXR）的配体，对于癌症和代谢性疾病的预防和治疗都具有广阔的前景。在这方面，对有效RXR激动剂（E）-3- [3-（3,5,5,8,8-五甲基-5,6， 7,8-四氢-萘-2-基）-4-羟基苯基]丙烯酸（CD3254，9）已经被进行。我们最近报道了9（10a - f），其活性范围从部分激动剂到纯拮抗剂。烷氧基侧链位置对配体活性的重要性已通过合成C4'-取代的类似物（11a - f）进行了进一步探讨。在这里，我们描述了化合物11a - f的合成，从反式激活分析和荧光各向异性实验来看，它们在功能上与同分异构体不同。我们还报告了与母体化合物9配合使用时RXR的2.0Å拆分结构，这有助于理解烷基侧链位置对配体活性的影响。
• Systematic Investigation of Silver-Carbon Bonding in Coordination Frameworks with Aryl Ligands That Contain Ethynyl and Ethenyl Substituents
  作者：Sam C. K. Hau、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1002/chem.201204225

  日期：2013.4.22

  e complexes that contained designed ligands, each of which was composed of an aromatic system that was functionalized with terminal and internal ethynyl groups and a vinyl substituent, provided detailed information on the influence of ligand disposition and orientation, coordination preferences, and the co‐existence of different types of silver(I)–carbon bonding interactions (silver–ethynide, silver–ethynyl

  一系列十种包含设计的配体的晶体的单晶X射线衍射，这些配合物包含设计的配体，每个配体均由芳香族系统组成，该系统经末端和内部乙炔基团以及乙烯基取代基官能化，提供了详细信息有关配体位置和方向，配位偏好以及不同类型的银（I）-碳键相互作用（银-乙炔，银-乙炔基，银-乙烯基和银-芳族化合物）共存影响的信息亲和性和弱分子间/分子间相互作用巩固了协调网络的建设。复杂的Ag L10⋅ 6的AgCF 3 CO 2 ⋅ ħ 2 ö ⋅MeOH（HL10 = 1-[4-（丙-2-炔氧基）-3-乙烯基苯基]乙炔基}萘）是第一个报告的实例，在固态时表现出所有四种银（I）-碳键相互作用。
• 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1,1,4,4-TETRAMETHYLNAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS RXR MODULATORS FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE AND CANCER
  申请人：Arizona Board of Regents, a Body Corporate of the State of Arizona acting for and on behalf of Arizona State University

  公开号：EP2910549A1

  公开（公告）日：2015-08-26

  The invention provides compounds of formula II: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers and Alzheimer's disease.

  本发明提供了式 II 的化合物： 及其盐类，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症和阿尔茨海默病。
• Therapeutic compounds
  申请人：Arizona Board of Regents, A Body Corporate of the State of Arizona, Acting For and On Behalf of Arizona State University

  公开号：US10391093B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The invention provides compounds of formulae I, II, III, and IV: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers and Alzheimer's disease.

  本发明提供了式 I、II、III 和 IV 的化合物： 及其盐类，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症和阿尔茨海默病。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2013040227A3

  公开（公告）日：2013-07-25

表征谱图