[5-(4-Methoxyphenyl)furan-2-yl] acetate | 1361199-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [5-(4-Methoxyphenyl)furan-2-yl] acetate
• CAS: 1361199-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: XURXPDUCXAWGLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 、 乙酸酐 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以23%的产率得到[5-(4-Methoxyphenyl)furan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃复分解反应的 RCM/去质子化/磷酸化序列合成呋喃及其 Diels-Alder 反应

  摘要：

  通过丙烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 获得的丁烯内酯与酰胺碱进行定量去质子化。用亲电试剂（例如氯磷酸盐）捕获所得阴离子，得到呋喃。随后的 Diels-Alder 反应和所得氧杂双环降冰片二烯的酸催化重排得到取代苯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101078

文献信息

• Olefin-Metathesis-Based Synthesis of Furans by an RCM/Deprotonation/Phosphorylation Sequence and Their Diels-Alder Reactions
  作者：Bernd Schmidt、Diana Geißler

  DOI：10.1002/ejoc.201101078

  日期：2011.12

  Butenolides, obtained by ring-closing metathesis (RCM) of acrylates, undergo quantitative deprotonation with amide bases. Trapping of the resulting anions with electrophiles, for example, chlorophosphates, give furans. Subsequent Diels–Alder reaction and acid-catalysed rearrangement of the resulting oxabicyclonorbornadienes give substituted benzenes.

  通过丙烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 获得的丁烯内酯与酰胺碱进行定量去质子化。用亲电试剂（例如氯磷酸盐）捕获所得阴离子，得到呋喃。随后的 Diels-Alder 反应和所得氧杂双环降冰片二烯的酸催化重排得到取代苯。