3-{[3-(4-Nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}-1H-indole | 82076-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-{[3-(4-Nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}-1H-indole
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 82076-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₃
• 分子量: 320.307
• InChiKey: BAXOZDFLVCWIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-{[3-(4-Nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  面向功能的海洋菲啶衍生物作为特定选择性潜在PTP1B抑制剂的合成。

  摘要：

  菲啶胺A和B是两个新颖的海洋吲哚生物碱，带有不常见的1,2,4-恶二唑环并具有多种生物活性。我们以前的研究表明，合成的phidianidine类似物具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）活性的潜力，这是II型糖尿病的有效靶标，表明这些类似物值得进一步的结构修饰。因此，本文设计了一系列phidianidine衍生物，并通过功能导向合成（FOS）策略快速合成。评估了它们对PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）的抑制作用，并且几种化合物显示出比PTP1B显着的抑制能力和特异性。

  DOI：

  10.3390/md16030097

文献信息

• Design and Synthesis of Marine Phidianidine Derivatives as Potential Immunosuppressive Agents
  作者：Jin Liu、Heng Li、Kai-Xian Chen、Jian-Ping Zuo、Yue-Wei Guo、Wei Tang、Xu-Wen Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01430

  日期：2018.12.27

  A series of novel marine phidianidine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their immunosuppressive activities during our search of potential immunosuppressive agents with high efficacy and low toxicity from marine sources. These compounds were tested for their inhibitory activity on Con A-induced T cell and lipopolysaccharide-induced B cell proliferation. Compounds 14a and 18c

  在我们寻找海洋来源的高效，低毒的潜在免疫抑制剂过程中，设计，合成了一系列新型海洋phidianidine衍生物，并对其免疫抑制活性进行了评估。测试了这些化合物对Con A诱导的T细胞和脂多糖诱导的B细胞增殖的抑制活性。化合物14a和18c表现出最有希望的抑制作用和低毒性，被发现分别在纯化的T细胞和B细胞上交联T细胞受体（TCR）和B细胞受体（BCR）后具有免疫调节活性。 。
• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 37. Synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles containing indole radicals
  作者：G. A. Shvekhgeimer、V. I. Kelarev、L. A. Dyankova

  DOI：10.1007/bf00505951

  日期：1984.12
• Kelarev, V. I.; Karakhanov, R. A.; Gasanov, S. Sh., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 4.2, p. 637 - 642
  作者：Kelarev, V. I.、Karakhanov, R. A.、Gasanov, S. Sh.、Polivin, Yu. N.、Mikaya, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• DYANKOVA, L.;SHVEXGEJMER, G.;SHVEDOV, V., TR. N.-I. XIMIKOFARM. IN-T, NRB, 1983, 13, 53-60
  作者：DYANKOVA, L.、SHVEXGEJMER, G.、SHVEDOV, V.

  DOI：——

  日期：——
• SHVEXGEJMER, G. A.;KELAREV, V. I.;DYANKOVA, L. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 12, 1609-1615
  作者：SHVEXGEJMER, G. A.、KELAREV, V. I.、DYANKOVA, L. A.

  DOI：——

  日期：——