3-(3-Phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl)-1H-indole | 82076-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-Phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]-1H-indole；5-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 82076-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• mdl: MFCD25951551
• 分子量: 275.31
• InChiKey: ZWQUTWWYVMDEQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(3-Phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  潜在的免疫抑制剂海洋菲啶胺衍生物的设计与合成

  摘要：

  在我们寻找海洋来源的高效，低毒的潜在免疫抑制剂过程中，设计，合成了一系列新型海洋phidianidine衍生物，并对其免疫抑制活性进行了评估。测试了这些化合物对Con A诱导的T细胞和脂多糖诱导的B细胞增殖的抑制活性。化合物14a和18c表现出最有希望的抑制作用和低毒性，被发现分别在纯化的T细胞和B细胞上交联T细胞受体（TCR）和B细胞受体（BCR）后具有免疫调节活性。 。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01430

文献信息

• Function-Oriented Synthesis of Marine Phidianidine Derivatives as Potential PTP1B Inhibitors with Specific Selectivity
  作者：Jin Liu、Yu Chen、Jing-Ya Li、Cheng Luo、Jia Li、Kai-Xian Chen、Xu-Wen Li、Yue-Wei Guo

  DOI：10.3390/md16030097

  日期：——

  Phidianidines A and B are two novel marine indole alkaloids bearing an uncommon 1,2,4-oxadiazole ring and exhibiting various biological activities. Our previous research showed that the synthesized phidianidine analogs had the potential to inhibit the activity of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), a validated target for Type II diabetes, which indicates that these analogs are worth further structural

  菲啶胺A和B是两个新颖的海洋吲哚生物碱，带有不常见的1,2,4-恶二唑环并具有多种生物活性。我们以前的研究表明，合成的phidianidine类似物具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）活性的潜力，这是II型糖尿病的有效靶标，表明这些类似物值得进一步的结构修饰。因此，本文设计了一系列phidianidine衍生物，并通过功能导向合成（FOS）策略快速合成。评估了它们对PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）的抑制作用，并且几种化合物显示出比PTP1B显着的抑制能力和特异性。
• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 37. Synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles containing indole radicals
  作者：G. A. Shvekhgeimer、V. I. Kelarev、L. A. Dyankova

  DOI：10.1007/bf00505951

  日期：1984.12
• Kelarev, V. I.; Karakhanov, R. A.; Gasanov, S. Sh., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 4.2, p. 637 - 642
  作者：Kelarev, V. I.、Karakhanov, R. A.、Gasanov, S. Sh.、Polivin, Yu. N.、Mikaya, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• DYANKOVA, L.;SHVEXGEJMER, G.;SHVEDOV, V., TR. N.-I. XIMIKOFARM. IN-T, NRB, 1983, 13, 53-60
  作者：DYANKOVA, L.、SHVEXGEJMER, G.、SHVEDOV, V.

  DOI：——

  日期：——
• SHVEXGEJMER, G. A.;KELAREV, V. I.;DYANKOVA, L. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 12, 1609-1615
  作者：SHVEXGEJMER, G. A.、KELAREV, V. I.、DYANKOVA, L. A.

  DOI：——

  日期：——