methyl 4-amino-3-ethylbenzoate | 153304-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-3-ethylbenzoate
• 英文别名: 4-amino-3-ethylbenzoic acid methyl ester
• CAS: 153304-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: BUHJYJUFJWHZKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于干燥、避光且室温的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-ethylbenzoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-ethyl-4-(methyl(1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl)amino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [4, 5 -C] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[4, 5-C]PYRIDINES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉGÉNÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  在此，R1、L1、R3、R4、Cy、L2和R5的定义如下。根据公式I披露了新型咪唑吡啶类化合物，能够抑制JAK，这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如过敏性或炎症性疾病、自身免疫疾病、增生性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形以及与IL6或干扰素过度分泌相关的疾病。

  公开号：

  WO2013117645A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-ethenylbenzoate 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-amino-3-ethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-PHENYL-5-AMINO-1,3,4-OXADIAZOLES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  具有药理活性的式(I)的新型噁二唑衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们通过调节尼古丁α7受体在治疗神经、精神障碍和胃肠障碍方面的应用。

  公开号：

  US20090105217A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• Bioinspired Synthesis of Pinoxaden Metabolites Using a Site-Selective C–H Oxidation Strategy
  作者：Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Tolani K. Salvador、Moses G. Gichinga、William J. Eberle、Russell Viner、Katarina J. Makaravage、Trey S. Johnson、C. Adam Russell、Subho Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00440

  日期：2022.5.6

  metabolites 2–5 is described herein. A site-selective C–H oxidation strategy validated by density functional theory (DFT) calculations was devised for preparing metabolites 2–4. Oxidation of the benzylic C–H bond in tertiary alcohol 7 using K2S2O8 and catalytic AgNO3 formed the desired metabolite 2 that enabled access to metabolites 3 and 4 in a single step. Unlike most metal/persulfate-catalyzed transformations

  本文描述了 Pinoxaden 代谢物2-5的仿生合成。一种通过密度泛函理论 (DFT) 计算验证的位点选择性 C-H 氧化策略被设计用于制备代谢物2-4。使用 K 2 S 2 O 8和催化 AgNO 3氧化叔醇7中的苄基 C-H 键形成所需的代谢物2 ，从而能够在一个步骤中获得代谢物3和4 。与大多数金属/过硫酸盐催化的 C-C 和 C-O 键形成反应（其中金属充当催化剂）不同，我们建议 Ag(I)/K 2S 2 O 8在中间体7氧化成2中起引发剂的作用。代谢物2经受四氧化钌介导的 C-H 氧化，形成代谢物3和4作为混合物，经过纯化分离这些代谢物的纯标准品。代谢物5由现成的高级中间体9通过House-Meinwald 型重排一步合成，使用碱基
• [EN] HETEROCYCLIC INTEGRIN INHIBITOR PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS HETEROCYCLIQUES INHIBITEURS D'INTEGRINE
  申请人：DU PONT PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO1998043962A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (EN) This invention relates to novel heterocycles which are useful as antagonists of the $g(a)v$g(b)3-integrin and related cell surface adhesive protein receptors, to pharmaceutical compositions containing such compounds, to iontophoretic delivery of such compounds, and to methods of using these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of cell adhesion, the treatment of angiogenic disorders, inflammation, bone degradation, cancer metastasis, diabetic retinopathy, thrombosis, restenosis, macular degeneration, and other conditions mediated by cell adhesion and/or cell migration and/or angiogenesis. Compounds of formulas (Ia), (Ib), (Ic) including stereoisomeric forms thereof, or mixtures of stereoisomeric forms thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein X1, X2, X3 and X4 are independently selected from nitrogen or carbon provided that at least two of X1, X2, X3 and X4 are carbon; compounds of formula (Id): R1-Q''-W-X-Y, and pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein: Q'' is selected 'inter alia' from (i), (ii), (iii), (iv), (v), (vi) compounds of formula (Ie) including enantiomeric or diastereomeric forms thereof, or mixtures of enantiomeric or diastereomeric forms thereof, or pharmaceutically acceptable salts form thereof wherein: b, the bond between carbon atoms numbered 4 and 5, is a carbon-carbon single or double bond.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux composés hétérocycliques qui s'avèrent utiles en tant qu'antagonistes de l'$g(a)v$g(b)3-intégrine et de récepteurs protéiques associés, adhérents aux surfaces cellulaires, à des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, à l'administration par ionophorèse de ces composés, et à des procédés d'utilisation de ces composés, seuls ou en association avec d'autres agents thérapeutiques, dans le but d'inhiber l'adhésion cellulaire et traiter les troubles angiogéniques, les inflammations, la dégradation osseuse, les métastases cancéreuses, la rétinopathie diabétique, les thromboses, les resténoses, la dégénérescence maculaire et autres troubles engendrés par l'adhésion cellulaire et/ou la migration cellulaire et/ou l'angiogénèse. L'invention se rapporte par conséquent à des composés représentés par les formules (Ia), (Ib), (Ic), et notamment à des formes stéréoisomères de ces composés, ou à des mélanges de formes stéréoisomères de ces composés, ou à certains de leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans ces formules, X1, X2, X3 et X4 sont sélectionnés indépendamment parmi l'azote ou le carbone à condition qu'au moins deux d'entre eux soient carbone. L'invention se rapporte aussi à des composés représentés par la formule (Id): R1-Q'-W-X-Y et à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Dans cette formule, Q' est sélectionné notamment parmi les composés représentés par les formules (i), (ii), (iii), (iv), (v) et (vi). Enfin, l'invention se rapporte à des composés représentés par la formule (Ie) et notamment à des formes énantiomères ou diastéréomères de ces composés, ou à des mélanges de formes énantiomères ou diastéréomères de ces composés, ou à certains de leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans cette formule, la liaison 'b' entre les atomes de carbone numérotés 4 et 5, est une liaison carbone-carbone simple ou double.

  本发明涉及新型杂环化合物，可用作$g(a)v$g(b)3整合素及相关细胞表面粘附蛋白受体的拮抗剂，以及含有这些化合物的制药组合物，离子导入这些化合物，以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于抑制细胞黏附，治疗血管生成障碍、炎症、骨质疏松、癌症转移、糖尿病性视网膜病变、血栓形成、再狭窄、黄斑变性和其他通过细胞黏附和/或细胞迁移和/或血管生成介导的疾病。化合物的化学式包括(Ia)、(Ib)、(Ic)及其立体异构体形式，或其立体异构体形式的混合物，或其药学上可接受的盐形式，其中X1、X2、X3和X4独立选择氮或碳，但至少两个X1、X2、X3和X4为碳；化合物的化学式为(Id)：R1-Q''-W-X-Y及其药学上可接受的盐形式，其中：Q''从(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)、(vi)化合物中选择；化合物的化学式为(Ie)，包括其对映异构体或顺反异构体形式，或其对映异构体或顺反异构体形式的混合物，或其药学上可接受的盐形式，其中b为编号为4和5的碳原子之间的键，为碳-碳单键或双键。
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：MENET Christel Jeanne Marie

  公开号：US20130217664A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Novel imidazolopyridines according to Formula I, able to inhibit JAK are disclosed, these compounds may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 or interferons. Wherein R 1 , L 1 , R 3 , R 4 , Cy, L 2 and R 5 are as defined herein.

  公开了一种能够抑制JAK的新型咪唑吡啶化合物，其化学式为I，这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物，包括人类的各种疾病，例如过敏或炎症性疾病、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天性软骨畸形以及与IL6或干扰素过度分泌相关的疾病。其中R1、L1、R3、R4、Cy、L2和R5如本文所定义。
• Plasticized thermoset resin, and associated cured resin, method of curing, and article comprising cured resin
  申请人：The University of Massachusetts

  公开号：US10913844B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  A curable composition includes a hydrogen-bonded prepolymer, a plasticizer, and, optionally, a crosslinking agent. The plasticizer includes a reactive plasticizer having structure (I), (II), or (III), wherein X is —OR1, —N(R1)2, —R4—OR1, or —R4—N(R1)2, wherein R1 is independently at each occurrence hydrogen or C1-6 alkyl, and R4 is C1-12 alkylene; y is zero or 1; z is zero or 1; R2 is C1-12 alkyl; and R3 is C1-12 alkyl when z is 1, or R3 is C1-12 alkyl or H when z is zero.

  一种可固化组合物包括氢键预聚物、增塑剂和可选的交联剂。增塑剂包括具有结构(I)、(II)或(III)的反应性增塑剂，其中 X 为-OR1、-N(R1)2、-R4-OR1 或-R4-N(R1)2，其中 R1 在每次出现时独立地为氢或 C1-6 烷基，R4 为 C1-12 亚烷基；y 为零或 1；z 为零或 1；R2 为 C1-12 烷基；当 z 为 1 时，R3 为 C1-12 烷基，或当 z 为零时，R3 为 C1-12 烷基或 H。