1-2-(diisopropylamino)ethylbenzimidazole | 893722-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-2-(diisopropylamino)ethylbenzimidazole
• 英文别名: 1-(2-Diisopropylaminoethyl)benzimid-azole；N-[2-(benzimidazol-1-yl)ethyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 893722-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃
• 分子量: 245.368
• InChiKey: HFOCEGKZSHWPHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-2-(diisopropylamino)ethylbenzimidazole 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tetrabromo[1,1'-butylene-3,3'-bis(N-2-(diisopropylaminoethyl)benzimidazol-2-ylidene)]dipyridinedipalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  呋喃和吡咯直接芳基化中首次使用的丁烯键联的双（N-杂环卡宾）-钯-PEPPSI配合物

  摘要：

  我们报道了丁烯键联的双苯并咪唑基N杂环卡宾（NHC）前体及其PEPPSI型双金属Pd配合物的合成和表征，我们在2-乙酰基呋喃和1-甲基吡咯的直接C5-芳基化中实现了其活性。 -2-甲醛与各种芳基溴化物。发现合成的钯配合物的催化活性非常高。这些配合物通过不同的技术进行了充分表征，例如1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和元素分析。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121236
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-(N,N-二异丙氨基)氯乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-2-(diisopropylamino)ethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型 PEPPSI 型 N-杂环卡宾钯 (II) 配合物：合成、表征、计算机研究和对某些代谢酶的酶抑制特性

  摘要：

  在这项研究中，使用胺官能化苯并咪唑盐2a-e作为N-杂环卡宾前体合成了一系列 PEPPSI 型N-杂环卡宾钯 (II) 配合物3a-e。这些配合物通过FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱、元素分析和质谱进行了表征。此外，3b的分子和晶体结构已通过单晶 X 射线衍射法确定。根据结构分析，复合体钯中心的几何形状采用了略微扭曲的方形平面环境。苯并咪唑盐2a-e筛选了它们的钯 (II) 配合物3a-e的人碳酸酐酶 I、II（hCAs I 和 II）和α-糖苷酶抑制活性。结果表明，与标准抑制剂相比，所有合成化合物都表现出对所有靶点的有效抑制活性，IC 50值显示。hCA I、hCA II 和α-糖苷酶的2a-e和3a-e的K i值在 1.17 ± 0.11–65.50 ± 8.20 µM、1.02 ± 0.08–57.60 ± 6.41 µM 和 118.86 ± 11.92 范围内获得分别为

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121239

文献信息

• The Synthesis of Some Benzimidazolium Salts and Use as Carbene Precursors in the Heck and Suzuki Reactions
  作者：Murat Yiğit、Beyhan Yiğit、İsmail Özdemir、Engin Çetinkaya

  DOI：10.3987/com-09-11896

  日期：——

  Novel 1-(2-diisopropylaminoethyl)-3-alkylbenzimidazolium salts as N-heterocyclic carbene precursors 2a-g were prepared by quartemazition of 1-(2-diisopropylaminoethyl)benzimidazoles in DMF with alkyl halides. The salts were characterized spectroscopically and in situ formed complexes from Pd(OAc) 2 and 2 have been tested as catalyst in homogenous Heck and Suzuki reactions.

  新型 1-(2-二异丙基氨基乙基)-3-烷基苯并咪唑鎓盐作为 N-杂环卡宾前体 2a-g 通过 1-(2-二异丙基氨基乙基) 苯并咪唑在 DMF 中与烷基卤化物的四甲基化来制备。对盐进行了光谱表征，Pd(OAc) 2 和 2 原位形成的络合物已在均相 Heck 和 Suzuki 反应中作为催化剂进行了测试。
• Use of benzimidazolium salts for in situ generation of palladium catalysts in Heck reactions in water
  作者：Amel Slamani、Serpil Demir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.09.036

  日期：2012.12

  A new tetramethylene linked bis(benzimidazole) ligand has been obtained by a simple method. The in situ formed catalytic system derived from the benzimidazolium salt and Pd(OAc)2 was used in the Heck reaction between aryl halides and styrene in water. The corresponding Heck products were obtained in good yields.

  通过简单的方法获得了新的四亚甲基连接的双（苯并咪唑）配体。在原位从苯并咪唑盐和Pd（OAc）衍生形成的催化系统2在水中的芳基卤和苯乙烯之间的Heck反应中使用。以高收率获得了相应的Heck产物。
• Amine-functionalized benzimidazolium salts: Synthesis, structural characterization, hirshfeld surface analysis and theoretical studies
  作者：Duygu Barut Celepci、Beyhan Yiğit、Murat Yiğit、İsmail Özdemir、Muhittin Aygün

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130460

  日期：2021.9

  The benzimidazolium salts were prepared by quaternazition of 1-(2-diisopropylaminoethyl)benzimidazoles in N,N-dimethylformamide with alkyl halides. The salts were characterized spectroscopically and their crystal structures were determined by the single-crystal X-ray diffraction method. The 1H NMR and 13C NMR and FT-IR features were also characterized by using Density Functional Theory at B3LYP level

  苯并咪唑盐是通过将1-（2-二异丙基氨基乙基）苯并咪唑在N，N-二甲基甲酰胺中与烷基卤化物进行季铵化反应制得的。对该盐进行光谱表征，并通过单晶X射线衍射法测定其晶体结构。的1 H NMR和13 C NMR和FT-IR特征也进行了表征通过使用密度泛函理论在B3LYP水平上具有6–31G *的基准值，并与实验值进行了比较。波数的详细振动分配是基于势能分布（PED）分析进行的。使用相同水平的DFT理论研究了化合物的几何形状，电子性质（FMO）和反应性特征的量子化学计算。使用自然键轨道（NBO）分析来分析由超共轭相互作用和电荷离域产生的分子的稳定性。计算全局反应性描述符以了解生物学活性行为。此外，还进行了3D Hirshfeld表面和相关的2D指纹图，以了解化合物中相互作用的行为。
• Reduction hydrogenation of imines by in situ generated rhodium NHC complexes
  作者：Emine Özge Karaca、Serpil Demir Düşünceli、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128351

  日期：2020.9

  this paper we examined the catalytic activity of in situ prepared bidentate azolium salt/[RhCl(COD)]2 catalyst system in the transfer hydrogenation of imines with i-propanol to the corresponding amine. The first in situ transfer hydrogenation of imines to amines is described using [RhCl(COD)]2 with bidentate azolium ligands. New bidentate azolium salts (1a-c, 2a-c) as NHC precursors have been synthesized

  摘要 在本文中，我们研究了原位制备的双齿唑鎓盐/[RhCl(COD)] 2 催化剂体系在亚胺与异丙醇转移氢化成相应胺中的催化活性。使用 [RhCl(COD)] 2 和双齿唑鎓配体描述了亚胺到胺的第一次原位转移氢化。已合成并表征了作为 NHC 前体的新双齿唑鎓盐 (1a-c, 2a-c)。原位制备的三组分双齿唑盐 (LHX)/[RhCl(COD)]2 和 t-BuOK 在温和的反应条件下在异丙醇中定量催化亚胺的转移氢化。结果表明，观察到二齿苯并咪唑鎓盐在还原亚胺方面更具活性。此外，该方法对各种亚胺均简单有效。
• Amine-fnctionalized silver and gold N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis, characterization and antitumor properties
  作者：Ümran Kızrak、Osman Çiftçi、İlknur Özdemir、Nevin Gürbüz、Serpil Demir Düşünceli、Murat Kaloğlu、Lamjed Mansour、Fethi Zaghrouba、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.018

  日期：2019.3

  and Au(I)NHC complexes. These NHC ligands were metallated with Ag2O on moderate conditions to give novel silver-NHC complexes. Gold-NHC complexes have been obtained by transmetalation using the silver-NHC precursor. The structures of all compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR and elemental analysis techniques. The cytotoxic properties of the silver(I) and gold(I) complexes have been assessed

  二异propilamine拴苯并咪唑盐已经制备作为用于银（I）的前体NHC和Au（I）NHC络合物。这些NHC配体在中等条件下用Ag 2 O金属化，得到新颖的银-NHC配合物。已使用银-NHC前体通过金属转移获得了金-NHC复合物。所有化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR，IR和元素分析技术表征。银（I）和金（I）配合物的细胞毒性已经在各种人类癌症细胞系中进行了评估，包括顺铂敏感和耐药细胞。IC 50通过基于MTS的测定法，在三种人类癌细胞系（SHSY5Y，HTC116和HEP3B）和人类健康细胞系（HF）上确定了这四种复合物的值。这些银和金的N-杂环卡宾配合物已被突出显示为具有独特结构和功能的基于金属的癌症治疗剂。这些策略为发现新型金属药物提供了令人兴奋的机会。