methyl 5-fluoro-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate | 1388642-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-fluoro-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 5-fluoro-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}benzoate；methyl 5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 1388642-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₄S
• 分子量: 323.345
• InChiKey: IXHQHGVNNKXWLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  459.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-fluoro-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到5 -fluoro-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  酚醛酯与烷基溴化物的镍催化定向交叉亲电偶联

  摘要：

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03342
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butylisatin 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 potassium chloride 、 双氧水 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 methyl 5-fluoro-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰胺的氧化氟化

  摘要：

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.07.030

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fluorinated 2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones via a One-Pot Multistep Transformation
  作者：Feng Li、Jing Nie、Jun-Wei Wu、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo202693x

  日期：2012.3.2

  via Knoevenagel condensation/aza-Michael addition/electrophilic fluorination has been developed. Simple starting materials were used under mild conditions to construct fluorinated 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one derivatives in good to high yields (up to 98%) and diastereoselectivities (dr up to 99/1).

  通过Knoevenagel缩合/氮杂-Michael加成/亲电氟化，开发了一种新的有机催化一锅多步转化法。在温和的条件下，使用简单的起始原料以高至高产率（高达98％）和非对映选择性（dr高达99/1）构建氟化的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物。
• Iodine(III) Reagent-Mediated Intramolecular Amination of 2-Alkenylanilines to Prepare Indoles
  作者：Chun-Yang Zhao、Kun Li、Yu Pang、Jia-Qing Li、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201701551

  日期：2018.5.16

  A variety of 3‐substituted and 2,3‐disubstituted indoles were synthesized efficiently in good yields through the intramolecular amination of 2‐alkenylanilines promoted by readily available iodine(III) reagents in a short reaction time. Mechanistic studies showed that the reaction pathway went through a nitrenium ion and that 3‐acetoxy indoline was the key intermediate in the indole formation. The indole

  通过在很短的反应时间内即可获得的碘（III）试剂促进的2-烯基苯胺的分子内胺化反应，可以高收率高效合成各种3-取代和2,3-二取代的吲哚。机理研究表明，反应路径通过一个氮离子，3-乙酰氧基吲哚是吲哚形成的关键中间体。吲哚产物很容易以克为单位制备，并且在m CPBA存在下，使用催化的3,5-二甲基苯基碘也可以顺利进行胺化反应。此外，吲哚并[3,2-a]咔唑支架的制备要比市售邻碘碘苯胺分6步高收率。
• METHOD FOR PRODUCING 4,4,7-TRIFLUORO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-5H-1-BENZAZEPINE COMPOUND AND INTERMEDIATE USED IN THE METHOD
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC.

  公开号：US20150141641A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides a method for producing a 4,4,7-trifluoro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepine compound which has an superior agonistic activity to an arginine vasopressin V2 receptor and is useful as an active ingredient for a pharmaceutical composition for preventing and/or treating urinary frequency, urinary incontinence, enuresis, central diabetes insipidus, nocturia, nocturnal enuresis, or the like; and useful intermediates for use in the methods. The production method of the present invention is suitable for the industrial production of a medicament, because of a smaller number of steps, a higher yield, and a lower cost, as compared with the methods in the related art.

  本发明提供了一种生产4,4,7-三氟-1,2,3,4-四氢-5H-1-苯并氮杂环化合物的方法，该化合物具有对精氨酸加压素V2受体的优良激动活性，并且可用作预防和/或治疗尿频、尿失禁、遗尿、中枢性尿崩症、夜尿症、夜间遗尿或类似疾病的制药组合物的活性成分；以及用于该方法的有用中间体。与相关技术中的方法相比，本发明的生产方法步骤更少、收率更高、成本更低，适用于药物的工业生产。
• Inhibitors of oplophorus luciferase-derived bioluminescent complexes
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US11390599B2

  公开（公告）日：2022-07-19

  Compounds that may selectively inhibit Oplophorus luciferase-derived bioluminescent complexes, e.g., NanoBiT® bioluminescent complex, are disclosed as well as compositions and kits comprising the compounds, and methods of using the compounds.

  公开了可选择性抑制 Oplophorus 荧光素酶衍生的生物发光复合物（如 NanoBiT® 生物发光复合物）的化合物，以及包含这些化合物的组合物和试剂盒，以及使用这些化合物的方法。
• Silylation and (Hetero)aryl/alkenylation of Unactivated Alkenes via Radical-Mediated Distal 1,4-Migration with Hydrosilanes under Organophotocatalysis
  作者：Ting Wang、Lu Chen、Yuan-Yuan Liu、Zheng-Bing Zhang、Pan Han、Lin-Hai Jing

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01414

  日期：2024.5.31

  unprecedented γ-(hetero)aryl/alkenyl-δ-silyl aliphatic amines via silyl-mediated distal (hetero)aryl/alkenyl migration of aromatic/alkenyl amines bearing unactivated alkenes with hydrosilanes. This protocol features mild and metal-free reaction conditions, high atom economy, excellent selectivity, and functional group compatibility. Mechanistic studies suggest that silylation and (hetero)aryl/alkenylation

  我们报告了一种新型有机光氧化还原催化，通过甲硅烷基介导的带有未活化烯烃的芳香族/烯基胺与氢硅烷的远端（杂）芳基/烯基迁移，实现了前所未有的γ-（杂）芳基/烯基-δ-甲硅烷基脂肪胺。该方案具有反应条件温和、无金属、原子经济性高、选择性好、官能团兼容性好的特点。机理研究表明，甲硅烷基化和（杂）芳基/烯基化涉及光氧化还原氢原子转移催化以及随后远程（杂）芳基/烯基从氮到碳的 1,4-迁移。