(2S)-(tert-butyl)(3-iodo-2-methylpropoxy)diphenylsilane | 72297-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-(tert-butyl)(3-iodo-2-methylpropoxy)diphenylsilane
• 英文别名: (2S)-3-tret-butyldiphenylsilyloxy-2-methylpropyl iodide；(S)-tert-butyl(3-iodo-2-methylpropoxy)diphenylsilane；(S)-tert-butyl(4-iodo-2-methylbutoxy)diphenylsilane；(S)-tert-butyldiphenylsiloxy-3-iodo-2-methylpropane；tert-butyl-[(2S)-3-iodo-2-methylpropoxy]-diphenylsilane
• CAS: 72297-78-0
• 化学式: C₂₀H₂₇IOSi
• 分子量: 438.424
• InChiKey: NNLUGTUEACJRGQ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(tert-butyl)(3-iodo-2-methylpropoxy)diphenylsilane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pig pancrease lipase 、 氰化钠 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 403.0h， 生成 (3R,5R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Toward a total synthesis of an aglycone of spiramycine; two complementary accesses to a C-5C-9 fragment

  摘要：

  Both homochiral acetates 4d and 5f, which were obtained by lipase-catalysed acetylation of either the tetraol 4a or the diol 5e, respectively have been convened stereoconvergently into a C-5/C-9 fragment of the title antibiotic. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00945-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methylpropyl acetate 在 咪唑 、 1,3-diacetoxy-2-methylpropane 、 碘 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S)-(tert-butyl)(3-iodo-2-methylpropoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 14-MEMBERED KETOLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] KÉTOLIDES À 14 CHAÎNONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了一种制备新的14元环酮类化合物的方法，通过将东半部分和西半部分偶联，然后进行大环化，以及可选的官能化。还提供了合成这些酮类化合物的中间体，包括东部和西部部分。还提供了使用这些酮类化合物治疗传染病和炎症性疾病的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2016057798A1

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Okilactomycin
  作者：Amos B. Smith、Kallol Basu、Todd Bosanac

  DOI：10.1021/ja077569l

  日期：2007.12.1

  A highly convergent synthesis of (-)-okilactomycin is described. Key reactions of this synthesis include a strategy-level diastereoselective oxy-Cope rearrangement/oxidation sequence, a Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic, and an efficient RCM reaction to construct the 13-membered macrocyclic ring.

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。
• Synthetic Studies toward Bioactive Cyclic Peroxides from the Marine Sponge <i>Plakortis </i><i>a</i><i>ngulospiculatus</i>
  作者：Gang Yao、Kosta Steliou

  DOI：10.1021/ol016943y

  日期：2002.2.1

  stereoisomers of a bioactive cyclic peroxide isolated from the marine sponge Plakortis angulospiculatus has been achieved in 18 steps with an overall yield of 2.8%. Diels-Alder addition of singlet oxygen to an acyclic triene carboxylic acid precursor was used to construct the 3,6-dihydro-1,2-dioxin ring. By comparing spectral data of the synthesized compounds and the natural material, we tentatively

  [反应：见正文]从海洋海绵Plakortis angulospiculatus分离的生物活性环状过氧化物的两种立体异构体的总合成已完成18个步骤，总收率为2.8％。将单线态氧的Diels-Alder加成至无环三烯羧酸前体用于构建3，6-二氢-1，2-二恶英环。通过比较合成化合物和天然物质的光谱数据，我们暂时将天然产物的绝对立体化学指定为3S，6R，8S，10R。
• [EN] AZITHROMYCIN ANTIMICROBIAL DERIVATIVES WITH NON-ANTIBIOTIC PHARMACEUTICAL EFFECT<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIMICROBIENS D'AZITHROMYCINE À EFFET PHARMACEUTIQUE NON ANTIBIOTIQUE
  申请人：PROBIOTIC PHARMACEUTICALS APS

  公开号：WO2014166503A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention provides molecules, which are based on a modification of azithromycin, removing the antibiotic effect, while retaining other beneficial effects, such as, but not limited to imunomodulatory effects. The compounds of the invention can be described by compounds of Formula (I) as further defined herein.

  该发明提供了一种分子，该分子基于对阿奇霉素的修改，去除了抗生素效应，同时保留了其他有益效果，比如但不限于免疫调节效应。该发明的化合物可通过以下公式(I)定义的化合物来描述。
• 一种天然ɑ-葡萄糖苷酶抑制剂Penasulf ate A 的合成方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN109232388B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明提供了一种天然ɑ‑葡萄糖苷酶抑制剂Penasulfate A的合成方法，包括由1,12‑十二烷二醇经由5步合成12‑十三碳烯酸，L‑阿拉伯糖经由3步合成(2S,3R)‑2,3‑氧‑异丙基‑4‑戊烯‑1,2,3‑三醇，(S)‑Roche酯经由8步合成含手性甲基的十一碳烯基频那醇硼酸酯，12‑十三碳烯酸与(2S,3R)‑2,3‑氧‑异丙基‑4‑戊烯‑1,2,3‑三醇在GrubbsII催化剂作用下发生烯烃复分解反应，进而与(R)‑哌啶‑2‑甲酸甲酯反应生成酰胺，再氧化得醛，Takai烯烃化得到十三碳烯基碘，与含手性甲基的十一碳烯基频那醇硼酸酯在Pd(PPh3)4催化、乙醇铊作碱条件下发生关键的Suzuki偶联，氢化还原、脱异丙叉基，硫酸酯化，得Penasulfate A。本发明提供了天然产物Penasulfate A首次全合成路线，采用烯烃复分解反应和Suzuki偶联作为关键反应，该路线较为简洁高效、高度汇聚，操作易于掌握。
• Total Synthesis of the Proposed Structure of Penasulfate A: <scp>l</scp>-Arabinose as a Source of Chirality
  作者：Yangguang Gao、Zhou Cao、Qiang Zhang、Rui Guo、Fei Ding、Qingliang You、Jingjing Bi、Yongmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00245

  日期：2019.7.26

  The total synthesis of putative penasulfate A was effectively achieved by a convergent strategy with a longest linear sequence of 14 steps and overall yield of 8.6%. The highlights of our strategy involved an E-selective olefin cross-metathesis, Suzuki cross-coupling, and a copper(I)-catalyzed coupling reaction.

  通过收敛策略有效地完成了推定的五硫酸盐A的全合成，最长线性序列为14步，总收率为8.6％。我们策略的重点包括E-选择性烯烃的交叉复分解，Suzuki的交叉偶联和铜（I）催化的偶联反应。