(2R,4R)-5-tret-butyldiphenylsilyoxy-2-ethyl-4-methylpentanal | 405505-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R)-5-tret-butyldiphenylsilyoxy-2-ethyl-4-methylpentanal
• 英文别名: (2R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethyl-4-methylpentanal
• CAS: 405505-92-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: JXYJSBUCEKRECF-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-5-tret-butyldiphenylsilyoxy-2-ethyl-4-methylpentanal 在 (丙基磺酰基)-苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到(5R,7R,3E)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-ethyl-7-methyl-oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Prakortis angulospiculatus对生物活性环过氧化物的合成研究。

  摘要：

  [反应：见正文]从海洋海绵Plakortis angulospiculatus分离的生物活性环状过氧化物的两种立体异构体的总合成已完成18个步骤，总收率为2.8％。将单线态氧的Diels-Alder加成至无环三烯羧酸前体用于构建3，6-二氢-1，2-二恶英环。通过比较合成化合物和天然物质的光谱数据，我们暂时将天然产物的绝对立体化学指定为3S，6R，8S，10R。

  DOI：

  10.1021/ol016943y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 草酰氯 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2R,4R)-5-tret-butyldiphenylsilyoxy-2-ethyl-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Prakortis angulospiculatus对生物活性环过氧化物的合成研究。

  摘要：

  [反应：见正文]从海洋海绵Plakortis angulospiculatus分离的生物活性环状过氧化物的两种立体异构体的总合成已完成18个步骤，总收率为2.8％。将单线态氧的Diels-Alder加成至无环三烯羧酸前体用于构建3，6-二氢-1，2-二恶英环。通过比较合成化合物和天然物质的光谱数据，我们暂时将天然产物的绝对立体化学指定为3S，6R，8S，10R。

  DOI：

  10.1021/ol016943y

文献信息

• Synthetic Studies toward Bioactive Cyclic Peroxides from the Marine Sponge <i>Plakortis </i><i>a</i><i>ngulospiculatus</i>
  作者：Gang Yao、Kosta Steliou

  DOI：10.1021/ol016943y

  日期：2002.2.1

  stereoisomers of a bioactive cyclic peroxide isolated from the marine sponge Plakortis angulospiculatus has been achieved in 18 steps with an overall yield of 2.8%. Diels-Alder addition of singlet oxygen to an acyclic triene carboxylic acid precursor was used to construct the 3,6-dihydro-1,2-dioxin ring. By comparing spectral data of the synthesized compounds and the natural material, we tentatively

  [反应：见正文]从海洋海绵Plakortis angulospiculatus分离的生物活性环状过氧化物的两种立体异构体的总合成已完成18个步骤，总收率为2.8％。将单线态氧的Diels-Alder加成至无环三烯羧酸前体用于构建3，6-二氢-1，2-二恶英环。通过比较合成化合物和天然物质的光谱数据，我们暂时将天然产物的绝对立体化学指定为3S，6R，8S，10R。