11-hydroxy-2-tridecanone | 27372-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hydroxy-2-tridecanone
• 英文别名: 11-hydroxy-tridecan-2-one；11-hydroxytridecan-2-one
• CAS: 27372-05-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: ZJLOBTJQHMOYQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 10-oxo-undecanal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到11-hydroxy-2-tridecanone
  参考文献：
  名称：

  镍与三烷基硼烷的镍催化烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化量的5-烯丙基，1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯或过量的铯存在下，镍与三烷基硼烷的烷基化烷基化反应顺利进行碳酸得到相应的仲醇。

  DOI：

  10.1021/ol051917b

文献信息

• Kauffmann, Thomas; Neiteler, Christel; Robbe, Sonja, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2409 - 2418
  作者：Kauffmann, Thomas、Neiteler, Christel、Robbe, Sonja

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of lithium diorganocuprates(I) with oxiranes
  作者：Carl R. Johnson、R. Wilbur Herr、Donald M. Wieland

  DOI：10.1021/jo00964a011

  日期：1973.12
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Aldehydes with Trialkylboranes
  作者：Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol051917b

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Nickel-catalyzed alkylation of aldehydes with trialkylboranes proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of 5-allyl-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene or an excess of cesium carbonate to afford the corresponding secondary alcohols.

  [反应：见正文]在催化量的5-烯丙基，1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯或过量的铯存在下，镍与三烷基硼烷的烷基化烷基化反应顺利进行碳酸得到相应的仲醇。