(aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl | 255835-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl
• 英文别名: (R)-(-)-2-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphthyl；(R)-KennPhos；1-(2-dicyclohexylphosphanylnaphthalen-1-yl)-N,N-dimethylnaphthalen-2-amine
• CAS: 255835-81-5
• 化学式: C₃₄H₄₀NP
• 分子量: 493.672
• InChiKey: RPYPOPOEFOKJNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl 、 2-methyl-5-(N-methyl-anilinomethylene) cyclopentanone 、 4-溴苯腈 、 sodium t-butanolate 在 醋酸钯 氩 、 甲苯 、 ketone 、 氯化铵 、 乙醚 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude material 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.02h， 以to afford 80 mg (51%) of the title compound的产率得到2-(4-cyanophenyl)-2-methyl-5-(N-methyl-anilinomethylene)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Arylation and vinylation of activated carbons

  摘要：

  本发明提供了基于过渡金属催化剂的方法，用于使用芳基卤化物、乙烯基卤化物等对活性甲基、亚甲基和亚胺基碳进行芳基化和乙烯基化。本发明的方法相比现有方法提供了几种改进，包括能够在温和条件下高效地合成α-芳基和α-乙烯基产物，这些产物可以来自广泛的起始材料，包括酮类、酯类、肼醇和亚胺。此外，本发明的方法可以在不对称的情况下使用，即用于产生对映富集的手性α-芳基和α-乙烯基产物。

  公开号：

  US06867310B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-bromo-2'-N,N-(dimethylamino)-1,1'-binaphthyl 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到(aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl
  参考文献：
  名称：

  酮烯酸酯的催化不对称乙烯基化。

  摘要：

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。

  DOI：

  10.1021/ol0159470
• 作为试剂：
  描述：

  吗啉 、 4-溴苯乙酮 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 (aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以82%的产率得到4-(4-吗啉基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Highly Active Catalyst for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions:  Room-Temperature Suzuki Couplings and Amination of Unactivated Aryl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982250+

文献信息

• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：——

  公开号：US20040171833A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  One aspect of the present invention relates to ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。所述方法提供了过渡金属催化反应的许多特征的改进，包括适用底物的范围、反应条件和效率。
• Palladium-Catalyzed β Arylation of Carboxylic Esters
  作者：Alice Renaudat、Ludivine Jean-Gérard、Rodolphe Jazzar、Christos E. Kefalidis、Eric Clot、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201003544

  日期：——

  Alter ego: In the presence of an appropriate palladium(0) catalyst, carboxylic esters underwent β arylation instead of the more common α‐arylation reaction with aryl halides containing an ortho electronegative substituent (see scheme; Cy=cyclohexyl). An asymmetric version of the reaction gave the product with an enantiomeric ratio of up to 77:23.

  自我：在合适的钯（0）催化剂存在下，羧酸酯发生β芳基化反应，而不是与含有邻电负性取代基的芳基卤化物进行更常见的α芳基化反应（参见方案； Cy =环己基）。反应的不对称形式使产物的对映体比例高达77:23。
• Ligands for Metals and Improved Metal-Catalyzed Processes Based Thereon
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20080033171A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及新型过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。该方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适合底物的范围，反应条件和效率。
• LIGANDS FOR METALS AND METAL-CATALYZED PROCESSES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1097158B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• SYNTHESIS OF QUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20220081413A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Provided herein are methods of synthesizing quinazoline compounds comprising at least one atropisomeric center.