(2-(allyloxy)cyclohexyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(allyloxy)cyclohexyl)benzene
• 英文别名: [(1S,2R)-2-prop-2-enoxycyclohexyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: FRDMDXRCSVMKML-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(allyloxy)cyclohexyl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 2-bromo-1-propenyl (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用无环酯和乙缩醛的立体选择性自由基环化反应合成（±）-和（-）-botryodiplodin

  摘要：

  已经研究了用于葡萄孢菌素的立体选择性合成的三种不同途径。缩醛的分子内烯丙基化由于不稳定的中间体和差的立体控制而被证明是不令人满意的。2-碘代丙酸酯衍生物的Zard分子内自由基烯丙基化可以快速发展外消旋的葡萄孢单倍体。最终产品中的相对构型已通过去质子-再质子化步骤进行了校正。接下来研究了烯丙基溴缩醛的环化反应，证明其对于合成外消旋和对映体纯的葡萄球菌双孢菌素是令人满意的。通过环化宝石-二溴化物，然后立体选择性地还原由此形成的环状一溴化物，实现了良好的立体控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.004
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-反-2-苯基-1-环己醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2-(allyloxy)cyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  默克的强效hNK1拮抗剂及其立体异构体通过串联酰化/ [3,3] -1,2-恶嗪N-氧化物重排的不对称合成。

  摘要：

  默克公司的hNK 1拮抗剂及其三种立体异构体的不对称总合成可在10个步骤中完成。合成涉及通过[4 + 2]-环加成，1,2-恶嗪N-氧化物的立体选择性组装，使用新型串联酰化/ [3,3]-重排过程和还原性1的位置选择性CH氧化。 ，2-恶嗪环收缩成吡咯烷环为关键阶段。使用该策略，以极高的区域选择性和立体选择性构建了稠合的吡咯烷亚基。此处描述的方法可用于获取对映纯3,4-二取代的脯氨醇，它们经常在药学上相关的分子和有机催化剂中发现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01322

文献信息

• Preparation and use of chiral (Z)-enol ethers in asymmetric bradsher cycloaddition
  作者：Olivia Sageot、Daphnée Monteux、Yves Langlois、Claude Riche、Angèle Chiaroni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01540-7

  日期：1996.9

  Chiral (Z)-enol ethers 7a-7p have been prepared in two steps. Bradsher cycloaddition between such compounds and 2,7-naphthyridinium salt 4b in water or in ter-butanol-water afforded, in some cases with good yield and diastereoselectivity, highly functionalized isoquinoline derivatives, potential intermediates in Manzamine A 1 total synthesis. X-Ray analysis secured the direction of asymmetric induction

  分两步制备了手性（Z）-烯醇醚7a-7p。在水或叔丁醇-水中，此类化合物与2,7-萘啶鎓盐4b之间的Bradsher环加成反应在某些情况下提供了良好的收率和非对映选择性，高度官能化的异喹啉衍生物以及Manzamine A 1总合成中的潜在中间体。X射线分析确定了烯醇醚7l的不对称诱导方向。
• Synthesis of (±)- and (−)-botryodiplodin using stereoselective radical cyclizations of acyclic esters and acetals
  作者：Robert Nouguier、Stéphane Gastaldi、Didier Stien、Michèle Bertrand、Félix Villar、Olivier Andrey、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.06.004

  日期：2003.10

  Three different routes for the stereoselective synthesis of botryodiplodin have been investigated. The intramolecular allylation of acetals proved to be unsatisfactory due to unstable intermediates and poor stereocontrol. Zard intramolecular radical allylation of a 2-iodopropionate derivative allows the development of an expeditious synthesis of racemic botryodiplodin. The relative configuration within

  已经研究了用于葡萄孢菌素的立体选择性合成的三种不同途径。缩醛的分子内烯丙基化由于不稳定的中间体和差的立体控制而被证明是不令人满意的。2-碘代丙酸酯衍生物的Zard分子内自由基烯丙基化可以快速发展外消旋的葡萄孢单倍体。最终产品中的相对构型已通过去质子-再质子化步骤进行了校正。接下来研究了烯丙基溴缩醛的环化反应，证明其对于合成外消旋和对映体纯的葡萄球菌双孢菌素是令人满意的。通过环化宝石-二溴化物，然后立体选择性地还原由此形成的环状一溴化物，实现了良好的立体控制。
• Asymmetric Synthesis of Merck’s Potent hNK₁ Antagonist and Its Stereoisomers via Tandem Acylation/[3,3]-Rearrangement of 1,2-Oxazine <i>N</i>-Oxides
  作者：Valentin S. Dorokhov、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01322

  日期：2020.9.4

  An asymmetric total synthesis of Merck’s hNK1 antagonist and three of its stereoisomers was accomplished in 10 steps. The synthesis involves a stereoselective assembly of 1,2-oxazine N-oxide by the [4 + 2]-cycloaddition, site-selective C–H oxygenation using a novel tandem acylation/[3,3]-rearrangement process and the reductive 1,2-oxazine ring contraction into a pyrrolidine ring as key stages. Using

  默克公司的hNK 1拮抗剂及其三种立体异构体的不对称总合成可在10个步骤中完成。合成涉及通过[4 + 2]-环加成，1,2-恶嗪N-氧化物的立体选择性组装，使用新型串联酰化/ [3,3]-重排过程和还原性1的位置选择性CH氧化。 ，2-恶嗪环收缩成吡咯烷环为关键阶段。使用该策略，以极高的区域选择性和立体选择性构建了稠合的吡咯烷亚基。此处描述的方法可用于获取对映纯3,4-二取代的脯氨醇，它们经常在药学上相关的分子和有机催化剂中发现。