(dichlorofluoromethyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone | 1334160-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dichlorofluoromethyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: dichlorofluoromethyl phenyl sulfoximine；[Dichloro(fluoro)methyl]-imino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；[dichloro(fluoro)methyl]-imino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 1334160-30-3
• 化学式: C₇H₆Cl₂FNOS
• 分子量: 242.101
• InChiKey: OKKBIUUNQBSGQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dichlorofluoromethyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-((dichlorofluoromethyl)(oxo)(phenyl)-l6-sulfaneylidene)-N-methylmethanaminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺作为亲电子氟烷基化试剂的多功能支架

  摘要：

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100503
• 作为产物：
  描述：

  (dichlorofluoromethyl)(phenyl)sulfide 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 盐酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(dichlorofluoromethyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  硫化物一锅法合成芳基和烷基S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺

  摘要：

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201805055

文献信息

• Synthesis of <i>N</i> -Alkenyl and <i>N</i> -Alkynyl <i>S</i> -Perfluoroalkylated Sulfoximines by Copper Catalysis
  作者：Elsa Anselmi、Thanh Nghi Le、Sébastien Bouvet、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201600649

  日期：2016.9

  propose a simple catalytic system based on copper iodide for the reaction with bromoalkenes and bromoalkynes, and based on copper dichloride for the coupling with terminal alkynes. The fluorinated chain was varied from perfluorobutyl to monofluoromethyl. The reaction proceeds efficiently when the unsaturated system is substituted by an aryl or alkyl group. In particular, aliphatic terminal alkynes are efficient

  描述了将双键或三键引入 S-全氟烷基亚砜亚胺的氮原子。我们提出了一种基于碘化铜的简单催化体系，用于与溴代烯烃和溴代炔烃的反应，并基于二氯化铜用于与末端炔烃的偶联。氟化链从全氟丁基到单氟甲基不等。当不饱和体系被芳基或烷基取代时，反应有效进行。特别是，脂肪族末端炔烃是这种转化的有效底物。
• Photoredox‐Initiated 1,2‐Difunctionalization of Alkenes with <i>N</i> ‐Chloro <i>S</i> ‐Fluoroalkyl Sulfoximines
  作者：Alexis Prieto、Patrick Diter、Martial Toffano、Jérôme Hannedouche、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/adsc.201801207

  日期：2019.2

  photoredox‐initiated 1,2‐difunctionalization of alkene derivatives with N‐chloro S‐fluoroalkyl sulfoximines yielding novel fluoroalkyl sulfoximine scaffolds. The reaction is proposed to proceed through an atom‐transfer radical addition (ATRA) mechanism involving the generation of fluorinated nitrogen‐centered sulfoximidoyl radicals.

  我们在这里描述了烯烃衍生物与N-氯S-氟代烷基亚砜亚胺的光氧化还原引发的1,2-双官能化，产生了新型的氟代烷基亚砜亚胺骨架。建议该反应通过原子转移自由基加成（ATRA）机理进行，该机理涉及生成氟化的以氮为中心的磺酰亚胺基。
• A Mild and Efficient Procedure for the N-Functionalization of S-Perfluoroalkylated Aryl Sulfoximines
  作者：Giang Vo-Thanh、Emmanuel Magnier、Yohan Macé、Céline Constant-Urban、Sébastien Bouvet、Bruce Pégot、Chloée Bournaud、Martial Toffano、Patrick Diter

  DOI：10.1055/s-0033-1338440

  日期：——

  N-Acylated perfluoroalkylated sulfoximines are synthesized easily from the corresponding free NH-sulfoximines on reaction with acid chlorides. This mild procedure is extended to diacid chlorides for the preparation of dimeric N-bridged sulfoximines and to reactions with chloroformates, carbamoyl chlorides, chlorothionoformates and thiocarbamoyl chlorides as electrophiles.
• Sulfoximines as a Versatile Scaffold for Electrophilic Fluoroalkylating Reagents
  作者：Céline Urban、Frédéric Cadoret、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201100503

  日期：2011.7.11

  New electrophilic fluoroalkylating agents based on the sulfoximine skeleton as a common platform are described. We demonstrate the importance of the activating group, attached to the nitrogen, and its specificity for the fluorinated group to be delivered. As an application, a variety of unknown dichlorofluoro, bromodifluoro, and trifluoromethyl alkynes have been prepared using these reagents.

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。
• One‐Pot Synthesis of Aryl‐ and Alkyl <i>S</i> ‐Perfluoroalkylated <i>NH</i> ‐Sulfoximines from Sulfides
  作者：Slim Chaabouni、Jean‐François Lohier、Anne‐Laure Barthelemy、Thomas Glachet、Elsa Anselmi、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier、Vincent Reboul

  DOI：10.1002/chem.201805055

  日期：2018.11.16

  efficient one‐pot synthesis of S‐perfluoroalkylated NH‐sulfoximines from sulfides has been developed using phenyliodine diacetate (PIDA) and ammonium carbamate. Remarkable rate enhancement with trifluoroethanol was observed, presumably due to H‐bonding effects. These mild and metal‐free conditions are compatible with ‐CH2F, ‐CFCl2, ‐CF2H, ‐CF2Br, ‐C4F9, and ‐CF3 groups, in both the alkyl‐ and aryl series. Based

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。