4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbaldehyde | 131305-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxaldehyde；4-chloro-3,6-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
• CAS: 131305-27-6
• 化学式: C₆H₇ClO₂
• 分子量: 146.573
• InChiKey: PHXYHDHFAWNBBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbaldehyde 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A photo-induced C–O bond formation methodology to construct tetrahydroxanthones

  摘要：

  一种无金属、光诱导的C-O键形成方法被开发用于构建四氢氧杂蒽酮。这种温和而高效的方法基于光裂解活化C-Cl键产生的活性物种的分子内氧捕获。我们相信这种方法可用于合成相关的氧杂蒽酮类天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47426g
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.1h， 生成 4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS ß-LACTAMASES INHIBITORS
  [FR] PENEMES 6-ALKYLIDENE BICYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ss-LACTAMASES

  摘要：

  本发明提供了一种化合物（I）的配方、药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。

  公开号：

  WO2003093279A1

文献信息

• Oxidative formylation and chloromethylation in Vilsmeier reactions of O- and S-heterocyclic ketones
  作者：Paul R. Giles、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86387-0

  日期：1991.1

  The action of DMF-POCl3 at 20 °C on tetrahydro-4H-pyran-4-one, tetrahydro-4H-thiopyran-4-one, chroman-4-one, and thiochroman-4-one affords the corresponding β-chlorovinylaldehydes. However, with excess DMF-POCl3 at 100 °C, chroman-4-one affords 3-(chloromethyl)chromone, and thiochromanone gives 3-formylthiochromone. Mechanistic rationalisations are provided.

  DMF-POCl 3在20°C下对四氢4 H-吡喃-4-酮，四氢4 H-硫代吡喃-4-酮，苯并吡喃-4-酮和硫代苯并吡喃-4-酮的作用提供了相应的β -氯乙烯基醛。但是，在100°C下使用过量的DMF-POCl 3时，苯并二氢吡喃-4-酮可制得3-（氯甲基）苯并二氢吡喃酮，而硫代苯并二氢吡喃酮可制得3-甲酰基硫代色酮。提供了机械合理性。
• Efficient Synthesis of 4- and 5-Substituted 2-Aminopyrimidines by Coupling of β-Chlorovinyl Aldehydes and Guanidines
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander V. Komkov、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1002/ejoc.201700737

  日期：2017.8.10

  A general, practical and simple synthesis of functionalized 2-aminopyrimidines starting from β-chlorovinyl aldehydes and amidines is reported. In the presence of potassium carbonate, various ketones have been efficiently incorporated into the pyrimidine derivatives by two-step sequence involving the Vilsmeier-Haack reaction followed by the condensation with guanidines. The protocol is distinguished

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。
• Reactions of hydrazones derived from oxamic acid thiohydrazides
  作者：Yulia A. Volkova、Elena I. Chernoburova、Albina S. Petrova、Alexander A. Shtil、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1080/10426507.2016.1250759

  日期：2017.2.1

  ABSTRACT This brief review describe the recent advances in using oxamic acid thiohydrazides as precursors for the formation of hydrazones intermediates from natural and synthetic compounds bearing a carbonyl group. These intermediates undergo a variety of synthetically useful transformations, which include nucleophilic addition and 6π-electrocyclic reactions to generate new heterocycles.

  图形摘要 这篇简短的综述描述了使用草酸硫酰肼作为前体从带有羰基的天然和合成化合物形成腙中间体的最新进展。这些中间体经历了各种有用的合成转化，包括亲核加成和 6π-电环反应以生成新的杂环。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes through Dual 1,3-Sulfur Rearrangement of Dithianes with Alkynylsilanes
  作者：Rui-Peng Li、Xi Chen、Xiangrong Xu、Yuxi Tang、Han Wang、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03348

  日期：2024.1.26

  Herein, we report a C3 and C1 coupling approach between vinyl 1,3-dithiane derivatives and alkynylsilanes for the construction of highly substituted conjugated dienes. Through the regioselective dual 1,3-sulfur migration process, this method enabled the synthesis of a wide range of highly substituted (E)-1,3-dienes stereoselectively in moderate to high yields, which provided one alternative way to synthesize

  在此，我们报道了乙烯基1,3-二噻烷衍生物和炔基硅烷之间的C 3和C 1偶联方法，用于构建高度取代的共轭二烯。通过区域选择性双1,3-硫迁移过程，该方法能够以中等到高产率立体选择性合成多种高度取代的( E )-1,3-二烯，为合成相应的共轭化合物提供了一种替代方法。二烯酮。
• 含氮大环类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：[en]THE NATIONAL INSTITUTES OF PHARMACEUTICAL R & D CO., LTD;[zh]中国医药研究开发中心有限公司

  公开号：WO2024046512A2

  公开（公告）日：2024-03-07

  本发明涉及含氮大环类化合物及其制备方法和医药用途。具体地，本发明涉及通式(I)所示的含氮大环类化合物，其制备方法，含有其的药物组合物，以及其作为ALK激酶抑制剂，用于治疗与ALK激酶活性相关的疾病的用途。其中通式(I)中的各基团的定义与说明书中的定义相同。