6-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)quinoline | 1215208-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)quinoline
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(quinolin-6-yl)methanone；quinolin-6-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；MPT0B014；6-Quinolinyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；quinolin-6-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1215208-59-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: GSGXITQZCMSYKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

MPT0B014 是一种微管蛋白聚合抑制剂，能够诱导癌细胞凋亡，并可应用于癌症研究领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  AROYLQUINOLINE COMPOUNDS

  摘要：

  提供了一系列含有结构式（I）的硝基杂环衍生物。在结构式（I）中，P、Q和R1至R8在说明书中有定义。本发明揭示的衍生物具有抑制微管聚合的特性，并可使用合适的药用载体治疗癌症和其他与微管聚合有关的疾病。

  公开号：

  US20110275643A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲醛 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明提供了一类具有通式I结构的取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其药用盐或其水合物，该类化合物可以作为小分子微管蛋白抑制剂，不仅具有抗微管作用，还具有显著的抗肿瘤活性，并且具有分子量小、合成简单、毒副作用小的优点。本发明还提供了所述取代双芳基亚甲基环烷基衍生物的合成方法，以及该取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其药用盐为活性成分的抗肿瘤药物组合物。

  公开号：

  CN102786394B

文献信息

• Ni-Catalyzed cross-coupling reactions of <i>N</i>-acylpyrrole-type amides with organoboron reagents
  作者：Pei-Qiang Huang、Hang Chen

  DOI：10.1039/c7cc07457c

  日期：——

  to ketones is highly desirable yet challenging in organic synthesis. We herein report the first Ni/bis-NHC-catalyzed cross-coupling of N-acylpyrrole-type amides with arylboronic esters to obtain diarylketones. This method is facilitated by a new chelating bis-NHC ligand. The reaction tolerates diverse functional groups on both arylamide and arylboronic ester partners including sensitive ester and ketone

  酰胺向酮的催化转化是非常需要的，但是在有机合成中具有挑战性。我们在此报道了N-酰基吡咯型酰胺与芳基硼酸酯的第一次Ni /双-NHC催化的交叉偶联，以获得二芳基酮。新的螯合双-NHC配体促进了该方法。该反应耐受芳基酰胺和芳基硼酸酯伙伴上的各种官能团，包括敏感的酯基和酮基。
• 5-Amino-2-Aroylquinolines as Highly Potent Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Chih-Ying Nien、Yun-Ching Chen、Ching-Chuan Kuo、Hsing-Pang Hsieh、Chi-Yen Chang、Jian-Sung Wu、Su-Ying Wu、Jing-Ping Liou、Jang-Yang Chang

  DOI：10.1021/jm900685y

  日期：2010.3.11

  A series of aroylquinoline derivatives were synthesized and evaluated for anticancer activity. 5-Amino-6-methoxy-2-aroylquinoline 15 showed more potent antiproliferative activity (IC50 values ranging from 0.2 to 0.4 nM) as compared to 1a (combretastatin A-4) (IC50 = 1.9-835 nM) against various human cancer cell lines and a MDR-resistant cancer cell line. Compound 15 (IC50 = 1.6 mu M) exhibited more potent inhibition of tubulin polymerization than 1a (IC50 = 2.1 mu M) and showed strong binding property to the colchicine binding site of microtubules.