endo-3-ethyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-2H-benzofuro[2,3-b]pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: endo-3-ethyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-2H-benzofuro[2,3-b]pyrrol-2-one
• 英文别名: (1S,3aR,8bS)-1-ethyl-1,3,3a,8b-tetrahydro-[1]benzofuro[2,3-b]pyrrol-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: JDXVOQMVHGCXBZ-VIRWGQHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 (2E)-4-oxo-4-[(3aR,6S,7aS)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]-2-butenal 1-(o-phenyloxime) 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到endo-3-ethyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-2H-benzofuro[2,3-b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成/ [3,3]-亲和性重排/环化/内酰胺化级联反应直接合成苯并呋喃[2,3-b]吡咯

  摘要：

  已经开发了一种通过自由基加成/ [3,3]-σ重排/环化/内酰胺化级联反应的新型多米诺反应，直接构建苯并呋喃[2,3 - b ]吡咯-2-酮的合成方法。的多米诺反应Ô -苯基-共轭肟醚与烷基自由基允许两个杂环的具有三个手性中心的构造的两个C的形成的结果 C键，一个C  O键和C  N键只需一次操作，即可生成吡咯烷融合的二氢苯并呋喃，而现有合成方法不易获得。此外，苯并呋喃[2,3- b]的不对称合成还开发了通过与手性肟醚进行非对映选择性自由基加成反应得到的] pyrrol-2-one衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402217

文献信息

• Direct Synthesis of Benzofuro[2,3-<i>b</i>]pyrroles through a Radical Addition/[3,3]-Sigmatropic Rearrangement/Cyclization/Lactamization Cascade
  作者：Masafumi Ueda、Yuta Ito、Yuki Ichii、Maiko Kakiuchi、Hiroko Shono、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201402217

  日期：2014.5.26

  reaction through a radical addition/[3,3]‐sigmatropic rearrangement/cyclization/lactamization cascade has been developed. The domino reaction of O‐phenyl‐conjugated oxime ether with an alkyl radical allows the construction of two heterocycles with three stereogenic centers as a result of the formation of two CC bonds, a CO bond, and a CN bond in a single operation, leading to pyrrolidine‐fused dihydrobenzofurans

  已经开发了一种通过自由基加成/ [3,3]-σ重排/环化/内酰胺化级联反应的新型多米诺反应，直接构建苯并呋喃[2,3 - b ]吡咯-2-酮的合成方法。的多米诺反应Ô -苯基-共轭肟醚与烷基自由基允许两个杂环的具有三个手性中心的构造的两个C的形成的结果 C键，一个C  O键和C  N键只需一次操作，即可生成吡咯烷融合的二氢苯并呋喃，而现有合成方法不易获得。此外，苯并呋喃[2,3- b]的不对称合成还开发了通过与手性肟醚进行非对映选择性自由基加成反应得到的] pyrrol-2-one衍生物。