3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole | 26288-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 26288-64-2
• 化学式: C₁₁H₁₀FN
• 分子量: 175.206
• InChiKey: XOPSDQVPXNCHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化高区域选择性和对映选择性合成多取代 2H-吡咯

  摘要：

  提出了一种通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化反应高效合成手性多取代 2H-吡咯衍生物的方法。使用市售的钯前体和手性配体，获得了含有手性季碳中心的多取代 2H-吡咯产物，ee 高达 97%，区域选择性 >95/5。

  DOI：

  10.1021/ja5028138
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化高区域选择性和对映选择性合成多取代 2H-吡咯

  摘要：

  提出了一种通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化反应高效合成手性多取代 2H-吡咯衍生物的方法。使用市售的钯前体和手性配体，获得了含有手性季碳中心的多取代 2H-吡咯产物，ee 高达 97%，区域选择性 >95/5。

  DOI：

  10.1021/ja5028138

文献信息

• Azaindole and indolizine derivatives, processes for their production and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0265640A2

  公开（公告）日：1988-05-04

  Compounds of Formula I: wherein: either one Y is -N-and the remainder are -CH-X is X1 is with appropriate bond formation, R, is a primary or secondary alkyl, free of asymmetric carbon atoms, R2 is a substituted or unsubstituted phenyl, primary or secondary C1-6 alkyl, free of asymmetric carbon atoms, C3.6 cycloalkyl or phenylakyl as defined in the specification, A is or b) -(CH2)n- wherein n is 1,2 or 3 Z is in which R8 is hydrogen, R9 or M wherein R9 is a physiologically acceptable and hydrolysable ester group, and M is a pharmaceutically acceptable cation; or: each Y is -CH-, X is -N-, X1 is with appropriate bond formation, R, and R2 are independently as defined under R2 above and R2 may additionally be hydrogen A and Z are as defined above are obtained by multi-step processes and are useful as hypolipoproteinemic and anti-atherosclerotic agents.

  式 I 的化合物： 其中 其中一个 Y 是-N，其余为-CH-X 是 X1 是 与适当的键形成、 R是伯或仲烷基，不含不对称碳原子、 R2 是取代或未取代的苯基、不含不对称碳原子的伯或仲 C1-6 烷基、C3.6 环烷基或说明书中定义的苯基、 A 是 或 b) -(CH2)n- 其中 n 为 1、2 或 3 Z 为 其中 R8 是氢、R9 或 M，其中 R9 是生理上可接受的可水解的酯基，而 M 是药学上可接受的阳离子；或：每个 Y 是-CH-，X 是-N-，X1 是-CH-，X2 是-CH2-，X3 是-CH2-，X4 是-CH2-，X5 是-CH2-。 与适当的键形成、 R 和 R2 独立地如上文 R2 中所定义，R2 还可以是氢 A 和 Z 如上所定义 通过多步工艺获得，可用作降脂蛋白血症和抗动脉粥样硬化药物。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroindolizines via Ruthenium–Chiral Phosphoric Acid Sequential Catalysis
  作者：Shu-Li You、Yong Zhou、Xiao-Wei Liu、Qing Gu

  DOI：10.1055/s-0035-1560485

  日期：——

  A chiral phosphoric acid and a ruthenium complex were found to catalyze an olefin cross-metathesis-asymmetric intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-tethered olefin pyrroles and conjugated enones to provide a variety of chiral tetrahydroindolizine derivatives in moderate to good yields and enantioselectivity (up to 93% ee).
• Highly Regio- and Enantioselective Synthesis of Polysubstituted 2<i>H</i>-Pyrroles via Pd-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Dearomatization of Pyrroles
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Yong Zhou、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja5028138

  日期：2014.5.7

  A highly efficient synthesis of chiral polysubstituted 2H-pyrrole derivatives via a Pd-catalyzed intermolecular asymmetric allylic dearomatization reaction of pyrroles is presented. With the commercially available palladium precursor and chiral ligand, the polysubstituted 2H-pyrrole products containing a chiral quaternary carbon center were obtained with up to 97% ee and >95/5 regioselectivity.

  提出了一种通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化反应高效合成手性多取代 2H-吡咯衍生物的方法。使用市售的钯前体和手性配体，获得了含有手性季碳中心的多取代 2H-吡咯产物，ee 高达 97%，区域选择性 >95/5。