1,1-dimethylethyl (2R)-2-ethenyl-1-pyrrolidinecarboxylate | 340129-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (2R)-2-ethenyl-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (R)-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-ethenylpyrrolidine；(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-ethenylpyrrolidine；tert-butyl-(R)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate；(2R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-vinylpyrrolidine；tert-butyl (2R)-2-vinyl-1-pyrrolidine carboxylate；tert-butyl (2R)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate；tert-Butyl (2R)-2-ethenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 340129-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: HYHWHEBWKXKPGG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (2R)-2-ethenyl-1-pyrrolidinecarboxylate 在 四丙基高钌酸铵 Na₂BO₃*4H₂O 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tert-butyl (2R)-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  tylophora生物碱cryptopleurine，（-）-antofine，（-）-tylophorine和（-）-ficuseptine C的总合成。

  摘要：

  描述了一种简单，有效和模块化的方法来处理tylophora生物碱，这是一种有效的细胞毒剂家族，对药物敏感性和多药耐药性癌细胞系同样有效。所选路线的优势可通过邻菲喹啉嗪隐尿素（1）和菲硫唑烷（-）-antofine（2），（-）-酪氨酸（3）以及它们最近才分离的同类物（-）-的合成来说明榕肽C（4）。关键步骤包括（商业）硼酸与简单的芳基1,2-二卤化物之间的Suzuki交联，然后将所得产物精制为相应的2-炔基-联苯衍生物27、33、41和46后者经过PtCl2催化的环异构化，形成官能化的菲28、34、42和47，通过脱保护/ Pictet-Spengler环空串联将其转化为目标生物碱。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可能能够系统地探索这种有前途的生物活性天然产物类别的药理特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600592
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (E)-6-hydroxyhex-4-enylcarbamate 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 allyl (S)-6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1,1-dimethylethyl (2R)-2-ethenyl-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d

文献信息

• N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives as inhibitors of factor Xa
  申请人：——

  公开号：US20030092698A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention is directed to N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives which useful for inhibiting the activity of Factor Xa, by contacting said derivatives with a composition containing Factor Xa. The present invention is also directed to compositions containing said derivatives, methods for their preparation, their use, such as in inhibiting the formation of thrombin or for treating a patient suffering from, or subject to, a disease state associated with a physiologically detrimental excess amount of thrombin.

  这项发明涉及N-酰基吡咯啉-2-基烷基苯甲酰胺衍生物，用于通过将这些衍生物与含有凝血因子Xa的组合物接触来抑制凝血因子Xa的活性。本发明还涉及含有这些衍生物的组合物、它们的制备方法，以及它们的用途，例如用于抑制凝血酶的形成或用于治疗患有与生理上有害的凝血酶过量相关的疾病状态的患者。
• [EN] 1,3,5-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE 1,3,5-SUBSTITUES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005103020A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to 1,3,5-phenyl substituted derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及1,3,5-苯基取代衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，可用于治疗β-分泌酶参与的疾病，例如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗β-分泌酶参与疾病中的用途。
• [EN] FUSED TRICYCLIC PYRIDAZINONE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT ORTHOMYXOVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS DE PYRIDAZINONE UTILES POUR TRAITER DES INFECTIONS À ORTHOMYXOVIRUS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018042303A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The invention provides compounds of Formula (I): (I) as further described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods to use the compounds and pharmaceutical compositions for treatment of certain viral disorders, including influenza.

  该发明提供了如下式（I）的化合物：（I），以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗某些病毒性疾病，包括流感的方法。
• Reactivity and Enantioselectivity in the Reactions of Scalemic Stereogenic α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprates
  作者：R. Karl Dieter、Gabriel Oba、Kishan R. Chandupatla、Chris M. Topping、Kai Lu、Rhett T. Watson

  DOI：10.1021/jo035845i

  日期：2004.4.1

  ine and THF soluble CuCN·2LiCl react with vinyl iodides, vinyl triflates, β-iodo-α,β-enoates, propargyl mesylates, and allyl bromide to afford the substitution products with excellent enantioselectivity. Excellent enantiomeric ratios are obtained in the conjugate addition reactions with methyl vinyl ketone while low enantiomeric ratios can be achieved with acrylate esters using HMPA/TMSCl activation

  由鳞状（即对映体富集的）N制备的立体异构2-（N-氨基甲酰基）吡咯烷基铜酸盐-Boc-2-lithiopyrrolidine和THF可溶性CuCN·2LiCl与乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯，β-碘-α，β-烯酸酯，炔丙基甲磺酸酯和烯丙基溴反应，可提供具有出色对映选择性的取代产物。在与甲基乙烯基酮的共轭加成反应中获得了出色的对映体比率，而使用HMPA / TMSCl活化的丙烯酸酯可以实现低对映体比率。对映体比率随底物取代模式而变化，并且所观察到的对映选择性似乎比反应类型（例如，取代，共轭物添加）更多地是铜酸盐-亲电子反应性的函数。α-（N-氨基甲酰基）苄基铜酸酯。锂-铜的金属转移和铜酸盐的乙烯基化反应会继续保持构型。
• Enantioselective Aza-Heck Cyclizations of <i>N</i>-(Tosyloxy)carbamates: Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Xiaofeng Ma、Ian R. Hazelden、Thomas Langer、Rachel H. Munday、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b12689

  日期：2019.2.27

  Pd(0)-systems modified with SPINOL-derived phosphoramidate ligands promote highly enantioselective aza-Heck cyclizations of alkenyl N-(tosyloxy)carbamates. The method provides versatile access to challenging N-heterocycles and represents the broadest scope enantioselective aza-Heck protocol developed to date.

  用 SPINOL 衍生的氨基磷酸酯配体修饰的 Pd(0)-系统促进烯基 N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯的高度对映选择性 aza-Heck 环化。该方法提供了对具有挑战性的 N-杂环的通用访问，并代表了迄今为止开发的最广泛的对映选择性 aza-Heck 协议。