α-benzyloxyhexanal | 70326-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzyloxyhexanal
• 英文别名: 2-(Phenylmethoxy)hexanal；2-phenylmethoxyhexanal
• CAS: 70326-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XJNJIYJKWNSIHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-105 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzyloxyhexanal 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6S, 1'R)-(-)-epipestalotin
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸酯的双三甲基甲硅烷基烯醇醚与2-苄氧基己醛的高度非对映选择性的四氯化钛介导的醛醇缩合。（–）-pestalotin的合成

  摘要：

  四氯化钛介导的乙酰乙酸甲酯的双三甲基甲硅烷基烯醇醚（1）与2-苄氧基己醛（3）的羟醛缩合反应可高度选择性地（99：1）合成顺式羟醛加合物（5）。（-）-pestalotin（9）的立体控制合成已经完成。

  DOI：

  10.1039/c39860000860
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基己酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 α-benzyloxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693

文献信息

• The Partial Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes<i>via</i>3-Acylthiazolidine-2-thiones with Diisobutylaluminum Hydride and with Lithium Tri-<i>t</i>-butoxyaluminum Hydride
  作者：Toshio Izawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.52.555

  日期：1979.2

  carboxylic acids and readily available thiazolidine-2-thione, were reduced to the corresponding aldehydes either with diisobutylaluminum hydride in toluene at −78–−40 °C in 70–90% yields or with lithium tri-t-butoxyaluminum hydride in tetrahydrofuran at −20-0 °C in 80–90% yields. The present method appears to be applicable to the synthesis of aldehydes from both aromatic and aliphatic derivatives having

  3-酰基噻唑烷-2-硫酮，很容易从羧酸和容易获得的噻唑烷-2-硫酮制备，在-78--40°C 的甲苯中用氢化二异丁基铝以 70-90% 的收率或用在四氢呋喃中在 -20-0 °C 下以 80-90% 的产率使用氢化锂三叔丁氧基铝。本方法似乎适用于从具有氯、溴、硝基和非共轭双键的芳香族和脂肪族衍生物合成醛，除了用三叔丁氧基氢化铝锂和氰基衍生物与氢化二异丁基铝的反应。反应混合物原来的黄色消失表明还原完成。
• Application of allenylsilanes in [3+2] annulation approaches to oxygen and nitrogen heterocycles
  作者：Rick L. Danheiser、Carrie A. Kwasigroch、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00310a109

  日期：1985.11

  Cyclisation [3+2] d'allenylsilanes avec des aldehydes (obtention de dihydro-2,3 furannes) ou des equivalents de N-acylimines (ethoxy-6 piperidone-2, ethoxy-5 pyrrolidone-2, derives d'ethoxy-3 phtalimide, N-t-butoxymethylbutyramide) (Obtention de lactames derives d'indolizines, pyrrolizines et pyrrolo [1,2-a] isoindoles et de propionyl-1 pyrrolines-2)

  环化 [3+2] d'allenyl硅烷 avec des aldehydes (obtention de dihydro-2,3 furanes)邻苯二甲酰亚胺，Nt-丁氧基甲基丁酰胺）（获得内酰胺衍生d'indolizines，pyrrolizines et pyrrolo [1,2-a] isoindoles et de propionyl-1 pyrrolines-2）
• AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF α-BENZYLOXY ALDEHYDES HAVING A CHIRAL TERTIARY CENTER—AN APPLICATION TO THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF<i>exo</i>-(+)-BREVICOMIN—
  作者：Masatoshi Asami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1983.93

  日期：1983.1.5

  α-Benzyloxy aldehydes having a chiral tertiary center at α-carbon atom are synthesized in high enantiomeric excess by successive treatment of 2-methoxycarbonyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) and Grignard reagents. The asymmetric reaction is applied to the total synthesis of exo-(+)-brevicomin.

  通过用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和格氏试剂连续处理 2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷，合成出对映体过量的、在 α 碳原子上具有手性叔中心的 α-苄氧基醛。该不对称反应被用于外-(+)-brevicomin 的全合成。
• Chelation controlled diastereofacial selectivity in crotyltri--butylstannane additions to α-alkoxyaldehydes
  作者：Gary E. Keck、Eugene P. Boden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90065-6

  日期：1984.1

  Lewis acid mediated additions of crotyltri-n-butylstannane to chiral α-alkoxyaldehydes generally show excellent (⩾99:1) diastereofacial selectivity; proper choice of lewis acid is crucial for controlling erythro/threo selectivity in the bond formation.

  路易斯酸介导的巴豆基三正丁基锡烷向手性α-烷氧基醛中的加成通常表现出极好的（⩾99：1）非对映选择性。正确选择路易斯酸对于控制键形成中的赤/苏选择性至关重要。
• Concentration effects in chelation controlled reactions
  作者：James B. Springer、Julie DeBoardt、Robert C. Corcoran

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01897-q

  日期：1995.11

  The diastereoselectivities of addition reactions of allyltrimethylsilane to an alpha-benzyloxyaldehyde were found to be relatively insensitive to the amount of added TiCl4, and to the absolute concentration of the 1:1 aldehyde/TiCl4 complex. In contrast, diastereoselectivities of similar additions to a structurally related beta-benzyloxyaldehyde were highly dependent on these variables.