(2S,3R)-piperidine-2,3-dicarboxylic acid hydrochloride | 1243348-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-piperidine-2,3-dicarboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-piperidine-2,3-dicarboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1243348-04-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 209.63
• InChiKey: NXLAIDOYPHVITO-JBUOLDKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,αR)-dimethyl 1-(α-methylbenzyl)-piperidine-2,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (2S,3R)-piperidine-2,3-dicarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成顺式-（2 S，3 R）-和反式（2 S，3 S）-哌啶二羧酸的反应使用多米诺骨牌：乙酸烯丙酯和爱尔兰-克莱森重排和迈克尔加成为关键步骤

  摘要：

  描述了（2 S，3 R）-哌啶-2,3-二羧酸和（2 S，3 S）-哌啶-2,3-二羧酸的对映选择性合成。这种合成主要基于通过多米诺反应形成的δ-氨基酸：乙酸烯丙酯重排，立体选择性爱尔兰-克莱森重排和来自Baylis-Hillman加合物的不对称Michael加成方案，其中肉桂醛双键是被掩盖的羧基官能团，硝酸铈（IV）铵可促进单脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.015

文献信息

• Enantioselective synthesis of cis-(2S,3R)- and trans-(2S,3S)-piperidinedicarboxylic acids using domino: allylic acetate and Ireland-Claisen rearrangements and Michael addition as the key steps
  作者：Narciso M. Garrido、M. Rosa Sánchez、David Díez、Francisca Sanz、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.015

  日期：2011.4

  An enantioselective synthesis of (2S,3R)-piperidine-2,3-dicarboxylic acid and (2S,3S)-piperidine-2,3-dicarboxylic acid is described. This synthesis was mainly based on a δ-amino acid formation via a domino reaction: allylic acetate rearrangement, stereoselective Ireland-Claisen rearrangement and asymmetric Michael addition protocol from a Baylis–Hillman adduct, in which the cinnamaldehyde double bond

  描述了（2 S，3 R）-哌啶-2,3-二羧酸和（2 S，3 S）-哌啶-2,3-二羧酸的对映选择性合成。这种合成主要基于通过多米诺反应形成的δ-氨基酸：乙酸烯丙酯重排，立体选择性爱尔兰-克莱森重排和来自Baylis-Hillman加合物的不对称Michael加成方案，其中肉桂醛双键是被掩盖的羧基官能团，硝酸铈（IV）铵可促进单脱苄基作用。