diethylphenylaluminum | 56280-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethylphenylaluminum
• CAS: 56280-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₅Al
• 分子量: 162.211
• InChiKey: MVGUIMCFFQICHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylphenylaluminum 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2,4-二甲基-3-戊酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  乙基铝作为Mizoroki-Heck型反应的乙烯源。铑催化的二苯乙烯衍生物的制备。

  摘要：

  带有芳基和乙基的有机铝试剂的处理通过铑配合物的催化以良好至极好的收率提供了1,2-二芳基乙烯衍生物，其中铝试剂的乙基在产物形成中用作乙烯源。

  DOI：

  10.1039/c4cc09306b
• 作为产物：
  描述：

  氯化二乙基铝 、 苯基锂 以 正戊烷 为溶剂， 生成 diethylphenylaluminum
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的对映选择性烯丙基取代与易于接近的芳基或杂芳基锂试剂和氯化铝形成季碳立构中心

  摘要：

  臭名昭著的芳基问题得到了解决：报道了第一个有效的催化和对映选择性烯丙基取代方法，通过添加芳基或杂芳基金属来提供季碳立构中心（参见方案）。高度位点和对映选择性过程始于容易获得的有机锂试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201005124
• 作为试剂：
  描述：

  苯基锂 、 (R)-(-)-N-(3-methyl-2-butylidene)-2-methylpropanesulfinamide 在 diethylphenylaluminum 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到2-Methyl-propane-2-sulfinic acid ((R)-1,2-dimethyl-1-phenyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属试剂的高度非对映1,2-增补不对称合成手性胺的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  对于有机金属试剂的1,2-增补高产量和高立体选择性的方法ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺（2）和Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺（3）中描述。已证明将烷基，芳基，烯基和烯丙基碳负离子添加到具有不同空间和电子特性的各种亚胺中。亚磺酰胺产物（4和6）的酸性甲醇分解可提供高度对映体富集的α-支化和α，α-二支化胺。由于很容易从醛和酮中获得广泛的亚磺酰基亚胺，因此可以制备多种对映体富集的胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00451-2

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.
• Highly efficient synthesis of 1,2-disubstituted acetylenes derivatives from the cross-coupling reactions of 1-bromoalkynes with organoalane reagents
  作者：Xue-Bei Shao、Xin Jiang、Qing-Han Li、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.050

  日期：2018.10

  A Highly efficient route for the synthesis of 1,2-disubstituted acetylene derivatives has been developed by palladium catalyzed cross-couplings of alkynyl halides with (hetero)aryl aluminium reagents under mild conditions. This has given corresponding cross-coupling products good to excellent isolated yields of up to 99%. The aryls bearing electron-donating or electron-withdrawing groups in either

  通过在温和条件下钯催化的炔基卤化物与（杂）芳基铝试剂的交叉偶联，已开发出一种高效的合成1,2-二取代乙炔衍生物的途径。这使得相应的交叉耦合产品具有高达99％的优良分离产率。在炔基卤化物或芳基铝基质中带有给电子或吸电子基团的芳基产生了良好的交联产物收率。此过程简单易行，为合成1,2-二取代的乙炔衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了可能的催化循环。
• Highly Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzo[b]furan Derivatives from the Cross-Coupling Reactions of 2-Halobenzo[b]furans with Organoalane Reagents
  作者：Qinghan Li、Chang Wen、Chuan Wu、Ruiqiang Luo、Feng Chen

  DOI：10.1055/a-1516-8745

  日期：2021.10

  route for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans has been developed by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-halobenzo[b]furans with aryl, alkynyl, and alkylaluminum reagents. Various 2-aryl-, 2-alkynyl-, and 2-alkyl-substituted benzo[b]furan derivatives can be obtained in 23–97% isolated yields using 2–3 mol% PdCl2/4–6 mol% XantPhos as the catalyst under mild reaction conditions. The

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Vinylarenes with Arylaluminum Reagents in the Presence of Ketones
  作者：Shota Tanaka、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/ejoc.201301757

  日期：2014.2

  in the presence of the chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer, [RhCl(cod)]2, and diisopropyl ketone (2,4-dimethyl-3-pentanone) as an additive occurred to give (E)-stilbene in quantitative yield. The use of other arylaluminum reagents afforded β-arylated products in good to excellent yields. This reaction was found to be promoted by ketones as additives, which are reduced to the corresponding alcohols

  实现了芳基铝试剂与乙烯基芳烃的铑催化加成/消除以获得二苯乙烯衍生物。在氯（1,5-环辛二烯）铑（I）二聚体、[RhCl(cod)]2 和二异丙基酮（2,4-二甲基-3-戊酮）存在下二乙基（苯基）铝与苯乙烯的反应) 作为添加剂发生以定量收率产生 (E)-二苯乙烯。使用其他芳基铝试剂以良好至极好的收率提供 β-芳基化产物。发现该反应被作为添加剂的酮促进，酮被还原为相应的醇，如通过 1 H NMR 光谱分析粗反应混合物所证实的。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes with Grignard and Aluminum Reagents
  作者：Alexandre Alexakis、Renaud Millet、Ludovic Gremaud、Tania Bernardez、Laëtitia Palais

  DOI：10.1055/s-0029-1216838

  日期：2009.6

  A highly enantioselective method for the copper-catalyzed desymmetrization of oxabenzonorbornadienes with aluminum reagents and SimplePhos as chiral ligand has been developed. The same reaction with Grignard reagents is also reported. A wide range of alkyl chains have been used with moderate to high enantio­selectivity and high trans selectivity. The transfer of a methyl group is also reported with

  已经开发了一种高度对映选择性的方法，该方法通过铝试剂和SimplePhos作为手性配体，对铜进行草酰苯并降冰片二烯的脱对称反应。还报道了与格氏试剂的相同反应。广泛使用的烷基链具有中等至高对映选择性和高反式选择性。还报道了甲基的转移，其对映体和非对映体过量，并且对于不同的底物，产率很高。最后，我们已经能够执行第一跨与芳基oxabenzonorbornadienes的对映选择性desymmetrization。 铜催化-不对称转化-格氏试剂-铝试剂-SimplePhos