(R)-3-phenyl-1-pentene | 20068-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-1-pentene
• 英文别名: (-)-(R)-3-phenyl-1-pentene；(R)-(-)-3-phenyl-1-pentene；(R)-pent-1-en-3-ylbenzene；(-)-(R)-3-phenyl-pentene；3(R)-phenyl-1-pentene；pent-1-en-3-ylbenzene；[(3R)-pent-1-en-3-yl]benzene
• CAS: 20068-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: HAGOWDKLLDRZAS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  190.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-1-pentene 生成 (-)-(R)-3-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lardicci,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 738 - 759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-chloro-2-phenylbutane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-3-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Lardicci,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 738 - 759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• Enantioselective Copper‐Catalysed Allylic Alkylation of Cinnamyl Chlorides by Grignard Reagents using Chiral Phosphine‐Phosphite Ligands
  作者：Wibke Lölsberg、Shute Ye、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/adsc.201000213

  日期：2010.10.9

  copper(I)-catalysed SN2′-type allylic substitution of E-3-aryl-allyl chlorides (cinnamyl chlorides) using Grignard reagents represents a powerful method for the synthesis of compounds carrying a benzylic stereocentre. By screening a small library of modular chiral phosphine-phosphite ligands a new copper(I)-based catalyst system was identified which allows the performance of such reactions with exceptional high

  使用格氏试剂的铜（I）催化的E -3-芳基-烯丙基氯化物（肉桂酰氯）的S N 2'型烯丙基取代代表了一种合成具有苄基立体中心的化合物的有效方法。通过筛选小的模块化手性膦-亚磷酸酯配体文库，确定了一种新的基于铜（I）的催化剂体系，该体系可以以极高的区域和对映体选择性进行此类反应。使用TADDOL衍生的配体（3 mol％），溴化铜（I）·二甲基硫醚（CuBr·SMe 2）（2.5 mol％）和甲基叔丁基醚（MTBE）获得最佳结果。制备了具有高达99％ee的各种（1-烷基-烯丙基）苯衍生物（GC）的分离产率高达99％。在大多数情况下，产物包含少于3％的线性区域异构体（除了邻位取代的底物）。富电子和电子不足的肉桂酰氯均已成功使用。通过比较实验和计算出的CD光谱来确定产品的绝对构型。通过与亚硫酰氯反应，由相应的醇制备底物。通过在MTBE中在三苯基膦（PPh 3）（3mol％）的存在下在低温下用CuBr·SMe
• Bidentate Hydroxyalkyl NHC Ligands for the Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Grignard Reagents
  作者：Magaly Magrez、Yann Le Guen、Olivier Baslé、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/chem.201203969

  日期：2013.1.21

  Demonstrating their potential: Bidentate alkoxy NHC ligands have been used in the copper‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of allyl phosphates with Grignard reagents (see scheme). The method provides access to tertiary and quaternary chiral centers with high regio‐ and enantioselectivity. The system is also applied to the synthesis of chiral E,E‐dienes, a key structural motif prevalent in natural

  证明其潜力：用格氏试剂在铜催化的烯丙基磷酸的不对称烯丙基烷基化反应中使用了确定的烷氧基NHC配体（参见方案）。该方法可进入具有高区域和对映选择性的三级和四级手性中心。该系统还适用于手性E，E-二烯的合成，手性E，E-二烯是天然产物中普遍存在的关键结构基序。
• Chelating Hydroxyalkyl NHC as Efficient Chiral Ligands for Room-Temperature Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Christophe Crévisy、Marc Mauduit、Thomas Jennequin、Joanna Wencel-Delord、Diane Rix、Julien Daubignard

  DOI：10.1055/s-0029-1220127

  日期：2010.7

  The application of chiral chelating hydroxy NHC in copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Cu-AAA) involving various dialkylzincs and allylic phosphate substrates is reported here. From a library of 11 chiral chelating hydroxyalkyl NHC, a fine-tuning has been done to identify the best architectural features enabling to produce the expected γ-adducts in total regioselectivity, good isolated

  本文报道了手性螯合羟基 NHC 在涉及各种二烷基锌和烯丙基磷酸酯底物的铜催化不对称烯丙基烷基化 (Cu-AAA) 中的应用。从 11 种手性螯合羟烷基 NHC 库中，进行了微调以确定最佳结构特征，从而能够在总区域选择性、良好的分离产率和出色的对映选择性（范围从 93% 到 >98 % ee）。
• Furanoside phosphite–phosphoroamidite and diphosphoroamidite ligands applied to asymmetric Cu-catalyzed allylic substitution reactions
  作者：Marc Magre、Javier Mazuela、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.003

  日期：2012.1

  A phosphite–phosphoroamidite and diphosphoroamidite ligand library was applied in the Cu-catalyzed allylic substitution of a range of cinnamyl-type substrates using several organometallic nucleophiles. Results indicated that selectivity depended strongly on the ligand parameters (position of the phosphoroamidite group at either C-5 or C-3 of the furanoside backbone, as well as the configuration of

  使用多种有机金属亲核试剂，将亚磷酸酯-亚磷酰胺和二亚磷酰胺配体库应用于铜催化的一系列肉桂基类型底物的烯丙基取代。结果表明，选择性很大程度上取决于配体参数（呋喃糖苷主链的C-5或C-3处的亚磷酰胺基团的位置，以及C-3的构型，引入的第二亚磷酰胺部分，取代基）和亚磷酸亚芳基酯/亚磷酰胺基部分的构型，底物的离去基团的性质和烷基化试剂。获得了良好的对映选择性（高达76％）和活性，并具有较高的区域选择性。