2-isopropyl-1,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide | 1218815-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-1,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
• 英文别名: (rac)-2-isopropyl-2,3-dimethyl-1-oxy-2,3-dihydro-imidazol-4-one；2-isopropyl-2,3-dimethyl-1-oxy-2,3-dihydro-imidazol-4-one；MiPNO；2,3-Dimethyl-1-oxido-2-propan-2-ylimidazol-1-ium-4-one
• CAS: 1218815-24-7
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: WNZQJVINGUZWJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-1,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氘代丙酮 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基丙酮酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-isopropyl-1,2-dimethyl-5-oxo-4-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  快速Pd和Pd / Cu催化的环状硝基直接C–H芳基化。在对映纯四元α-氨基酯的合成中的应用

  摘要：

  新戊酸或溴化铜的共催化作用使大量的芳基，噻吩基和吡啶基卤化物与环状硝酮（包括DMPO）非常快速，清洁和高产率地由钯催化偶联。介绍了反应条件，范围和机理的研究。应用于手性硝酮MiPNO，这种转化可以直接获得对映纯α-甲基α-芳基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo301114k
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-2-isopropyl-2,3-dimethyl-imidazolidin-4-one 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 过氧化脲素 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-isopropyl-1,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  MiPNO，一种用于对映体选择性氨基酸合成的新型手性环硝酮：环加成法†

  摘要：

  通过羟胺衍生化拆分手性硝酮MiPNO，一种新的，稳定的，易于制备的手性环 硝酮。的应用MiPNO 在完全区域和非对映体选择性的1，3-偶极环加成反应中，可以快速地对映体选择对不寻常的γ-羟基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b918612c

文献信息

• Imidazolidinone Nitroxides as Catalysts in the Aerobic Oxidation of Alcohols, en Route to Atroposelective Oxidative Desymmetrization
  作者：Marta Carbó López、Guy Royal、Christian Philouze、Pierre Y. Chavant、Véronique Blandin

  DOI：10.1002/ejoc.201402324

  日期：2014.8

  co-catalytic system. In some cases, rapid oxidation to benzaldehyde was accomplished at room temperature under an atmospheric O2 pressure. Moreover, atroposelective desymmetrization was achieved during the aerobic oxidation of a diol catalyzed by an enantiopure imidazolidinone nitroxide. Finally, the electrochemical behavior of the new hydroxylamines and nitroxides was investigated by cyclic voltammetry

  基于 imidazolidin-4-one 骨架的新型手性氮氧化物和相应的羟胺，已通过简单的反应顺序从环状硝酮制备。它们被评估为使用不同助催化剂进行苯甲醇有氧氧化的催化剂。咪唑烷酮氮氧化物和羟胺都被证明可以催化反应，环取代基的影响取决于助催化体系。在某些情况下，在室温和大气 O2 压力下快速氧化为苯甲醛。此外，在对映体纯咪唑烷酮硝基氧催化的二醇有氧氧化过程中实现了阻生选择性去对称化。最后，通过循环伏安法研究了新的羟胺和硝基氧的电化学行为，
• Transition-Metal-Catalyzed Ring Expansion of Diazocarbonylated Cyclic <i>N</i>-Hydroxylamines: A New Approach to Cyclic Ketonitrones
  作者：Evelyn Lieou Kui、Alice Kanazawa、Jean-François Poisson、Sandrine Py

  DOI：10.1021/ol502029z

  日期：2014.9.5

  Novel C-ethoxycarbonyl cyclic ketonitrones are synthesized from the Ag- or Cu-catalyzed ring expansion of β-diazo cyclic hydroxylamines. The latter are themselves easily obtained by the addition of lithiated ethyl diazoacetate onto cyclic nitrones. The regioselective metal-catalyzed rearrangement of β-diazo cyclic hydroxylamines proved highly efficient and resulted in a synthetically useful ring expansion

  由Ag或Cu催化的β-重氮环羟胺的扩环合成了新型的C-乙氧羰基环状酮硝酮。后者本身很容易通过将锂化的重氮乙酸乙酯加到环状硝酮上而获得。β-重氮环羟胺的区域选择性金属催化的重排被证明是高效的，并导致合成上有用的环扩展以产生6或7元环官能化的硝酮。这两个步骤的结果，即亲和性地将α-重氮酸酯加成到硝酮上和扩环，是正式的硝酮同系物。
• Totally diastereoselective addition of aryl Grignard reagents to the nitrone-based chiral glycine equivalent MiPNO
  作者：Maryse Thiverny、Daniel Farran、Christian Philouze、Véronique Blandin、Pierre Y. Chavant

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.022

  日期：2011.6

  The reaction of the chiral nitrone MiPNO (2-isopropyl-2,3-dimethyl-1-oxy-2,3-dihydro-imidazol-4-one) with Grignard reagents is totally diastereoselective. Using simple and functionalized arylmagnesium reagents, enantiopure hydroxylamines were obtained in fair to good yields, which in turn could be easily transformed into new chiral ketonitrones. The preparation of enantiopure L-phenylglycine derivatives is also described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inexpensive, multigram-scale preparation of an enantiopure cyclic nitrone via resolution at the hydroxylamine stage
  作者：Maryse Thiverny、Emilien Demory、Benoit Baptiste、Christian Philouze、Pierre Y. Chavant、Véronique Blandin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.002

  日期：2011.6

  The reduction of the chiral, racemic nitrone MiPNO provides a secondary hydroxylamine. Its O-acylation with O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid anhydride gives two diastereomers, that can be easily separated by selective dissolution in orthogonal solvents. The recovery of the enantiopure nitrone is then carried out in a single step. The process allows the straightforward isolation of (R) and (S)-MiPNO in 57% and 38% yield, respectively, from rac-MiPNO. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.